Primärer Kohlenstoffeigenschaften, Typen und Beispiele

Er Primärkohlenstoff Es ist eines, dass in jeder Verbindung, unabhängig von seiner molekularen Umgebung, in Verbindung mit mindestens einem anderen Kohlenstoffatom bildet. Dieser Link kann einfach, doppelt (=) oder dreifach (≡) sein, solange nur zwei verknüpfte Kohlenstoffatome und benachbarte Positionen (logisch) vorhanden sind.

Die in diesem Kohlenstoff vorhandenen Hydrlene werden als primäre Wasserdauer bezeichnet. Die chemischen Eigenschaften von primären, sekundären und tertiären Wasserdingen unterscheiden sich jedoch wenig und unterliegen vorwiegend Kohlenstoffmolekülumgebungen. Aus diesem Grund wird der primäre (1) Kohlenstoff normalerweise mehr behandelt als seine Hydrogene.

Primäre Kohlenstoffe im hypothetischen Molekül. Quelle: Gabriel Bolívar.

Und wie sieht ein primärer Kohlenstoff aus?? Die Antwort hängt, wie erwähnt wurde, von seiner molekularen oder chemischen Umgebung ab. Zum Beispiel sind im überlegenen Bild die primären Kohlenstoffe angezeigt, in roten Kreisen in der Struktur eines hypothetischen Moleküls gesperrt (obwohl wahrscheinlich real).

Wenn sie sorgfältig beobachtet werden, wird festgestellt, dass drei von ihnen identisch sind; Während die anderen drei völlig anders sind. Die ersten drei bestehen aus Methylgruppen, -ch₃ (rechts vom Molekül) und die anderen sind die Methylolgruppen -ch₂Oh, Nitrilo, -cn und ein Amida, rconh₂ (links vom Molekül und darunter).

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Primäre Kohlenstoffeigenschaften

Ort und Links

Hoch. Sie können überall in der Struktur sein, und wo immer sie sind, weisen sie auf das "Ende der Straße" hin. Das heißt, wenn ein Teil des Skeletts endet. Deshalb werden sie manchmal als terminale Kohlenstoffe bekannt.

Somit ist es offensichtlich, dass die Gruppen -ch₃ Sie sind Terminals und ihr Kohlenstoff ist der erste. Es ist zu beachten.

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Daher ist jeder durch einen C-C-Link gekennzeichnet, ein Link, der auch doppelt sein kann (c = ch₂) oder dreifach (Cwerb). Dies gilt immer noch, wenn es andere Atome oder Gruppen gibt, die mit diesen Kohlenstoffen verbunden sind. Wie bei den anderen drei verbleibenden 1. Kohlenstoffen des Bildes.

Niedrige sterische Hindernisse

Es wurde erwähnt, dass Primärkkobons Terminals sind. Wenn Sie auf das Ende eines Abschnitts des Skeletts hinweisen, stören sie keine anderen Atome. Zum Beispiel Gruppen -ch₃ Sie können mit Atomen aus anderen Molekülen interagieren; Aber seine Wechselwirkungen mit benachbarten Atomen desselben Moleküls sind niedrig. Gleiches gilt für den -ch₂Oh und -cn.

Dies liegt daran, dass sie praktisch "Leere" ausgesetzt sind. Daher sind sie im Allgemeinen unter sterischer Hindernis in Bezug auf die anderen Arten von Kohlenstoff (2., 3. und 4.) vorhanden.

Es gibt jedoch Ausnahmen, ein Produkt einer molekularen Struktur mit zu vielen Substituenten, hoher Flexibilität oder der Tendenz, sich selbst auf sich selbst zu sperren.

Reaktivität

Eine der Folgen des unteren sterischen Hindernisses um Kohlenstoff 1 ist eine größere Exposition gegenüber der Reaktion mit anderen Molekülen. Je weniger Atome den Durchgang des Angreifermoleküls auf ihn behindern, desto wahrscheinlicher wird seine Reaktion sein.

Dies gilt jedoch nur aus sterischer Sicht. Der wichtigste Faktor ist wirklich elektronisch. Das heißt, was ist die Umgebung solcher Kohlenstoffe 1st.

