Benzylbenzoat

Bencilo Benzoat ist eine organische Verbindung, der Benzylester von Benzoesäure

Was ist Benzilo Benzoate?

Er Benzylbenzoat Es ist eine organische Verbindung der Formel C₁₄H₁₂ENTWEDER₂. Es wird als farblose Flüssigkeit oder als weißer Feststoff in Form von Flocken mit einem charakteristischen schwachen Balsamico -Geruch präsentiert. Dadurch kann Benzylbenzoat in der Parfümindustrie als Fixiermittel der Aromen verwendet werden.

Es wurde 1918 zum ersten Mal als Medizin untersucht und seitdem in der Liste der wesentlichen Medikamente der Weltgesundheitsorganisation.

Es ist eine der am häufigsten verwendeten Verbindungen bei der Behandlung von Skabiose und durch Milben verursachte Hautinfektion Sarkoptes Scabei, gekennzeichnet durch einen schweren Juckreiz, der sich in Nachtstunden intensiviert und sekundäre Infektionen erzeugen kann.

Es ist tödlich für das Gebet der Krätze und wird auch in Pedikulose, Befall von Kopf und Körperläusen verwendet. In einigen Ländern wird es nicht als Behandlung der Wahl für Krätze verwendet, da die Verbindung irritierende Wirkung hat.

Es wird erhalten, indem die Benzoesäure mit Benzylalkohol kondensiert wird. Es gibt andere ähnliche Formen der zusammengesetzten Synthese. Es wurde auch in einigen Arten der Pflanzen der Gattung isoliert Polyalhien.

Benchilo -Benzoat -Struktur

Chemische Struktur von Benzilo Benzoat. Quelle: Wikimedia Commons

Im oberen Bild wird die Struktur von Benzilo Benzoat in einem Stab- und Kugelnmodell dargestellt. Die gepunkteten Linien zeigen die Aromatizität der Benzolringe an: eine aus der Benzoesäure (die linke) und die andere des Benzylalkohols (die rechte).

AR-Coo- und H-Links₂C-oder BH. Über diese Rotationen hinaus können nicht viele (auf den ersten Blick) mit ihren dynamischen Eigenschaften beitragen können.

Daher finden seine Moleküle weniger Möglichkeiten, intermolekulare Kräfte zu etablieren.

Interaktionen

Es ist daher zu erwarten, dass die aromatischen Ringe benachbarter Moleküle weder auf nennenswerte Weise interagieren, noch diese mit der Estergruppe aufgrund ihres Unterschieds in der Polarität (die der roten Kugeln, R-Co-O-R), nicht mehr tun.

Ebenso besteht keine Wahrscheinlichkeit, dass in seiner Struktur Wasserstoffbrücken überall gebildet werden. Die Estergruppe könnte sie akzeptieren, aber dem Molekül fehlt Wasserstoffspendergruppen (OH, COOH oder NH₂) So dass solche Interaktionen auftreten.

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Andererseits ist das Molekül leicht symmetrisch, was zu einer sehr geringen Zeitspanne führt. Das bedeutet, dass ihre Dipol-Dipol-Wechselwirkungen schwach sind.

Die Region mit der höchsten elektronischen Dichte würde sich in der Estergruppe befinden, obwohl sie nach der Symmetrie in ihrer Struktur wenig ausgeprägt sind.

Die intermolekularen Kräfte, die für Benzilo Benzoat vorherrschen, sind Dispersion oder London. Diese sind direkt proportional zur molekularen Masse, und wenn einige dieser Moleküle gruppiert sind, kann die Bildung von sofortigen und induzierten Dipolen wahrscheinlicher sein.

Alle oben genannten wird mit den physikalischen Eigenschaften von Benzilo Benzoat demonstriert: Es ist nur 21 ° C, aber im flüssigen Zustand kocht es bei 323 ° C.

Physikalische und chemische Eigenschaften von Benzilo Benzoat

Chemischer Name

Benzyl Benzoat oder Methyl Benzoesäureester. Darüber hinaus werden zahlreiche Namen aufgrund der Hersteller des medizinischen Produkts zugewiesen und erhalten Folgendes Folgend.

Molekulargewicht

212.248 g/mol.

Molekularformel

C₁₄H₁₂ENTWEDER₂.

Aussehen

Farblose Flüssigkeit oder Flocken in Form von Flocken.

Geruch

Präsentiert einen weichen Balsamico -Geruch.

Geschmack

Scharf, brennen zum Geschmack.

Siedepunkt

323,5 ° C.

Schmelzpunkt

21 ° C.

Verbrennungspunkt

148 ° C (298 ° F).

Wasserlöslichkeit

Es ist praktisch unlöslich in Wasser (15.4 mg/l).

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

Unlöslich in Glycerin, mit Alkohol, Chloroform, Ether und Ölen mischbar. Löslich in Aceton und Benzol.

Dichte

1.118 g/cm³ bei 25 ° C.

Relative Dichte mit Wasser

1.1 (mit einer Wasserdichte von 1 g/cm³).

Dampfdichte in Bezug auf Luft

7.31 (Luft = 1).

Dampfdruck

0,000224 mmHg bei 25 ° C.

Stabilität

Eine 20% ige Benencil -Benzyl -Benzoat -Emulsion im OS -Emulgator und Wollwachsalkohol ist stabil. Behält seine Wirksamkeit für ungefähr 2 Jahre bei.

Selbstzündung

480 ° C.

Schmiere

8.292 CPOISE bei 25 ° C.

Verbrennungswärme

-6,69 × 10⁹ J/kmol.

pH

Praktisch neutral, wenn der pH -Wert die Rolle des Lackmus in der Verbindung befeuert wird.

Oberflächenspannung

26.6 Dynas/cm bei 210.5 ° C.

Brechungsindex

1.5681 bis 21 ° C.

