Adeninstruktur, Biosynthese, Funktionen

Der Adenin Es handelt. Einige der Funktionen dieser Biopolymere (RNA und DNA) sind Speicherung, Replikation, Rekombination und Übertragung genetischer Informationen.

Um die Nukleinsäuren zu bilden, bildet vor allem das Stickstoffatom 9 des Adenin eine glucosidische Bindung mit Kohlenstoff 1 Prämium (c1 ') der Ribose (der RNA) oder der 2'-Desexirribosa (der DNA) (der DNA). Auf diese Weise formen Adeninadenosin oder Adenosin -Nukleosidform.

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Zweiten.

In lebenden Zellen kann es abhängig von der Anzahl der vorhandenen Phosphatgruppen Adenosín-5'-Monophosphat (AMP), Adenosin-5'-Diphosphat (ADP) und Adenosín-5'-Trifosphat (ATP) sein, Adenosin-5'-Diphosphat (ATP). Es gibt auch die Äquivalente, die 2'-Desexirribosa haben. Zum Beispiel Desoxyadenosín-5'-monophosphat (Feuchtigkeit) usw.

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Struktur und Eigenschaften

Das Adenin, 6-Aminopurin genannt, hat die empirische Formel C₅H₅N₅, Und es hat ein Molekulargewicht von 135,13 g/mol, der als schwach gelber Feststoff gereinigt wird, mit einem 360 ° C -Siedepunkt.

Sein Molekül hat eine chemische Doppelring -Struktur mit Doppelkonjugatbindungen, die die Verschmelzung eines Pyrimidins mit einer Imidazolgruppe ist. Aus diesem Grund ist Adenin ein flaches heterocyclisches Molekül.

Es hat eine relative Löslichkeit von 0,10 g/ml (bei 25 ºC) in sauren und basischen wässrigen Lösungen mit einem PKA von 4,15 (bei 25 ° C).

Aus dem gleichen Grund wird es wahrscheinlich durch Absorption bei 263 nm (mit einem e -Absorptionskoeffizienten festgestellt^{1,2 mm} = 13,2 m^-1.cm^-1 In HCl 1,0 m) entspricht der Bereich des elektromagnetischen Spektrums, der nahe Ultraviolett entspricht.

Biosynthese

Purin -Nukleotid -Biosynthese ist in praktisch allen Lebewesen identisch. Es beginnt mit der Übertragung einer Amino-Gruppe vom Glutamin zum 5-Phosphorribosyl-1-Pyrophosphat (PRPP) -Substrat und produziert 5-Phosphorribosyllamin (PRA).

Dies ist eine Reaktion, die durch Glutamin-PRPP-Transferase katalysiert wurde, ein Schlüsselenzym bei der Regulation dieses Stoffwechselweges.

Nach sequentiellen Zusätzen der Aminosäuren Glutamin, Glycin, Metenylfolato, Aspartat, N¹⁰-Das Refonieren von Formil-PRA, das Kondensationen und Verschlüsse von Ringen, Inosin-5'-monophosphat (Imp) umfasst, deren heterocyclische Einheit hypoxantin (6-Oxipurin) ist, wird produziert), was 6-Oxipurin ist).

Diese Ergänzungen werden durch ATP -Hydrolyse zu ADP und anorganischem Phosphat (PI) angetrieben. Anschließend wird eine Aminogruppe aus dem Aspartat in einer Reaktion, die mit der Hydrolyse von Guanosín-Tiffosphat (GTP) gekoppelt ist.

Letztere Übungen Kontrolle über diesen Biosyntheseweg durch negatives Feedback, das auf die Enzyme wirkt, die die Bildung von PRA und die Modifikation des Imp katalysieren.

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Wie beim Abbau anderer Nukleotide durchläuft die Stickstoffbase von Adenosin -Nukleotiden einen Prozess, der als "Recycling" bezeichnet wird.