Der Kohlenstoff neben dem primären, überträgt einen Teil seiner elektronischen Dichte; Und das Gleiche kann in die entgegengesetzte Richtung geschehen und eine bestimmte Art chemischer Reaktion bevorzugen.

Somit erklären die sterischen und elektronischen Faktoren, warum es normalerweise am reaktivsten ist. Obwohl es für alle primären Kohlenstoffe keine wahre Regel der globalen Reaktivität gibt.

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Leute

Primäre Kohlenstoffe haben keine intrinsische Klassifizierung. Stattdessen werden sie nach den Atomgruppen klassifiziert, zu denen sie gehören oder mit denen sie verbunden sind; Dies sind die funktionalen Gruppen. Und da jede funktionelle Gruppe einen bestimmten organischen Verbundtyp definiert, gibt es verschiedene primäre Kohlenstoff.

Zum Beispiel die -ch -Gruppe₂OH stellt sich von primärem Alkohol RCH ab₂Oh. Primäre Alkohole bestehen daher aus dem 1. Kohlenstoff, der mit der Hydroxylgruppe -OH verbunden ist.

Die Nitrilo -Gruppe -cn oder -C≡N kann dagegen nur mittels der einfachen c -CN -Bindung direkt mit einem Kohlenstoffatom verbunden werden. Auf diese Weise die Existenz von sekundären Nitrilen (R₂Cn) oder viel weniger tertiär (r₃Cn).

Ein ähnlicher Fall erfolgt mit dem aus dem Amida, -conh abgeleiteten Substituenten₂. Kann Substitutionen der Wasserdämpfer des Stickstoffatoms leiden; Aber sein Kohlenstoff kann nur mit einem anderen Kohlenstoff verbunden sein und wird daher immer als primär angesehen, C-Conh₂.

Und in Bezug auf die -ch -Gruppe₃, Es ist ein alquilischer Ersatz, der nur mit einem anderen Kohlenstoff verbunden sein kann und daher primär ist. Wenn die Ethylgruppe dagegen berücksichtigt wird, -ch₂CH₃, Es wird sofort bemerkt, dass Cho₂, Die Methylengruppe ist ein 2. Kohlenstoff, der mit zwei Kohlenstoffen verbunden ist (C-CH₂CH₃).

Beispiele

Aldehyde und Carboxsäuren

Es wurde erwähnt, dass einige Beispiele für primäre Kohlenstoffe angegeben wurden. Zusätzlich zu ihnen haben Sie das folgende Gruppenpaar: -Ch und -Cooh, als Formil bzw. Carboxyl bezeichnet. Die Kohlenstoffe dieser beiden Gruppen sind primär, da sie immer Verbindungen mit RCHO -Formeln (Aldehydos) und RCOOH (Carboxylsäuren) bilden werden.

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Dieses Paar ist eng mit den Oxidationsreaktionen verwandt, die von der Formilgruppe gelitten wurden, um sich in Carboxyl zu verwandeln:

Rcho => rcooh

Reaktion unter Aldehydos oder der Gruppe -CH -SCH, wenn es in einem Molekül ein Substituent ist.

In linearen Aminen

Die Klassifizierung von Aminen hängt ausschließlich vom Austausch der Hydrogene der Gruppe -NH ab₂. In linearen Aminen können jedoch primäre Kohlenstoffe beobachtet werden, wie bei Propanamin:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Beachten Sie, dass Cho₃ Es wird immer ein 1. Kohlenstoff sein, aber diesmal die Auswahl₂ Von rechts ist es auch der erste, da es mit einem einzelnen Kohlenstoff und der NH -Gruppe verbunden ist₂.

In Alkyl -Halogenuros

Ein Beispiel, das dem vorherigen sehr ähnlich ist, tritt bei Alkylhalogeniden (und in vielen anderen organischen Verbindungen) auf. Angenommen, das Bromopropano:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

Darin sind die primären Kohlenstoffe weiterhin gleich.

Als Schluss.

Verweise

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5. Wikipedia. (2019). Primärkohlenstoff. Abgerufen von: in.Wikipedia.Org