Sekundärer Alkohol Was ist Struktur, Eigenschaften, verwendet

Was ist ein sekundärer Alkohol?

A sekundärer Alkohol Es hat den Kohlenstoffkohlenstoff der Hydroxylgruppe (OH), der an zwei Kohlenstoffe befestigt ist. In primärer Alkohol ist der Kohlenstoffkohlenstoff der Hydroxylgruppe mit einem Kohlenstoffatom und im tertiären Alkohol an drei Kohlenstoffatomen verbunden.

Alkohole sind leicht schwächere Säuren als Wasser mit den folgenden PKA: Wasser (15,7); Methylalkohole (15,2), Ethyl (16), Isopropyl (sekundärer Alkohol, 17) und Wärme (18). Wie zu sehen ist, ist Isopropylalkohol weniger sauer als Methyl- und Ethylalkohole.

Strukturformel eines sekundären Alkohols. Wikimedia Commons

Im oberen Bild wird die strukturelle Formel für einen sekundären Alkohol gezeigt. Red Carbon ist der Träger von OH und ist mit zwei Alkyl- (oder Aryl-) R -Gruppen und einem einzelnen Wasserstoffatom verbunden.

Alle Alkohole haben die ROH -generische Formel; Wenn der Trägerkohlenstoff jedoch im Detail beobachtet wird, werden die primären Alkohole erhalten (RCH₂OH), sekundär (r₂Choh, hier aufgewachsen) und Tertiär (r₃Coh). Diese Tatsache macht einen Unterschied in den physikalischen Eigenschaften und Reaktivität.

Struktur eines sekundären Alkohols

Alkoholstrukturen hängen von der Art der R -Gruppen ab. Für sekundäre Alkohole kann jedoch einige Beispiele durchgeführt werden, wenn man bedenkt, dass es nur lineare Strukturen mit oder ohne Auswirkungen oder zyklische Strukturen geben kann. Zum Beispiel haben Sie das folgende Bild:

Ein zyklischer sekundärer Alkohol und eine weitere verzweigte Kette. Quelle: Gabriel Bolívar

Beachten Sie, dass für beide Strukturen etwas gemeinsam ist: OH ist mit einem "V" verbunden. Jedes Ende des V repräsentiert eine gleiche Gruppe (oberer Teil des Bildes, zyklische Struktur) oder unterschiedlicher Teil (unterer Teil, verzweigte Kette).

Auf diese Weise ist jeder sekundäre Alkohol sehr leicht zu identifizieren, auch wenn seine Nomenklatur überhaupt unbekannt ist.

Eigenschaften

Siedepunkte

Die Eigenschaften sekundärer Alkohole unterscheiden sich nicht zu sehr von anderen Alkoholen. Sie sind normalerweise transparente Flüssigkeiten, und um bei Raumtemperatur ein Feststoff zu sein, muss sie mehrere Wasserstoffbrücken bilden und eine hohe Molekülmasse aufweisen.

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Die gleiche strukturelle Formel r₂Choh schlägt bestimmte einzigartige Eigenschaften im Allgemeinen für diese Alkohole vor. Zum Beispiel ist die OH -Gruppe weniger exponiert und für Wechselwirkungen zwischen Wasserstoffbrücken erhältlich, R₂Ch-oh-ohchr₂.

Dies liegt daran. Infolgedessen haben sekundäre Alkohole niedrigere Siedepunkte als primär (RCH₂OH).

Säure

Nach der Definition von Brönsted-Lowry ist eine Säure eine, die Protonen oder Wasserstoffionen spendet, h⁺. Wenn dies mit einem sekundären Alkohol geschieht, haben Sie:

R₂Choh + b^- => R₂Cho^- + Hb

Der konjugierte Ras₂Cho^-, Alcoxidanion, Ihre negative Belastung muss sich stabilisieren. Bei sekundärem Alkohol ist die Stabilisierung niedriger, da die beiden R -Gruppen eine elektronische Dichte aufweisen, die die negative Belastung des Sauerstoffatoms bis zu einem gewissen Grad abweist.

Inzwischen für das Alkoxidanion eines primären Alkohols RCH RCH₂ENTWEDER^-, Es gibt weniger elektronische Abstoßung mit nur einer R -Gruppe und nicht zwei. Darüber hinaus üben Wasserstoffatome keine signifikante Abstoßung aus und tragen im Gegenteil dazu bei, die negative Belastung zu stabilisieren.

Daher sind sekundäre Alkohole weniger sauer als primäre Alkohole. Wenn dies der Fall ist, dann sind sie grundlegender und genau aus den gleichen Gründen:

R₂Choh + h₂B⁺ => R₂Choh₂⁺ + Hb

Jetzt stabilisieren R -Gruppen die positive Last des Sauerstoffs, indem sie einen Teil ihrer elektronischen Dichte geben.

Reaktionen

Wasserstoffhärlogenid und Phosphor -Trihalogenid

Ein sekundärer Alkohol kann mit einem Wasserstoffhalogenid reagieren. Die chemische Gleichung der Reaktion zwischen Isopropylalkohol und Bromhytersäure ist in einem Mittel der Schwefelsäure und der Erzeugung von Isopropylbromid dargestellt:

CH₃Chohch₃ + Hbr => ch₃Chbrch₃ + H₂ENTWEDER

Und Sie können auch mit einem Trihalogenuero von Phosphor, PX, reagieren₃ (X = br, i):

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CH₃-Choh-ch₂-CH₂-CH₃  +  Pbr₃  => CH3-CHBR-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃Po₃

Die oben oben genannte Chemikalie entspricht der Reaktion zwischen dem Abschnitt und dem Phosphor-Tribromid, wodurch ein Sec-Pentil-Bromid verursacht wird.