Wirkmechanismus

Bencilo Benzoat hat toxische Wirkungen auf das Nervensystem Sarkoptes Scabiei, seinen Tod verursacht. Es ist auch giftig für Milben -Eizellen, obwohl genau der Wirkmechanismus unbekannt ist.

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Bencilo -Benzoat würde durch die Unterbrechung der Funktion von Natriumkanälen abhängen, die von der Spannung abhängig sind, wodurch eine längere Depolarisation von Nervenzellmembranen und die Unterbrechung der Funktionen von Neurotransmitter verursacht wird.

Es wird angedeut.

Synthese

Es wird durch die Konjugation von Benzylalkohol und Natriumbenzoat in Gegenwart von Triethylamin produziert.

Es wird auch durch Methylbenzoat -Transzessterifizierung in Gegenwart von Benchilooxid produziert. Es ist ein Nebenprodukt der Synthese von Benzoesäure durch Oxidation mit Toluol.

Darüber hinaus kann es durch Tischenko -Reaktion unter Verwendung von Benzaldehyd mit Natriumbenzelat (aus Natrium und Benzylalkohol erzeugt) als Katalysator synthetisiert werden.

Anwendungen

Bei der Behandlung von Krätze

Die Verbindung wurde seit langem bei der Behandlung von Krätze und auch in der Pedikulose verwendet, die als 25% iger Bencil -Benzate -Lotion verwendet werden.

Bei der Behandlung von Krätze wird die Lotion im gesamten Körper, vom Nacken nach vorheriger Reinigung, im gesamten Körper aufgetragen.

Wenn die erste Anwendung trocken ist, wird eine zweite Schicht der Benzilo -Benzoat -Lotion angewendet. Sein geringer Risikoverbrauch für erwachsene Patienten mit Krätze und tödlich für Krankheitenproduzierungen, die normalerweise in fünf Minuten beseitigt werden. Benchilo -Benzoat -Einsatz bei Kindern wird nicht empfohlen.

Normalerweise sind zwei bis drei zusammengesetzte Anwendungen erforderlich, um Hautreizungen zu verursachen. Eine Überdosis der Verbindung kann Blasen, Urtikaria oder einen Ausbruch verursachen.

Es gibt keine verwendbaren Daten zur perkutanen Absorption von Benzilo Benzoat, die Studien haben, die diese Tatsache deuten, ohne seine Größe zu quantifizieren.

Das absorbierte Benchy -Benzoat ist schnell mit Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert. Dies wird anschließend zu Benzoesäure oxidiert.

Anschließend wird Benzoesäure mit Glycin konjugiert, um Benzoilcholin (Hipursäure) oder mit Glucuronsäure zu produzieren, um Benzoilguronsäure zu produzieren.

Bei der Behandlung von Krämpfen

Bencilo Benzoat hat Vasodilatator- und Spasmolytikeffekte, die in vielen Medikamenten zur Behandlung von Asthma und Husten vorhanden sind.

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Zunächst wurde Benzilo Benzoat bei der Behandlung vieler Erkrankungen verwendet.

Ebenso krämischen Krämpfe, die mit der Kontraktion der Samengallenblase, der Uteruskolik in spastischen Dysmenorrhoe, dem mit arteriellen Hypertonie und Bronchialkrampf assoziierten arteriellen Krampf im Zusammenhang mit Asthma assoziiert sind, wie bei Asthma.

Derzeit wurde es in vielen seiner Verwendungszwecke für wirksamere Medikamente ersetzt

Als Hilfsmittel

Bencilo Benzoat wird in einigen Testosteronersatzmedikamenten (wie Nebido) bei der Behandlung von Hypogonadismus als Hilfsmittel eingesetzt.

In Australien wurde bei einem Patienten, der mit Testosteronersatzmedikamenten behandelt wurde, ein Fall einer Anaphylaxie vorgestellt, die mit der Verwendung von Benzylbenzoat verbunden ist.

Die Verbindung wird bei der Behandlung einiger Hautkrankheiten wie Farbstoff, leichter oder mittelschwerer Akne und Seborrhoe verwendet.

In Tierheimen

Bencilo Benzoat wurde in Tierheimen wie Topical, Squire und Pediculicid verwendet. In großen Dosen kann die Verbindung bei überstreckten Labortieren, Koordinationsverlust, Ataxie, Anfällen und Atemungslähmung produzieren.

Andere Verwendungen

- Es wird als abstoßend für Niguas, Zecken und Mücken verwendet.

- Es ist ein Lösungsmittel von Celluloseacetat, Nitrocellulose und künstlichem Moschus.

- Es wird als Geschmacksagent von Süßigkeiten, Süßwaren und Kaugummis verwendet. Darüber hinaus findet es verwendet als antimikrobielles Konservierungsmittel.

- Bencilo Benzoat wird in der Kosmetologie bei der Behandlung von trockenen Lippen, durch die Verwendung einer Creme verwendet, die sie enthält, in Vereinigung mit dem Erdölgelee und einem Parfüm.

- Es wird als Kampferersatz in Celluloidverbindungen, Kunststoffen und Pyroxilin verwendet.

- Es wird als Träger von Farbstoff und Weichmacher verwendet. Es dient als Fixierduftagent. Obwohl es sich nicht um eine aktive Duftzutat handelt, verbessert es die Stabilität und den charakteristischen Geruch der Hauptbestandteile.

Verweise

1. Universität von Hertfordshire. Benzylbenzoat. Erholt von: Sitem.Herts.AC.Vereinigtes Königreich
2. Benzylbenzoat. Aus Pubchem geborgen.NCBI.NLM.NIH.Regierung
3. Skabiose: Eine Überprüfung. DCMQ wiederhergestellt.com.mx