Benzimidazol (C7H6N2) Geschichte, Struktur, Vorteile, Nachteile

Er Benzimidazol Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, dessen chemischer Name 1-H-Benzimidazol und seine chemische Formel C beträgt₇H₆N₂. Seine Struktur umfasst die Vereinigung eines benternischen Rings sowie einen stickstoffhaltigen Pentagonalen Ring namens Imidazol.

Es wird gesagt, dass Benzimidazol eine heterocyclische Verbindung ist, da zwei Atome zu verschiedenen Gruppen gehören, die in ihren Ringen vorhanden sind. Aus Benzimidazol stammen viele Medikamente aus der parasitären Behandlung (Antihelmintikum), Bakterien (Bakterizid) und Pilzen (Fungizid), die bei Tieren, Pflanzen und Menschen verwendet werden können.

Chemische Struktur von Benzimidazol. Quelle: Der ursprüngliche Uploader war Cacycle bei englischer Wikipedia. [CC BY-SA 3.0 (http: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0/]]

Benzimidazol wurde auch andere Eigenschaften wie seine Fotodetektorkapazität und Protonenleiter in Solarzellen entdeckt, die mit 2,2'-Bipiridin aufgrund seiner optoleektronischen Eigenschaft verglichen werden.

Benzimidazolderivate werden als Methylkohlenstoff, triadolicos, halogenierte und Sondenzimidazole eingestuft.

In der Landwirtschaft werden einige aus Benzimimidazol abgeleitete Substanzen häufig verwendet, um die Verschlechterung von Früchten während ihres Transports zu vermeiden. Unter ihnen können Carbendazol, Bavistin und Tiabendazol erwähnt werden.

Andererseits gibt es neben Antihelmintikern, Antimikrobien, Antimykotika und Herbiziden derzeit endlose Medikamente, die in ihrer Struktur den Kern von Benzimidazol enthalten.

Zu den Arzneimitteln gehören: Antikrebs, Protonenpumpeninhibitoren, Antioxidantien, Antivirale, entzündungshemmende Anti -Inflammatoren, Antikoagulantien, Immunmodulatoren, Antihypertensive, Antidiabetiker, Hormonmodulatoren, CNS -Stimuliermittel, Depressive oder Lipidspiegelmodulatoren unter anderen, bei anderen Modulatoren und Lipidspiegelmodulatoren, unter anderem, unter anderen Modulatoren, unter anderem, unter anderen Modulatoren, unter anderem, unter anderen Modulatoren, unter anderen.

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Geschichte von Benzimidazol

Benzimidazol wurde zuerst zwischen 1872 und 1878, zuerst von Hoebrecker und dann von Ladenberg und Wundt synthetisiert. Achtzig Jahre später wurde sein potenzieller Wert als Antihelmintico entdeckt.

Tiabendazol war das erste Antiparasitik.

Sie erkannten schnell, dass diese Verbindung eine sehr kurze Halbwertszeit hatte und daher ihre Struktur modifiziert wurde, um 5-Amino-Tiabendazol und Cambandazol zu erstellen, die eine etwas längere Halbwertszeit zeigten.

Anschließend förderten die Smith Kline und die französischen Labors die Entwicklung neuer Benzimidoólicos -Derivate, wodurch die Antihelmintischen Eigenschaften ihrer Vorgänger verbessert wurden. Zu diesem Zweck haben sie den Tiazol -Ring in Position 2 beseitigt und in eine Tiocarbamat- oder Carbamatgruppe eingebaut.

Von dort aus werden die Albendazol, Mebendazole, Flubenndazol und viele andere geboren.

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Struktur

Es wird durch einen Benzolring und einen Imidazolring gebildet. Letzteres ist ein stickstoffpentagonaler Ring.

Die Atome der Struktur von Benzimidazol sind im Gegensatz zur Richtung der Takthände aufgeführt, beginnend im Stickstoff des Imidazolmoleküls und gipfelt im letzten Kohlenstoff des Benzolrings. (Siehe Bild zu Beginn des Artikels).

Benzimidazol ist gekennzeichnet durch ein kristallines oder weißliches Pulver, das in Wasser wenig löslich ist.