Beachten Sie, dass bei beiden Reaktionen ein sekundäres Alkylhalogenid vorhanden ist (R₂CHX).

Dehydration

In dieser Reaktion gehen A h und ein OH von benachbarten Kohlenstücken verloren und bilden eine Doppelbindung zwischen diesen beiden Kohlenstoffatomen. Daher gibt es die Bildung eines Alkens. Die Reaktion erfordert einen sauren Katalysator und eine Wärmeversorgung.

Alkohol => Alken + H₂ENTWEDER

Sie haben zum Beispiel die folgende Reaktion:

Cyclohexanol => cyclohexen + h₂ENTWEDER

Reaktion mit aktiven Metallen

Sekundäralkohole können mit Metallen reagieren:

CH₃-Choh-ch₃ + K => cho₃Cho^-K⁺CH₃ + ½ h⁺

Hier reagiert Isopropylalkohol mit Kalium zur Bildung von Kalium -Isoproxid- und Wasserstoffionen.

Veresterung

Sekundärer Alkohol reagiert mit einer Carbonsäure, um einen Ester zu entstehen. Beispielsweise wird die chemische Gleichung der Reaktion von Sechutilic Alkohol mit Essigsäure gezeigt, um Semi-Butylacetat zu produzieren:

CH₃Chohch₂CH₃  + CH₃Cooh ch₃Coochch₃CH₂CH₃

Oxidation

Primäre Alkohole oxidieren Aldehydos und diese wiederum oxidieren Carbonsäuren. Aber sekundäre Alkohole oxidieren Aceton. Die Reaktionen werden normalerweise durch Kaliumdichromat (k) katalysiert₂Cro₇) und Chromsäure (h)₂Cro₄).

Die globale Reaktion ist:

R₂Choh => r₂C = O

Nomenklatur

Sekundäralkohole werden ernannt, indem sie auf die Position der OH -Gruppe in der Hauptkette hinweisen (länger). Diese Nummer geht dem Namen voraus oder kann den Namen des jeweiligen Alkans für diese Kette verfolgen.

Zum Beispiel Cho₃CH₂CH₂CH₂Chohch₃, Es ist der 2-Hexanol- oder Hexan-2-an.

Wenn die Struktur zyklisch ist, besteht nicht erforderlich, einen Zähler zu platzieren. es sei denn, es gibt andere Substituenten. Deshalb wird der zyklische Alkohol des zweiten Bildes Cyclohexanol genannt (der Ring ist sechseckig).

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Und für den anderen Alkohol desselben Bildes (der verzweigte) ist sein Name: 6-Ethyl-Heptan-2 -ol.

Anwendungen

-Sec-Butanol wird als Lösungsmittel- und Zwischenchemikalie verwendet. Es ist in den hydraulischen Flüssigkeiten für Bremsen, Industrierreiniger, Polieren, Steinen, Mineralflotationsmittel sowie Früchte und Parfümessenzen vorhanden.

-Isopropanolalkohol wird als industrielles Lösungsmittel und als Antikoagulans verwendet. Es wird in Ölen und schnellen Trocknungstinten wie Antiseptikum und Ersatz für Kosmetik -Ethanol verwendet (zum Beispiel: Hautlotionen, Kapillar -Tonikum und Reibungsalkohol).

-Isopropanol ist ein Bestandteil von flüssigen Seifen, Kristallreinigern, synthetischen Aromatisierern nicht -alkoholischer Getränke und Lebensmittel. Darüber hinaus ist es eine Zwischenchemikalie.

-Cyclohexanol wird als Lösungsmittel im Gewebefinish, bei der Verarbeitung von Leder- und Emulgierseifen und synthetischen Waschmitteln verwendet.

-Methylciclohexanol ist ein Bestandteil von Kauenprodukten, die auf Seife und Reinigungsmitteln für spezielle Gewebe basieren.

Beispiele

2-Octhanol

2-ortanol-Molekül. Quelle: Jü [Public Domain] aus Wikimedia Commons

Es ist ein fettiger Alkohol. Es ist eine farblose Flüssigkeit, wenig löslich im Wasser, aber in den meisten nicht -polaren Lösungsmitteln löslich. Es wird unter anderem bei der Ausarbeitung von Geschmacksrichtungen und Duftstoffen, Gemälden und Beschichtungen, Tinten, Klebstoffen, Haushaltsvorsorge und Schmiermitteln verwendet.

Östradiol oder 17β-Stradiol

Östradiolmolekül. Quelle: Neurotoger [Public Domain] aus Wikimedia Commons

Es ist ein sexuelles Steroidhormon. Es hat zwei Hydroxilli -Gruppen in seiner Struktur. Es ist das vorherrschende Östrogen während der Fortpflanzungsjahre.

20-Hydroxy-Leukotrien

Es ist ein Metabolit, der wahrscheinlich aus der Oxidation von Leukotrienlipid stammt. Es wird als Leukotrien -Cystinyl eingestuft. Diese Verbindungen sind Mediatoren des Entzündungsprozesses, der zu den pathophysiologischen Eigenschaften der allergischen Rhinitis beiträgt.

2-Heptanol

Es ist ein Alkohol in Früchten. Außerdem kommt es in Ingweröl und Erdbeeren vor. Es ist transparent, farblos und unlöslich im Wasser. Es wird als Lösungsmittel von mehreren Harzen und Eingriffen in der Flotationsphase in der Mineralverarbeitung verwendet.

Verweise

1. Enzyklopädie von Gesundheit und Sicherheit bei der Arbeit. (S.F.). Alkohole. [PDF]. Erholt von: inht.Ist
2. Struktur und Klassifizierung von Alkoholen. Chemistry Librettexts. Erholt von: Chem.Librettexts.Org