Acrilonitrilstruktur, Eigenschaften, Produktion, verwendet

Er Acrilonitril Es ist eine organische Verbindung, deren kondensierte Formel Cho ist₂CHCN. Es ist eines der einfachsten Nitrile, die existieren. Chemie und strukturell ist es nichts anderes als das Produkt der Vereinigung zwischen einer Vinylgruppe, Cho₂= CH- und ein Nitril, Cyanidgruppe, Cwerbs. Es ist eine Substanz mit großen industriellen Auswirkungen auf die Welt der Kunststoffe.

Physisch ist es eine farblose Flüssigkeit mit einem gewissen Geruch nach Zwiebeln, und das in unreinem Zustand zeigt gelbliche Töne. Es ist sehr brennbar, giftig und möglicherweise krebserregend, daher wird es als äußerst gefährliche Substanz eingestuft. Ironischerweise werden sie mit ihnen Kunststoffe und Spielzeug des täglichen Lebens hergestellt, wie Tupperware und LEGO -Blöcke.

Acrilonitril -Polymere sind im Tupperware -Kunststoff vorhanden. Quelle: Stebulus über Wikipedia.

Auf Industriekalen, Acrilonitril. Fast alle produzierten Menge sind für die Herstellung von Kunststoffen vorgesehen, basierend auf Homopolymeren wie Polyacrylnitril oder in Copolymeren wie Acrilonitril-Butadien-Styrol.

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Acrilonitril -Struktur

Molekulare Struktur von Acrilonitril. Quelle: Benjah-BMM27 / Public Domain

Im oberen Bild haben wir das Acrilonitril -Molekül mit einem Modell von Kugeln und Balken dargestellt. Die schwarzen Kugeln entsprechen Kohlenstoffatomen, während weiß und blau bis Wasserstoff- bzw. Stickstoffatome. Die linke, ch₂= CH- entspricht der Vinylgruppe und der rechten, der Cyano-Gruppe Cwerbing.

Das gesamte Molekül ist flach, da die Kohlenstoffe der Vinylgruppe eine SP -Hybridisierung aufweisen². In der Zwischenzeit befindet sich der Kohlenstoff der Ciano -Gruppe SP -Hybridisierung und befindet sich neben dem Stickstoffatom in einer Linie, die auf derselben Ebene wie der Rest des Moleküls ruht.

Die CN -Gruppe trägt Polarität zum Molekül bei, so dass das Molekül Cho₂CHCN legt einen dauerhaften Dipol fest, bei dem die höchste elektronische Dichte auf das Stickstoffatom gerichtet ist. Daher Dipol-Dipol.

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Die Moleküle ch₂CHCN sind flach und können erwarten, dass sie in ihren Kristallen (mit -84 ºC) wie beispielsweise Blätter oder Papierblätter verfügbar sind, so dass ihre Dipole nicht abgewiesen werden.

Eigenschaften

Aussehen

Farblose Flüssigkeit, aber mit gelblichen Tönen, wenn sie einige Unreinheiten aufweist. In diesem Fall empfehlen sie, es vor ihrer Verwendung zu destillieren. Es ist flüchtig und hat auch einen intensiven Geruch, ähnlich der Zwiebel.

Molmasse

53.064 g/mol

Schmelzpunkt

-84 ºC

Siedepunkt

77 ºC

Flammpunkt

-5 ºC (geschlossene Tasse)

0 ºC (offene Tasse)

Selbstdirektionstemperatur

481 ºC

Dichte

0,81 g/cm³

Wasserdampfdichte

1,83 in der Luftbeziehung.

Dampfdruck

109 mmHg bei 25 ° C

Löslichkeit

Im Wasser hat es eine Löslichkeit von 74 g/l bis 25 ° C. Acrilonitril ist auch erheblich löslich in Aceton, Öl, Ethanol, Ethylacetat und Benzolethanile.

Zersetzung

Wenn thermisch toxische Wasserstoffcyanid, Kohlenstoffoxide und Stickoxide freigesetzt werden.

Produktion

Sohio -Prozess

Acryonitril kann massive Skalen durch zahlreiche Reaktionen und chemische Prozesse auftreten. Von allen von ihnen ist der Sohio -Prozess am häufigsten, das aus der katalytischen Amaxidation des Propylens besteht. In einem flüssigen Bettreaktor wird das Propylen mit Luft und Ammoniak bei einer Temperatur von 400 und 510 ° C gemischt, wo sie auf feste Katalysatoren reagieren.

