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Cucloalquinos

Was sind die Cycloalquinos??

Der Radfahren Es sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere dreifache Verbindungen und eine zyklische Einheit haben. Seine kondensierten molekularen Formeln befolgen Formel CNH2n-4. Wenn n gleich 3 ist, dann wird die Formel des Cycloalquino c C sein3H2.

Im überlegenen Bild wird eine Reihe von geometrischen Figuren dargestellt, aber dass in Wirklichkeit Beispiele für Cycloalquine bestehen. Jeder von ihnen kann als eine oxidiertere Version der jeweiligen Cycloalcanos angesehen werden (ohne doppelte oder dreifache Links). Wenn ihnen ein Heteroátomo fehlt (O, N, S, F usw.), sind nur "einfache" Kohlenwasserstoffe.

Die Chemie um Cycloalquinos ist sehr komplex, und es gibt noch mehr Mechanismen hinter ihren Reaktionen. Sie stellen einen Ausgangspunkt für die Synthese vieler organischer Verbindungen dar, die wiederum mögliche Anwendungen unterliegen.

Im Allgemeinen sind sie sehr reaktiv, es sei denn. Außerdem können ihre Dreifachbindungen mit Doppelbindungen kombiniert werden, wodurch zyklische Einheiten innerhalb der Moleküle erzeugt werden.

Nicht der Fall, in ihren einfachsten Strukturen können sie ihren dreifachen Bindungen kleine Moleküle hinzufügen.

Eigenschaften von Cycloalquins

Apolarität und dreifache Verbindung

Cyclesses sind durch apolare Moleküle und damit hydrophob gekennzeichnet. Dies kann sich ändern, wenn sie in ihren Strukturen eine Heteroátomo- oder funktionelle Gruppe haben, die ein beträchtliches Dipolmoment verleiht. wie in Heterocyclen mit dreifachen Links.

Aber was ist ein dreifacher Link?? Es sind nichts mehr als drei gleichzeitige Wechselwirkungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen mit SP -Hybridisierung. Eine Verbindung ist einfach (σ) und die anderen beiden π, senkrecht zueinander. Beide Kohlenstoffatome haben ein freies SP-Orbital, um andere Atome zu verknüpfen (R-CighC-R).

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Diese Hybridorbitale haben 50% S und 50% des Charakters p. Da das S -Orbital mehr eindringlich ist als die P, macht diese Tatsache die beiden Kohlenstoffe der Dreifachbindung mehr Säuren (Elektronenakzeptoren) als die Kohlenstoffe der Alkane oder Alkene.

Aus diesem Grund repräsentiert die Dreifachbindung (≡) einen spezifischen Punkt für Elektronendonorspezies, die zu einem Hinzufügen von einfachen Links hinzugefügt werden können.

Dies führt zum Bruch einer der π -Verbindungen und wird zu einer doppelten Verbindung (c = c). Die Zugabe dauert bis r fortgesetzt wird4C-CR4, das heißt, vollständig gesättigte Kohlenstoffe.

Auf diese Weise kann auch das obige erklärt werden: Triple Link ist eine doppelte Unsättigung.

Intermolekularen Kräfte

Cycloalcin-Moleküle interagieren durch Dispersionskräfte oder Kräfte Londons und durch Wechselwirkungen vom Typ π-X-Typ. Diese Wechselwirkungen sind schwach, aber mit zunehmender Größe der Zyklen (wie die letzten drei auf der rechten Seite des Bildes) können sie bei Temperatur und Umgebungsdruck Feststoffe bilden.

Winkelspannung

Dreifachverbindliche Links befinden sich in derselben Ebene und in einer Linie. Daher hat -cogec- eine lineare Geometrie mit den Orbitalen von ungefähr 180 °.

Dies hat eine ernsthafte Beteiligung an der stereochemischen Stabilität der Cycloalquine. Es ist viel Energie erforderlich, um die Orbitale SP zu „falten“, da sie nicht flexibel sind.