Das Recycling besteht in der Übertragung einer Phosphatgruppe von PRPP zu Adenin sowie AMP -Form und Pyrophosphat (PPI). Es ist ein einzelner Schritt, der durch die Adeninphosphorribosyltransferasferase katalysiert wird.

Funktionen im oxidativen und reduzierenden Stoffwechsel

Adenin ist Teil mehrerer wichtiger Moleküle im oxidativen Stoffwechsel, die folgende sind:

1. Das Dyukleotid von Flavina und Adenina (FAD/FADH₂) und das Nikotinamid -Adenindyukleotid (NAD⁺/NADH), die an Oxid-Reduktions-Reaktionen durch Übertragen von Hydridionen (: H) beteiligt ist (: h)^-).
2. Coenzym A (COA), das an der Aktivierung und Übertragung von Acylgruppen beteiligt ist.

Während des oxidativen Stoffwechsels das NAD⁺ Es funktioniert als Elektronenakzeptorsubstrat (Hydridionen) und NADH -Form. Während die Modeerscheinung ein Cofaktor ist, der Elektronen akzeptiert und Fadh wird₂.

Andererseits bildet das Adenin das dyrootische Phosphat von Adeninnikotinamid (NADP⁺/NADPH), der am Reduktionsstoffwechsel teilnimmt. Zum Beispiel ist NADPH ein Elektronendonorsubstrat während der Biosynthese der Lipid- und Desoxyribonukleotid.

Adenin ist Teil von Vitaminen. Zum Beispiel ist Niacin Nads Vorläufer⁺ und von NADP⁺ Und die Riboflavina ist der Modeerscheinungsvorläufer.

Funktionen in der Genexpression

Adenin ist Teil des S-Adenosylmetionin (SAM), einem Methylradikalspender (-Ch)₃) und beteiligt sich an der Methylierung von Adenin- und Zytosinabfällen in Prokaryoten und Eukaryoten.

In Prokaryoten liefert die Methylierung ein System der Erkennung ihrer eigenen DNA, das die DNA ihrer eigenen restriktiven Enzyme schützt.

In Eukaryoten bestimmt die Methylierung die Expression von Genen; Das heißt, es legt fest, welche Gene exprimiert werden müssen und welche nicht. Darüber hinaus können Adeninmethylierungen beschädigte DNA -Reparaturbereiche markieren.

Viele Proteine, die an DNA binden, wie z⁷ von Adenin.

Funktionen im Energiestoffwechsel

Adenin ist Teil von ATP, ein Molekül mit hoher Energie; Das heißt, seine Hydrolyse ist exergonisch und die freie Energie von Gibbs ist ein hoher und negativer Wert (-7.0 kcal/mol). In den Zellen nimmt der ATP an vielen Reaktionen teil, die Energie erfordern, z. B.:

- Fördern Sie Ender -Technische chemische Reaktionen durch Enzyme, die am Vermittlungsstoffwechsel und des Anabolismus durch die Bildung hochfärblicher Vermittler oder gekoppelten Reaktionen beteiligt sind.

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- Fördern Sie die Proteinbiosynthese in Ribosomen, indem die Aminosäureveresterung mit ihrer entsprechenden Transfer-RNA (ART) zur Bildung der Aminoacil-Arnt ermöglicht wird.

- Förderung der Bewegung chemischer Substanzen durch Zellmembranen. Es gibt vier Arten von Förderproteinen: P, F, V und ABC. Typen P-, F- und V -Transportionen und der ABC -Typ transportiert Substrate. Zum Beispiel na atasa⁺/K⁺, Klasse P, Sie benötigen eine ATP, um zwei K -Zellen im Inneren zu pumpen⁺ und drei na aus⁺.

- Muskelkontraktion vorantreiben. Es liefert die Energie, die durch das Gleiten von Aktinfilamenten auf Myosin gerichtet ist.