Die Reaktanten treten einmal in den Reaktor ein und finden die folgende Reaktion statt:

2ch₃−CH = CH₂ + 2 NH₃ + 3 o₂ → 2 ch₂= CH-Cais + 6 h₂ENTWEDER

Beachten Sie, dass Sauerstoff in Wasser reduziert wird, während Propylen Acrilonitril oxidiert. Daher der Name "Amoxidation", weil es sich um eine Oxidation handelt, die die Beteiligung von Ammoniak beinhaltet.

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Alternative Prozesse

Zusätzlich zum Sohio -Prozess können andere Reaktionen erwähnt werden, die das Erhalten von Acrilonitril ermöglichen. Offensichtlich sind nicht alle skalierbar oder zumindest in ausreichender profitabler Weise und generieren Produkte mit hoher Leistung oder Reinheit nicht.

Acrylnitril wird wieder aus Propylen synthetisiert, aber es reagiert mit Stickoxid auf PBO -Katalysatoren₂-Zro₂ Airgel -Shaped. Die Reaktion ist wie folgt:

 4 ch₃−CH = CH₂ + 6 nein → 4 cho₂= CH-Cais + 6 h₂Oder + n₂

Eine Reaktion, die kein Propylen beinhaltet, ist diejenige, die mit Ethylenoxid beginnt, das mit Wasserstoffcyanid reagiert, um in Ethylen -Cyanohydrin zu verwandeln; Und später wird es bei einer Temperatur von 200 ºC im Acrilonitril dehydriert:

ETO + HCN → CH₂Ohch₂CN

CH₂Ohch₂CN + Q (200 ºC) → CH₂= CH-Cign +H₂ENTWEDER

Eine weitere viel direktere Reaktion ist die Zugabe von Wasserstoffcyanid auf Acetylen:

Hcighch + hcn → ch₂= CH-Cwerb

Es werden jedoch viele sekundäre Produkte gebildet, sodass die Qualität von Acrilonitril im Vergleich zu der des Sohio.

Zusätzlich zu den oben genannten Substanzen Lactonitril, Propionitril.

Anwendungen

Legos werden hauptsächlich mit ABS -Kunststoff hergestellt, einem Copolymer, zu dem Acrilonitril gehört. Quelle: pxhere.

Acrilonitril ist eine unverzichtbare Substanz für die Kunststoffindustrie. Einige seiner abgeleiteten Kunststoffe sind sehr bekannt. Dies ist der Fall bei den Acrilonitrilo-Butadien-Styrol-Copolymeren (ABS), mit denen die Teile der Laien hergestellt werden. Wir haben auch Acrylfasern, die mit dem Polyacrylnitril -Homopolymer (PAN) ausgearbeitet wurden.

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Unter anderem Plastik, die Acrilonitril als Monomer enthalten oder die von der Herstellung abhängig sind, haben wir: Acrylen -Stretch (SAN), Butadien -Acrylonitril (NBR), Acrilonitril -Stretch -Acrylat (ASA), Polyacrylamid und synthetische Rubbers und Nitrilsreserve.

Praktisch kann jedes natürliche Polymer wie Baumwolle modifiziert werden, indem seine molekularen Strukturen in Acrilonitril einbezogen werden. Somit werden Nitrilderivate erhalten, was die Chemie des sehr breiten Acrylnitrils macht.

Einer seiner Verwendungszwecke außerhalb der Welt der Kunststoff ist wie Pestizid, gemischt mit Kohlenstofftetrachlorid. Aufgrund seiner schrecklichen Auswirkungen auf das Meeresökosystem haben sich solche Pestizide jedoch verboten oder unterliegen starker Beschränkungen.

Risiken

Acrilonitril ist eine gefährliche Substanz, daher muss sie mit extremer Pflege manipuliert werden. Jede unangemessene oder übermäßig verlängerte Exposition gegenüber dieser Verbindung kann tödlich sein, entweder durch Inhalation, Aufnahme oder physischer Kontakt.

Es sollte so weit wie möglich von jeder Wärmequelle aufrechterhalten werden, da es sich um eine flüchtige und sehr brennbare Flüssigkeit handelt. Er sollte auch nicht mit Wasser in Kontakt stehen, weil er heftig mit ihr reagiert.

Darüber hinaus handelt es sich um eine möglicherweise krebserregende Substanz, die mit Leber- und Lungenkrebs in Verbindung gebracht wurde. Diejenigen, die dieser Substanz ausgesetzt waren.

Verweise

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