Benzoína -Struktur, Eigenschaften, Verwendung und Risiken

Der Benzoin oder Benzoe Es ist ein kristalliner weißer Feststoff mit Kampfer, der aus einer organischen Verbindung besteht. Es ist ein Aceton, insbesondere ein Acetophenon mit Hydroxi und Phenyl benachbarten Kohlenstücken. Es tritt durch die katalytische Kondensation von Benzaldehyd mit Kaliumcyanid als Katalysator auf.

Es wurde erstmals 1828 von Julius von Liebig und Friedrich Woehler während seiner Untersuchungen zu einem bitteren Mandelöl, das aus Benzaldehyd und Cyanhydriksäure bestand, berichtet. Die katalytische Synthese des Benzoin wurde später von Nikolai Zinin verbessert.

Benzoinmolekül. Quelle: Kein maschinenlesbarer Autor zur Verfügung gestellt. Pion übernommen (basierend auf Urheberrechtsansprüchen). [Public Domain]

Benzoin ist praktisch unlöslich in Wasser, aber in heißem Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln wie Kohlenstoffdisulfid und Aceton löslich.

Dieser Name wird auch verwendet, um sich auf das vom Baum erhaltene Benzoinharz zu beziehen Styrax Benzoin. Das Harz enthält Benzoesäure, Phenylpropionsäure, Benzaldehyd, Cinaminsäure, Benzylbenzoat und Vanillin, was ihm einen Vanillegeruch verleiht.

Dieses ätherische Öl sollte nicht mit der Benzoin -Verbindung verwechselt werden, die eine andere Zusammensetzung und den Ursprung hat.

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Benzoinstruktur

Im Bild oben befand sich die molekulare Struktur des Benzoin mit einem Modell von Kugeln und Stäben. Es ist ersichtlich, dass es zwei aromatische Ringe hat, die von zwei Sauerstoffkohlenstoff getrennt sind; Von links nach rechts, Choh und Co. Beachten Sie auch, dass die Ringe im Raum unterschiedliche Orientierungen haben.

Der hydrophobe Teil überwiegt in seiner Struktur, während Sauerstoff leicht zu ihrem Dipolmoment beiträgt; Da beide aromatischen Ringe die elektronische Dichte gegenüber ihnen anziehen und die Last homogen stärker zerstreuen.

Das Ergebnis ist, dass das Benzoinmolekül nicht zu polar ist; Was rechtfertigt, dass es in Wasser wenig löslich ist.

Wenn man sich auf beide Sauerstoffatome konzentriert, wird ersichtlich, dass die OH -Gruppe eine intramolekulare Wasserstoffbrücke mit der angrenzenden Carbonylgruppe bilden könnte. Das heißt, sie würden nicht zwei Benzoinmoleküle verbinden, sondern eine bestimmte räumliche Konformation würde verstärkt, was verhindert, dass das H (OH) C-Co zu viel dreht.

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Obwohl Benzoin nicht als ein hohes Polaritätsmolekül betrachtet wird, verleiht seine molekulare Masse eine ausreichende Kohäsionskraft, um einen weißen monoklinen Kristall zu definieren, der um 138 ° C schmilzt; Abhängig vom Niveau der Verunreinigungen kann es bei einer niedrigeren oder größeren Temperatur liegen.

Eigenschaften

Namen

Einige seiner vielen zusätzlichen Namen sind:

- 2-Hydroxy-1,2-Difenyletanon.

- Benzoilfenilcarbanol.

- 2-Hydroxy -2-Feenytophenon.

- 2-Hydroxy-1,2-Difenil-Ethano-1-One.

Molekularformel

C₁₄H₁₂ENTWEDER₂ oder c₆H₅Coch (OH) C₆H_5.

Molmasse

212,248 g/mol.

Physische Beschreibung

Benzoin ist ein weißer kristalline bis weißer Gelb und Geruch von Kampfer. Wenn es bricht, haben frische Oberflächen eine milchige weiße Farbe. Es kann auch als trockene oder gelbe Kristalle oder Kristalle auftreten.

Geschmack

Nicht beschrieben. Leicht Morgen.

Siedepunkt

344 ºC.

Schmelzpunkt

137 ºC.

Zündungspunkt

181 ºC.

Wasserlöslichkeit

Praktisch unlöslich.

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

Heiße alkohollösliche und kohlenstoffdisulfid.

pH

In alkoholischer Lösung ist es sauer und bestimmen durch Papierlackmus.

Stabilität

In stabil. Es ist eine Kraftstoff und eine inkompatible Verbindung mit starken Oxidationsmitteln.

Eine weitere experimentelle Eigenschaft

Reduziert die Fehling -Lösung.

Synthese

Im unteren Bild haben Sie die Kondensationsreaktion von Benzaldehyd, um Benzoína zu entstehen. Diese Reaktion wird in Gegenwart von Kaliumcyanid bei Ethylalkoholauflösung bevorzugt.