Klassifizierung von Benzimidazolderivaten

Methylkohlenstoff

Verstehen Sie die folgenden Verbindungen: Albendazol, Mebendazol, Oxfendazol, Flubendezol, Ricobendazol, Oxybendazol, Febendazol, Parbendazol, Cyclobendazol und Lobendazol.

Triazolicos

Unter den Thiadolicos sind: Tiabendazol und Changendazol.

Halogenierter Triadov

Als Vertreter dieses Artikels können Sie den Triclabendazol erwähnen.

Sondenzimidazolen

In dieser Gruppe haben Sie: Netobimin, Tiofanato, Febel.

Assoziationen

Benzimidazol Union mit anderen Substanzen kann das Aktionsspektrum verbessern. Beispiel:

Diethylcarbamacin plus Benzimidazol: Verbessert seine Funktion gegen Filaria -Larven.

Praziquantel plus Pamoat von Pyrantel plus Benzimidazol: Erweitert das Spektrum gegen Cestodos.

Niclosamid More Benzimidazol: (Benzimidazol mehr Closeantl) verbessert den Effekt gegen Trematoden.

Triclabendazol mehr Levamisol: Verbessert die Wirkung gegen Trematoden und Nematoden.

Es gibt andere Kombinationen wie die Vereinigung des Benzimimidazol -Kerns mit Triazin, um Anti -Krebs- und antimalarische Verbindungen zu bilden. Beispiel 1,3,5-Triazino [1,2-A] Bencimidazol-2-Amin.

Verschiedene Medikamente, die die Struktur von Benzimidazol enthalten. Quelle: Ibrahim Alaqeel s. Synthetische Ansätze zu Benzimidazolen aus O-Phenylendiamin: A Literature Review, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Verfügbar in: Leser.Elsevier.com/

Eigenschaften von Benzimidazolderivaten

Antibakterielles Eigentum

Dies ist nicht eine der herausragendsten Funktionen dieser Verbindung. Es wird jedoch gesagt, dass einige seiner Derivate eine kleine Gruppe von Bakterien beeinflussen können, einschließlich der Mycobacterium tuberculosis.

In diesem besonderen speziellen wurden mehr als 139 Verbindungen mit dieser Basis synthetisiert, wobei 8 eine starke Aktivität gegen das Kausalmittel der Tuberkulose wie Benzimidazoles-N-Oxide (2,5,7-Benzimidazol) gezeigt haben.

Antihelmintisches Eigentum

In diesem Sinne ist eine der häufigsten Parasitose von der produzierten durch Ascaris Lumbricoides. Dieser Darmparasiten kann mit Albendazol behandelt werden, einem Derivat von Benzimidazol, das die ATP der Helminto minimiert und die Unbeweglichkeit und den Tod des Parasits verursacht.

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Sie können auch Mebendazol erwähnen, ein weiterer aus dieser Verbindung, das die Absorption von Glukose und anderen Nährstoffen auf dem Darmniveau des Parasiten erheblich lähmt und ein biochemisches Ungleichgewicht erzeugt.

Dieses Medikament bindet unreversibel an die ß -Untereinheit von Tubulin, die Mikrotubuli und Mikrofilamente beeinflusst, was die Unbeweglichkeit von Parasit und Tod erzeugt.

Die meisten von Benzimimidazol abgeleiteten Antihelmintikern sind gegen Helminthen, Cestoden und Trematoden aktiv.

Fungizideigenschaft auf Pflanzen (Herbizid)

Das 1-H-Benzimidazol, 4,5 Dicloro 2- (Trifluormethyl) ist ein Herbizid, das üblicherweise zur Behandlung von Krankheiten auf Pflanzenebene verwendet wird.

Die Krankheit auf Pflanzenebene wird fast immer von Pilzen erzeugt, weshalb Antimykotika -Eigentum sehr wichtig ist, wenn sie über Herbizide sprechen. Beispiel.

Herbizide werden von den Blättern und Wurzeln der Pflanzen absorbiert und reduzieren Pilzinfektionen, die üblicherweise große Getreideanbauproduktionen, Gemüsefrucht und Zierpflanzen angreifen.

