Acetanylid (C8H9NO)

Was ist Acetanylid?

Der Acetanylid (C₈H₉Nr.) Es ist ein aromatisches Amid, das mehrere zusätzliche Namen erhält: N-Acetilaramin, N-Feenilacetamid und Atethanil. Es wird als feste Toilette in Form von Flocken präsentiert, seine chemische Natur ist inmida und kann als solcher brennbare Gase bilden, wenn sie mit starken Reduzierungen reagiert.

Darüber hinaus ist es eine schwache Basis, die mit dehydrierenden Mitteln wie P reagieren kann₂ENTWEDER₅ Ein Nitril stammen. Es wurde festgestellt, dass Acetanylid eine analgetische und antipyretische Wirkung hatte und 1886 mit dem Namen AntifeBrin von a verwendet wurde. Cahn und p. Hepp.

1899 wurde Acetylsalicylsäure (Aspirin) in den Markt eingeführt, der die gleichen therapeutischen Wirkungen wie Acethanilid hatte. Wenn die Verwendung von Acetanylid mit dem Auftreten von Cyanose bei Patienten zusammenhängt - eine Folge der durch Acetanylid induzierten Methämoglobinämie -, wurde ihre Verwendung verworfen.

Anschließend stellte sich fest.

Chemische Struktur

Im oberen Bild wird die chemische Struktur von Acetanylid dargestellt. Rechts ist der hexagonale aromatische Ring des Benzols (mit gepunkteten Linien), und die linke ist der Grund, warum die Verbindung aus einem aromatischen Amida besteht: die Acetamidgruppe (HNCOch₃).

Die Acetamidgruppe gibt dem Benzolring einen größeren polaren Charakter; Das heißt, erstellen Sie ein Dipolmoment im Atetanylid -Molekül.

Weil? Weil Stickstoff elektronegativer ist als jeder der Kohlenstoffatome des Rings und auch mit der Acylgruppe verbunden ist, deren Atom von oder auch die elektronische Dichte anzieht.

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Andererseits ruht fast die gesamte molekulare Struktur von Acetanylid aufgrund der SP -Hybridisierung auf derselben Ebene² von den Atomen, die es komponieren.

Es gibt eine Ausnahme, die mit denen der Gruppe -ch verbunden ist₃, deren Wasserstoffatome die Eckpunkte eines Tetraeders bilden (die weißen Kugeln des linken Ende lassen die Ebene).

Resonanzstrukturen und intermolekulare Wechselwirkungen

Das einsame Drehmoment, ohne sich im Atom von N durch das π -System des aromatischen Rings zu teilen, wobei mehrere Resonanzstrukturen entstehen. Eine dieser Strukturen endet jedoch mit der negativen Belastung im Atom von O (elektronegativer) und einer positiven Belastung im Atom von N.

Somit gibt es Resonanzstrukturen, in denen sich eine negative Last im Ring bewegt, und eine andere, in der sie im Atom von oder im Atom liegt. Als Folge dieser "elektronischen Asymmetrie", die von der Hand der molekularen Asymmetrie herrührt-interagiert das Acetanylid intermolekular durch Dipol-Dipolo-Kräfte.

Wechselwirkungen zwischen Wasserstoffbrücken (N-H-O-…) zwischen zwei Acetanylidmolekülen sind jedoch tatsächlich die vorherrschende Kraft in seiner kristallinen Struktur. 

Auf diese Weise bestehen Acetanylidkristalle aus ortorrhrombischen Einheitenzellen von acht Molekülen, die mit Formen von "flachen Bändern" orientiert werden, die durch ihre Wasserstoffbrücken ausgerichtet sind.

Das obige kann sichtbar gemacht werden, wenn ein Acetanylidmolekül parallel über den anderen platziert wird. Also, wie HNCOCH -Gruppen₃ Sie überlappen sich spazieren, sie bilden Wasserstoffbrücken.

Darüber hinaus kann zwischen diesen beiden Molekülen auch ein Drittel "gestohlen" werden, aber mit seinem aromatischen Ring auf die gegenüberliegende Seite zeigt.

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Chemische Eigenschaften von Acetanylid

Ansprechendes Aussehen

Molekulargewicht

135.166 g/mol.

