Alilo Alilic Unit, Carbocation, Radical, Beispiele

Er Alilo oder 2-gefährlich ist eine organische Gruppe oder ein Substituent, deren strukturelle Formel Cho ist₂= Ch-ch₂-. Es besteht aus einem Vinylfragment, Ch₂= CH- und eine Methylengruppe, -ch₂-. Es besteht aus einer alkenilen Gruppe, die speziell aus dem Propeno, Cho, abgeleitet ist₂= Ch-ch₃.

Der Begriff "Alilo" ist auf den botanischen Namen zurückzuführen, der sich auf Knoblauch bezieht: Allium sativum, deren Öle 1892 isoliert wurde, das zusammengesetzte Dialil von Disulfid, h₂C = CHCH₂SSCH₂Ch = ch₂, Verantwortlich auf einen Teil seiner charakteristischen Gerüche. Tatsächlich sind viele alilische Verbindungen, dh diejenigen, die die Alilo -Gruppe haben, in Knoblauch und Gemüse vorhanden.

Alilo -Gruppe

Das obere Bild zeigt die Skelettformel der Alilo -Gruppe. Jenseits der Sinuositäten rechts haben wir den Rest des Moleküls; Wenn dies Alquilica ist, wird es mit dem R -Symbol dargestellt. 

Es ist leicht, Alilo zu erkennen, weil es der Vinylgruppe sehr ähnlich aussieht. Alilo kann jedoch auch zyklisch sein und in Verbindungen wie Cyclops unbemerkt bleiben.

Ein Beispiel für eine Allylverbindung ist Verbündeteralkohol, h₂C = CHCH₂Oh. Hydogene des Vinylfragments können ersetzt werden und bleiben Alilo. So ist der 3-Methyl-2-bunt-1-ol (Cho₃)₂C = CHCH₂Oh, es ist auch ein allyischer Alkohol. Daher ist die Existenz von zyklischen Alilos möglich.

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Verbündete und ihre Teile

Wichtiger als die Alilo -Gruppe, es ist die Verbündete, die für alle Allic -Verbindungen gleich ist. Dies ist: C = C-C. Das Ende C = C entspricht Vinylkohlenstoff. Alle mit diesen beiden Kohlenstücken verbundenen Atomen erhalten auch den Namen von Vinylsubstituenten. Zum Beispiel, wenn es sich₂= CH, wir reden über Vinylhydrogene.

Andererseits entspricht der extreme -c dem Allic Carbon. Alle Atome oder Gruppen, die mit diesem Kohlenstoff verbunden sind. Daher sind Allyic -Verbindungen genau alle, die eine funktionale Gruppe haben (OH, S, F, Cooh usw.) Verbundener Kohlenstoff mit Kohlenstoff.

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Vinylkarbons haben SP -Hybridisierung², Sie sind also elektronegativer als Allyic Carbon, Spo³. Diese Elektronegativitätsdifferenz erhöht die Säuregehalt von allyischen Hydrogenen, wobei die Bildung von Allycarbanion wahrscheinlich ist. Aber profitabler in Bezug.

Carbokation

Resonanzstrukturen

Allyic Carbocation Resonance Structures. Quelle: Auflösung/CC BY-S (https: // createRecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)

Im oberen Bild wird Verbündete Carbokation angezeigt. Beachten Sie, dass die positive Last (+) zuerst auf Allic Carbon erscheint. Sofort werden die Doppelbindungselektronen jedoch von dieser Last angezogen.

Folglich haben wir zwei Resonanzstrukturen (links vom Bild). Jetzt befindet sich die positive Belastung auf einem der Vinylkohlenstoff. Auch hier werden die Elektronen der Doppelbindung der Allic -Seite durch die positive Belastung erneut angezogen und kehren zu ihrer anfänglichen Position zurück. Dies wird immer wieder bei unvorstellbaren Geschwindigkeiten wiederholt.

Das Ergebnis: Die positive Belastung +1 wird zwischen den drei Atomen der Allischen Einheit verlagert oder verteilt; aber nur auf die beiden Kohlenstoffe der Enden konzentrieren. Somit behält einer der Vinylkohlenstoff eine Last von 1/2 +, während Allylcarbon bei der anderen Hälfte der Last bleibt und +1 hinzugefügt wird.