Diese Produkte können vorbeugend wirken (verhindern, dass Pflanzen stillt) oder heilend (die bereits installierten Pilzpilzbetriebsgeschwindigkeiten).

Unter den von Benzimidazol abgeleiteten Herbiziden, die erwähnt werden können, sind: Tiabendazol, Parbendazol, Helmtiofan und Carbendazim.

Optoelektronische Eigenschaften

In diesem Sinne haben einige Forscher beschrieben, dass Benzimidazol optoelektronische Eigenschaften hat, die denen der Verbindung als 2,2'-Bipiridin sehr ähnlich sind.

Andere Eigenschaften

Zusätzlich zu den bereits beschriebenen Eigenschaften wurde festgestellt, dass Benzimidazol die Eigenschaft hat, das Topoisomerase -Enzym I zu hemmen. Dieses Enzym ist für die Replikations-, Transkriptions- und Rekombination von DNA wesentlich.

Daher hemmen einige antibakterielle Handlungen dieses Enzyms. Einige Antikrebs wirken auch auf dieser Ebene und induzieren eine apoptotische Reaktion (Zelltod).

Andererseits haben einige Forscher ein neues Glas mit organischen Substanzen wie Benzimidazol, Imidazol plus einem Metall (Zink) erstellt, das mit Benzimidazol, wie Benzimidazol geführt hat. Dieses Glas ist flexibler als das Glas aus Kieselsäure.

Vor- und Nachteile von Benzimidazolderivaten

Vorteile

Diese Medikamente haben einen Vorteil, dass sie wirtschaftlich sind, sie aus breitem Spektrum sind und die meisten wirksam sind, um Larven, Eier und erwachsene Würmer zu töten. Dies bedeutet, dass sie in allen Phasen des Lebens des Parasiten handeln. Sie sind nicht mutagen oder krebserregend. Sie haben eine geringe Toxizität für den Wirt.

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Einige ihrer Derivate werden nicht nur zur Behandlung von Tieren oder Reproduktion oder zur Behandlung von Pflanzen eingesetzt, sondern sie sind auch nützlich, um Menschen zu entschichten, wie z.

Nachteile

Zu seinen Nachteilen gehört die geringe Hydrosolubrilität, die eine gute Absorption auf dem Gastrointestinalebene macht.

Als nachteilige Auswirkungen auf den Wirt ist bekannt, dass sie eine leichte Hepatotoxizität, Veränderung des Thymus und Milz erzeugen können. Bei Hunden können Sie die Konzentration von roten Blutkörperchen und Hämatokrit senken.

Andererseits besteht die Fähigkeit von Parasiten, Widerstand zu schaffen.

Ein größerer Widerstand wurde von den Parasiten gesehen, die Wiederkäuer und in den Strongyloides betreffen, die Pferde betreffen.

Der Resistenzmechanismus scheint die Mutation des Tubulin -Gens zu beteiligen, bei dem es eine Änderung einer Aminosäure durch eine andere (Phenylalanin durch Tyrosin in der Position der ß -Untereinheit ß des Tubulins) verändert, wodurch die Affinität der Verbindung verändert wird dieser Struktur.

Ein weiterer der Nachteile, die in einer kleinen Gruppe von Benzimidoólicos -Derivaten präsentiert werden, ist eine teratogene Eigenschaft, die im Wirt Knochen-, Auge- und viszerale Fehlbildungen verursacht.

Deshalb sind einige von ihnen bei schwangeren Frauen und Kindern unter 1 Jahr kontraindiziert.

Auf der Ebene von Ökosystemen handelt es nicht nur gegen Pilze und Parasiten, sondern auch Maßnahmen zu Dipleln, Wasserorganismen und Anneliden.

Verweise

1. "Benzimidazol." Wikipedia, freie Enzyklopädie. 30. August 2019, 07:09 UTC. 2. Dezember 2019, 21:31
2. NJ Health New Jersey Department of Health. Informationsblatt über gefährliche Substanzen (Benzimidazol). Verfügbar bei: NJ.Regierung/Gesundheit
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar & Santiago, Julio. (2006). Bencimidazolderivate Flüssigkristalle. Zeitschrift der Chemischen Gesellschaft von Peru, 72(4), 178-186. Erhältlich bei: Scielo.Org.
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