Tertiäralkoholstruktur, Eigenschaften, Beispiele

A Tertiäralkohol Es ist eines, in dem die Hydroxylgruppe, OH, mit einem tertiären Kohlenstoff verbunden ist. Seine Formel ist wie andere Alkohole weiterhin Roh; Aber es ist leicht zu erkennen, weil OH in der molekularen Struktur nahe an einem x liegt. Auch seine kohlensäurehaltige Kette ist normalerweise kürzer und ihre Hauptmolekülmasse.

Dann ist ein tertiärer Alkohol in der Regel schwerer, er ist mehr verzweigt und ist auch in Bezug auf die Oxidation am wenigsten reaktiv; Das heißt, es kann nicht in ein Ceton oder Carbonsäure umgewandelt werden, wie es bei sekundären bzw. primären Alkoholen auftritt.

Strukturformel eines tertiären Alkohols. Quelle: Jü [Public Domain].

Die allgemeine strukturelle Formel für einen tertiären Alkohol wird im oberen Bild gezeigt. Nach ihr könnte eine neue Formel vom R -Typ geschrieben werden₃Coh, wo r eine Alkyl- oder Arylgruppe sein kann; Eine Methilo -Gruppe, CH₃, oder eine kurze oder lange kohlensäurehaltige Kette.

Wenn die drei R -Gruppen unterschiedlich sind, ist der zentrale Kohlenstoff des tertiären Alkohols chiral; Das heißt, Alkohol wird optische Aktivitäten darstellen. Zu dieser Tatsache verlangen die tertiären quiralen Alkohole Interesse in der Pharmaindustrie, da diese Alkohole aus Ketonen mit biologischer Aktivität mit komplexeren Strukturen synthetisiert werden.

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Struktur eines tertiären Alkohols

Drei tertiäre Alkohole und ihre Strukturen. Quelle: Gabriel Bolívar.

Betrachten Sie die Strukturen der oberen Tertiäralkohole, um zu lernen, sie unabhängig von der Verbindung zu erkennen. Der mit OH verbundene Kohlenstoff muss ebenfalls mit drei anderen Kohlenstoffen verbunden sein. Wenn es im Detail beobachtet wird, entsprechen die drei Alkohole dies.

Der erste Alkohol (links) besteht aus drei Gruppen CH₃ Central Carbon verknüpft, dessen Formel (Cho sein würde₃)₃Coh. Die Mietgruppe (wählen₃)₃C- Es ist als tertbutil bekannt.

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Der zweite Alkohol (rechts) hat den zentralen Carbon Lin₃, CH₃CH₂ und Ch₂CH₂CH₃. Da die drei Gruppen unterschiedlich sind, ist Alkohol chiral und weist daher optische Aktivitäten auf. Ein t wird hier nicht beobachtet, sondern ein X in der Nähe von OH (rot und blau).

Und im dritten Alkohol (die unten und ohne Farben) ist das OH mit einem der beiden Kohlenstoffe verbunden, die sich zwei Cyclopentano anschließen. Dieser Alkohol zeigt keine optische Aktivität, da zwei der zentralverbundenen Gruppen identisch sind. Wie der zweite Alkohol wird auch ein X (eher ein Tetraeder) gefunden, wenn er sorgfältig beobachtet wird.

Sterische Hindernis

Die drei überlegenen Alkohole haben etwas gemeinsamer als ein X: Zentralkohlenstoff wird sterisch verhindert; Das heißt, es gibt viele Atome, die ihn im Weltraum umgeben. Eine unmittelbare Folge davon ist, dass Nucleophile, die nach positiven Ladungen bestreiten sind, Schwierigkeiten haben, sich diesem Kohlenstoff zu nähern.

Auf der anderen Seite spenden sie drei Kohlenstoff, die mit dem zentralen Kohlenstoff verbunden sind, einen Teil der elektronischen Dichte, als das elektronegative Atom von Sauerstoff sie subtrahiert und es noch mehr vor diesen nukleophilen Angriffen stabilisiert. Tertiäralkohol kann jedoch durch die Bildung von Carbocation erleiden.