Eine angemessenere Methode zur Darstellung der Allyic Carbocation ist durch seinen Resonanz -Hybrid (Recht des Bildes). Daher wird beobachtet, dass die positive Belastung in der Allic -Einheit verteilt ist.

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Stabilität und Verteilung der positiven Belastung

Die Abgrenzung der positiven Belastung ergibt die Stabilitätsverletzung. Es ist so sehr, dass es mit einer sekundären Carbokation in Bezug auf die Stabilität gleichgesetzt wird.

Da es nur die Alllic -Einheit ist, wird angenommen, dass die Verteilung der positiven Last beiden Kohlenstücken äquivalent entspricht (+1/2 für jeden). Dies ist jedoch nicht für alle Allic -Verbindungen erfüllt. Somit wird es mehr oder weniger positive Karbokationen geben; Das bedeutet, dass sie mehr oder weniger reaktiv sein werden.

Betrachten Sie zum Beispiel das Alilo -Kation:

H₂C = Ch-ch₂⁺ ↔ h₂C⁺-Ch = ch₂

Die beiden Resonanzstrukturen entsprechen durch Verteilung der positiven Last. Es geschieht jedoch nicht dasselbe mit dem Kation 1.1-Dimethylil:

H₂C = CH-C⁺(CH₃)₂ ↔ h₂C⁺-CH = C (CH₃)₂

In der Struktur der linken wird die positive Belastung durch das Vorhandensein der beiden Methylgruppen stärker stabilisiert, die einen Teil ihrer negativen Verbündeten Kohlenstoffdichten spenden.

In der Zwischenzeit tragen Vinylhydrogene nichts zur positiven Belastung von Vinylkohlenstoff bei. Daher trägt die Struktur der Linken mehr zum Resonanzhybrid dieses Allyic -Kationen bei.

Es ist entscheidend zu beachten.

Radikale

Alilo radikale Resonanzstrukturen. Quelle: Organaute/CC BY-SA (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)

Im oberen Bild werden die beiden Resonanzstrukturen des Allyic Radicals in seiner jeweiligen Allyleinheit jetzt gezeigt. Beachten Sie, dass die Art seiner Entwicklung gleich ist wie bei Carbocation: Das verschwundene Elektron (·) wird zwischen den beiden Kohlenstoffen der Enden demokalisiert. Daher hat jeder „Elektronenmedium“ (1/2 ·).

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Was für Carbokation und radikale alilische erklärt wird, gilt auch für sein jeweiliges Carbanion, wobei jede der beiden genannten Kohlenstoffatome eine halbe negative Belastung aufweist (-1/2).

Beispiele für alilische Verbindungen

Sie werden erwähnt, um mehrere Beispiele für alilische Verbindungen zu beenden. In jedem von ihnen ist die Allic -Einheit vorhanden:

-Alilo -Chlorid, h₂C = Ch-ch₂-Cl

-Verbündeter Methylsulfid H₂C = Ch-ch₂-S-ch₃ (Ein weiterer Verbindungen, der für den Geruch von Knoblauch verantwortlich ist)

-Alicina, h₂C = Ch-ch₂-S (o) -s -ch₂-Ch = ch₂

-Crotilalkohol, Cho₃Ch = Ch --ch₂OH (Beachten Sie, dass eines der Vinylhydrogene durch ein Methyl ersetzt wird)

-Alilo Acetat, h₂C = Ch-ch₂-Oc (o) ch₃

-Alilo Bromide, h₂C = Ch-ch₂-Br

-Alilamina, h₂C = Ch-ch₂-NH₂ (Basiseinheit für komplexere Alilamine, die als Anti -Fungizide verwendet werden)

-Dimethylalil -Pyrophosphat (CH₃)₂C = Ch-ch₂-Opo₂-O-po₃

In dem nächsten Paar Alilamine, Flunarizin und Naphtifin, beide mit pharmakologischen Effekten können wir die Alilo -Gruppe schätzen:

Strukturformeln von zwei Alilaminen. Quelle: HBF878 / CC0.

In beiden Fällen ist es rechts: Diese Doppelbindung, die zwischen den Piperazinringen (dem Sechseck mit zwei Stickstoffatomen) und dem Benzol eingereicht wurde. Beachten Sie, dass es unerlässlich ist, um das Alilo zu identifizieren.

Verweise

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