Je kleiner das Cycloalquino ist, desto mehr müssen die Orbital -SPs gefaltet werden, um die physikalische Existenz derselben zu ermöglichen. Analyse des Bildes kann festgestellt werden, dass der Winkel der Links zu den Seiten der dreifachen Verbindung im Dreieck sehr ausgeprägt ist; Während im Dezagon sind sie weniger abrupt.

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Da das Cycloalquino größer ist, ist der Gliedungswinkel des Orbital -SP zu den Idealen 180º näher. Das Gegenteil geschieht, wenn sie kleiner sind, sie zum Biegen zwingen und eine erzeugen Winkelspannung In ihnen die Installation des Cycloalquino.

Somit haben die größten Cycloalquine eine geringere Winkelspannung, die ihre Synthese und Speicherung ermöglicht. Damit ist das Dreieck der instabilste Zyklus und der Dezagon der stabilste von allen.

Tatsächlich ist das Cyclooctin (das Achteck) das mit dem kleinsten bekannteren stabiler; Andere existieren nur als momentane Vermittler bei chemischen Reaktionen.

Radnomenklatur

Die Zyklen ernennen. Der einzige Unterschied liegt im Suffix -ICO am Ende des Namens der organischen Verbindung.

Die Hauptkette ist eine, die das dreifache Glied hat und vom nächsten Ende aufzählt wird. Wenn Sie zum Beispiel Cyclopropan haben. Wenn eine Methylgruppe am oberen Scheitelpunkt verknüpft ist, dann ist es: 2-methylciclpropino.

Die R-Cigh-R-Kohlenstoffe haben bereits ihre vier Bindungen, so dass es keine Hydrogene gibt (wie bei allen Cycloalquinen des Bildes). Dies geschieht nicht nur, wenn sich die Dreifachverbindung in einer terminalen Position befindet, dh am Ende einer Kette (R-C≡C-H).

Cycloalquinanwendungen

Cycloalcane sind keine sehr häufigen Verbindungen, daher sind sie auch nicht ihre Anwendungen. Sie können als Bindemittel (Gruppen, die koordinieren) für Übergangsmetalle dienen und so eine Unendlichkeit organometallischer Verbindungen erzeugen, die für sehr strenge und spezifische Verwendungen bestimmt werden können.

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Sie sind normalerweise lösungsmittel in ihren gesättigten und stabilsten Formen. Wenn sie aus Heterocyclen bestehen, finden sie zusätzlich zu zyklischen Einheiten C = C-C = C-C≡C-Innenausstattung interessante und vielversprechende Verwendungen wie Krebsmedikamente. Dies ist der Fall von Diemicine zu. Andere Verbindungen mit strukturellen Analogien haben daraus synthetisiert.

Beispiele für Cyclochinos

Das Bild zeigt sieben einfache Cycloalquine, in denen es kaum einen dreifachen Link gibt. Von links nach rechts, mit ihren jeweiligen Namen, die sie haben: Cyclopropino, das Dreieck; Ciclobutino, der Platz; Cycopentine, das Pentagon; Cyclohexino, Sechseck; Cycloheptino, das Heptagon; Cyclooctino, The Octagon; und Cyclodecino, der Dezagon.

Basierend auf diesen Strukturen und dem Ersetzen der Wasserstoffatome von gesättigten Kohlenstoffen können andere Verbindungen abgeleitet werden. Sie können auch oxidative Bedingungen unterziehen, um auf anderen Seiten der Zyklen doppelte Verbindungen zu erzeugen.

Diese geometrischen Einheiten können Teil einer größeren Struktur sein und die Wahrscheinlichkeit erhöhen, den gesamten Satz zu funktionieren. Es gibt nicht viele verfügbare Beispiele für Cycloalcinos, zumindest nicht ohne die Länder der organischen Synthese und Pharmakologie zu vertiefen.

Verweise

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