Chemische Beschreibung

Weißer oder grauer Feststoff. Bilden helle weiße Flocken oder ein kristallines weißes Pulver.

Geruch

Toilette.

Geschmack

Etwas würzig.

Siedepunkt

304 ºC bis 760 mmHg (579 ºF bei 760 mmHg).

Schmelzpunkt

114,3 ºC (237,7 ºF).

Blitz oder Entflammbarkeit

169 ºC (337 ºF). Messung in offenem Glas.

Dichte

1.219 mg/ml bei 15 ° C (1,219 mg/ml bei 59 ºF)

Wasserdampfdichte

4.65 mit Luftbeziehung.

Dampfdruck

1 mmHg bei 237 ºF, 1,22 × 10-3 mmHg bei 25 ºC, 2a bei 20 ° C.

Stabilität

Es leidet an einem chemischen Rückreglo, wenn es ultraviolettem Licht ausgesetzt ist. Wie verändert sich die Struktur?? Die Acetylgruppe bildet neue Links im Ring in den Ortho -Positionen und für. Darüber hinaus ist es stabil in der Luft und ist mit starken Oxidationsmitteln, Ätzmittel und Alkalis nicht kompatibel.

Volatilität

Merklich volatil bei 95 ° C.

Selbstdirektion

1004 ºF.

Zersetzung

Es zersetzt sich beim Erhitzen und emittiert einen hochgiftigen Rauch.

pH

5 - 7 (10 g/l von h₂Oder 25 ºC)

Löslichkeit

• In Wasser: 6,93 × 103 mg/ml bei 25 ° C.
• 1 g Löslichkeit von Acetanylid in verschiedenen Flüssigkeiten: in 3,4 ml Alkohol, 20 ml kochendes Wasser, 3 ml Methanol, 4 ml Aceton, 0,6 ml kochender Alkohol, 3,7 ml Chloroform, 5 ml Gliecerol, 8 ml von 8 ml Dioxan, 47 ml Benzol und 18 Ether. Chloralhydrat erhöht die Löslichkeit von Acetanilid im Wasser.

Synthese

Es wird synthetisiert, indem es Essigsäureanhydrid mit Acetanylid reagiert. Diese Reaktion erscheint in vielen organischen Chemie -Texten (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => c₆H₅NHCOCH₃ + CH₃Cooh

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Anwendungen

• Es ist ein Inhibitormittel des Zersetzungsprozesses von Wasserstoffperoxid (Wasserstoffperoxid).
• Stabilisieren Sie die Lacken von Celluloseester.
• Interveniert als Vermittler bei der Beschleunigung der Gummiproduktion. Ebenso ist es Vermittler in der Synthese einiger Farbstoffe und des Kampfer.
• Es wirkt als Vorläufer in der Synthese von Penicillin.
• Es wird bei der Herstellung von 4-Acetamidfonilbenzol-Chlorid verwendet. Acetanylid reagiert mit Chlorosulfonsäure (HSO₃Cl) und somit das Chlorid von 4-Aminosulfonilbenzol produzieren. Dies reagiert mit Ammonium oder einem primären organischen Amin, um Sulfonamide zu bilden.
• Es wurde im neunzehnten Jahrhundert experimentell zur Entwicklung der Fotografie verwendet.
• Acetanylid wird als Marker für elektroosmotische Flüsse (EOF) in der Kapillarelektrophorese zur Untersuchung des Zusammenhangs zwischen Arzneimitteln und Proteinen verwendet.
• Kürzlich hat 1- (ω-Phenoxialkiluracilo) eine Hemmung in Hemmungsexperimenten von Hepatitis-C-Virus-Hemmungsexperimenten beigetragen. Acetanylid verbindet Position 3 des Pyrimidinrings.
• Experimentelle Ergebnisse zeigen eine Verringerung der Replikation des viralen Genoms unabhängig vom viralen Genotyp.
• Bevor die Toxizität von Acetanylid identifiziert wurde, wurde es von 1886 als Analgetikum und Antipyretisch verwendet. Anschließend (1891) wurde es bei der Behandlung von chronischer und akuter Bronchitis durch Grün verwendet.