Benzoinkondensation. Quelle: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]

Zwei Benzaldehydmoleküle binden kovalent durch Freisetzung eines Wassermoleküls.

Benzoinkondensationsmechanismus. Quelle: Brianlee89 [CC0]

Wie kommt es dazu? Durch den illustrierten Mechanismus. Der CN -Anion^- Es wirkt als nucleophiler angreifender Kohlenstoff aus der Carbonylgruppe von Benzaldehyd. Dabei und mit der Beteiligung von Wasser wird das C = O in c = n umgewandelt; Aber jetzt wird das H durch einen OH ersetzt, und der Benzaldehyd wird zum nitrilen Inolat (zweite Reihe des Bildes).

Die negative Last von Stickstoff wird zwischen ihm und Kohlenstoff verlegt ^-C-CN; Dieser Kohlenstoff wird gesagt, dass es Nucleophil ist (suchen nach positiven Ladungen). So greift es die Carbonylgruppe von einem anderen Benzaldehyd -Molekül an.

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Auch hier greift ein Wassermolekül ein, um ein OH zu produzieren^- und ungeschützt eine OH -Gruppe; die anschließend eine Doppelbindung mit Kohlenstoff bildet, um zu einer Gruppe C = o zu führen, und gleichzeitig, als die CN -Gruppe Emigra als Anionencyanid. So der CN^- katalysiert die Reaktion ohne zu konsumieren.

Anwendungen

Vermittler

Benzoin interveniert in der Synthese organischer Verbindungen durch katalytische Polymerisation. Es ist Vermittler für die Synthese von Oxim α-Benzoin, einem analytischen Reagenz für Metalle. Er ist Vorläufer von Benzilo, der als Fotoiniciator fungiert.

Benzilos Synthese erfolgt durch organische Oxidation durch die Verwendung von Kupfer (III), Salpetersäure oder Ozon. Benzoin wird zur Herstellung von Arzneimitteln wie Oxaprozin, Ditazol und Phenytin verwendet.

Im Essen

Benzoin wird als Lebensmittelgeschmacksmittel verwendet.

Mensch- und Veterinärmedizin

Im Tierarzt wird es als Antiseptikum der topischen Anwendung verwendet, die bei der Behandlung von Hautgeschwüren verwendet wird, um seine Heilung zu erzeugen.

Es verwendet auch Medizin in den Formulierungen zur Ausarbeitung der Inhalation zur Behandlung von Bronchitis und Expektoranten für den oralen Gebrauch.

Körperpflege

Benzoin wird zur Ausarbeitung von Deodorants verwendet.

Benzoin ätherisches Öl verwendet

Es wurde darauf hingewiesen, dass dieses ätherische Öl ein Zirkulationsstimulans ist. Eine vorteilhafte Wirkung im Nervensystem wurde ebenfalls berichtet, die sich durch eine Linderung von Angst und Stress manifestiert hat. Ebenso wurde angegeben, dass es eine antiseptische Wirkung in offenen Wunden hat.

Einige Verbindungen im ätherischen Benzoinöl wie Benzaldehyd, Benzoesäure und Benzylbenzoat.

Es wurde darauf hingewiesen, dass es antiflatulente und karminative Wirkung hat, was auf seine entspannende Wirkung von Bauchmuskeln zurückzuführen ist. Ebenso wird eine diuretische Wirkung zugeschrieben, die zur Beseitigung toxischer Substanzen für den Körper beiträgt.

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Dieses ätherische Öl wird als Expektorant verwendet, das die Stauung des Atemwegs lindert. Ebenso wurden sie bei der Linderung von Arthritis durch die topische Anwendung verwendet, die die Absorption von medizinischen Komponenten durch die Haut ermöglicht.

Toxizität

Benzoin durch Kontakt erzeugt Rötung und Reizung von Haut und Augen. Durch Einatmen des Verbindungsstaubes wird eine Reizung des Atemwegs erzeugt, die sich durch Husten manifestiert. Im Allgemeinen ist es jedoch keine sehr giftige Verbindung.

Zur Tinktur von Benzoin, einem alkoholischen Extrakt des Baumharzes Stirox Benzoina, Auf eine Reihe giftiger Wirkungen wurde darauf hingewiesen. Vielleicht, weil Tinktur eine Mischung von Verbindungen ist; Unter ihnen, Benzoesäure, Benzaldehyd usw.

Der Hautkontakt führt nicht zu erheblichen Reizungen. Aber Augenkontakt kann seine Reizung erzeugen, die sich durch Rötung, Schmerzen, Zerreißen und nebulöse Aussicht manifestiert.

Die Inhalation der Dämpfe der Benzoin -Tinktur kann die Reizung des Atemwegs, des Hustens, der Niesen, Moqueo, Gerüchte und Rachenschmerzen verursachen.

Schließlich kann die Einnahme der Tinktur zu Magen -Darm -Reizungen führen, die sich durch Bauchschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall manifestiert.

Verweise

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