Eigenschaften

Physisch

Die 3. Alkohole haben im Allgemeinen hoch verzweigte Strukturen. Eine erste Folge davon ist, dass die OH -Gruppe verhindert wird, und daher wirkt ihr Dipolmoment einen geringfügigen Effekt auf benachbarte Moleküle aus.

Dies führt zu schwächeren molekularen Wechselwirkungen im Vergleich zu denen von primären und sekundären Alkoholen.

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Betrachten Sie beispielsweise die strukturellen Isomere von Butanol:

CH₃CH₂CH₂Oh (N-Butanol, Peb = 117ºC)

(CH₃)₂CH₂OH (isobutiler Alkohol, Peb = 107ºC)

CH₃CH₂Ch (oh) ch₃ (Sekbutil Alkohol, Peb = 98ºC)

(CH₃)₃COH (tertbutiler Alkohol, Peb = 82ºC)

Beachten Sie, wie Siedepunkte absteigen, wenn das Isomer mehr verzweigt wird.

Zunächst wurde erwähnt, dass in den Strukturen von Alkohols 3 ein x beobachtet wird, was an sich einen hohen Zweig anzeigt. Deshalb haben diese Alkohole tendenziell geringere Schmelz- und/oder Siedepunkte.

Etwas ähnlich ist für Ihre Mischbarkeit mit Wasser der Fall. Je mehr verhinderte. Diese Mischbarkeit verringert jedoch, je länger die Kohlenstoffkette; Somit ist thermischer Alkohol löslicher und mischbarer mit Wasser als die N-Butanol.

Säure

Tertiäralkohole sind in der Regel die geringsten Säuren von allen. Die Gründe sind zahlreich und beziehen sich aufeinander. In summarischen Konten hat die negative Belastung seines abgeleiteten Alcoxids rot^-, Sie werden eine starke Abstoßung für die drei mit dem zentralen Kohlenstoff verbundenen Alkalgruppen spüren und den Anion schwächen.

Je instabiler das Anion ist, desto weniger die Säure von Alkohol sein wird.

Reaktivität

3. Alkohole können keine Oxidationen für Ketone leiden (R. R₂C = o) oder Aldehydos (rcho) oder carboxylsäuren (rcooh). Einerseits müsste ich ein oder zwei Kohlenstoffe verlieren (in Form von CO₂) zu oxidieren, was seine Reaktivität gegen Oxidation verringert; Auf der anderen Seite fehlt es Wasserstoff, der verlieren kann, um einen weiteren Zusammenhang mit Sauerstoff zu bilden.

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Sie können jedoch Substitution und Eliminierung erleiden (Bildung einer Doppelbindung, eines Alkens oder Olefin).

Nomenklatur

Die Nomenklatur für diese Alkohole ist nicht anders als die anderer. Es gibt gemeinsame oder traditionelle Namen und die systematischen Namen der IUPAC.

Wenn die Hauptkette und ihre Auswirkungen aus einer anerkannten Mietgruppe bestehen, wird sie für ihren traditionellen Namen verwendet. Wenn dies nicht möglich ist, wird die IUPAC -Nomenklatur verwendet.

Betrachten Sie beispielsweise den folgenden tertiären Alkohol:

3,3-Dimethyl-1-Butanol. Quelle: Gabriel Bolívar.

Es beginnt, Kohlenstoffe von rechts nach links aufzählen. In der C-3 gibt es zwei Gruppen CH₃ von Substituenten, und daher ist der Name dieses Alkohols 3,3-Dimethyl-1-Butanol (die Hauptkette hat vier Kohlenstoffe).

Ebenso bestehen die gesamte Kette und ihre Auswirkungen aus der Neohexilo -Gruppe; Daher kann sein traditioneller Name Neohexylalkohol oder Neohexanol sein.

Beispiele

Schließlich werden einige Beispiele für tertiäre Alkohole erwähnt:

-2-Methyl-2-Propanol

-3-Methyl-3-Hexanol

-Biciclo [3,3,0] octan-1-ol

-2-Methyl-2-Butanol: Ch₃CH₂Coh (ch₃)₂

Die Formeln der ersten drei Alkohole sind im ersten Bild dargestellt.

Verweise

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