- Steigern Sie den nuklearen Transport. Wenn sich die Beta -Untereinheit des heterodimeren Rezeptors mit dem ATP anschließt, interagiert mit Komponenten des Kernporenkomplexes.

Andere Funktionen

Adenosin dient als Ligand der in Neuronen und intestinalen Epithelzellen vorhandenen Proteine, wo sie als extrazellulärer oder neuromodulatorischer Gesandter wirkt, da Änderungen des Zellsenergiestoffwechsels auftreten.

Adenin ist in mächtigen antiviralen Wirkstoffen wie Arabiniladenina (ARAA) vorhanden, die von einigen Mikroorganismen erzeugt wird. Darüber hinaus ist es in Puromicin vorhanden, einem Antibiotikum, das die Proteinbiosynthese hemmt und durch Mikroorganismen der Gattung produziert wird Streptomyces.

Im AMP dient es als Substrat von Reaktionen, die den zweiten zyklischen Amp -Messenger (AMPC) erzeugen. Diese durch das Adenylatcyclase -Enzym produzierte Verbindung ist in weiten Teilen der intrazellulären Signalwasserfälle, die für die Zellproliferation und das Überleben erforderlich sind.

Sulfat in Ihrem freien Zustand ist nicht reaktiv. Sobald die Zelle eintritt. Bei Säugetieren ist Papes der Spender von Sulfatgruppen und bildet Ester organischer Sulfate wie die von Heparin und Chondroitin.

In Cystein Biosynthese dient S-Adenosylmetionin (SAM) als Vorläufer für die Synthese von S-Adenosylhomocystein, das durch mehrere Schritte transformiert wird, die durch Enzyme katalysiert werden, in Cystein in Cystein.

Präbiotische Synthese

Experimentell wurde gezeigt, dass das Wasserstoff -Cyanid (HCN) und Ammoniak (NH₃) unter Laborbedingungen, ähnlich denen auf der primitiven Erde, tritt Adenin in der resultierenden Mischung auf. Dies geschieht, ohne dass eine lebende Zelle oder ein zelluläres Material vorhanden sind.

Zu den präbiotischen Bedingungen gehören das Fehlen von freiem molekularem Sauerstoff, die stark reduzierende Atmosphäre, eine intensive ultraviolette Strahlung, große elektrische Bögen wie die in Stürmen erzeugten und hohen Temperaturen. Dies setzt voraus, dass Adenin die wichtigste und am häufigsten vorkommende Stickstoffbasis war, die während der präbiotischen Chemie gebildet wurde.

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So würde Adeninas Synthese einen Schlüsselschritt darstellen, der den Ursprung der ersten Zellen ermöglichen würde. Diese mussten eine Membran haben, die ein geschlossenes Fach bildete, in dem die Moleküle erforderlich wären, um die ersten biologischen Polymere zu bauen.

Ich benutze als zellulärer und therapeutischer Kulturfaktor

Adenin ist zusammen mit anderen organischen und anorganischen chemischen Verbindungen ein wesentlicher Bestandteil des Rezepts, das in allen Laboratorien Biochemie, genetischer, molekularer Biologie und Mikrobiologie der Welt verwendet wird, um lebensfähige Zellen im Laufe der Zeit zu kultivieren.

Dies liegt daran.

Dies impliziert eine Form des Zellüberlebens, die interne Ressourcen wirtschaftet, die komplexere biologische Moleküle von einfachen Vorläufern aus dem Ausland synthetisiert.

In den experimentellen Modellen chronischer Nierenerkrankungen haben Mäuse eine Mutation im Phosphorribosyltransferase -Gen von Adenin, das ein nicht -aktives Enzym produziert. Diese Mäuse werden durch den Gehalt an Adenin, Natriumcitrat und Glukose intravenös verabreicht, um ihre schnelle Genesung zu fördern.

Diese Behandlung basiert darauf. Viele dieser Lösungen sind jedoch nicht von internationalen Aufsichtsbehörden für den menschlichen Gebrauch zugelassen.

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