Cyclopentanoperhydofenantreno -Struktur und Bedeutung

Er Cyclopentanoperhydropenantreno, Estrano, Esterano oder Gonano ist ein Kohlenwasserstoff aus mehreren zyklischen Ringen, aus denen das zentrale Skelett von Cholesterinspiegel und seinen hormonellen Derivaten besteht; Zusätzlich zu einigen Drogen und ihren Derivaten. Pflanzen und Tiere enthalten verschiedene Verbindungen mit Skelette von Cyclopentanoperhidrofenantreno, die wichtige Funktionen in ihren lebenswichtigen Prozessen haben.

Die pharmakologische Industrie ist seit Jahrzehnten der Untersuchung natürlicher Verbindungen verschiedener Organismen auf der Suche nach aktiven und wirksamen Inhaltsstoffen für die Entwicklung von Medikamenten, Pestiziden und anderen chemischen Verbindungen gewidmet.

Schema der polyzyklischen Struktur von vier Ringen des Cyclopentanoperhydropenantreno (Quelle: Neurotokeker [öffentlich zu Andere Substanzen für die Behandlung bestimmter Arten von Pathologien und Krankheiten.

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Struktur

Cyclopentanoperhydropenantran. Dies wird als Gesamtsättigungsprodukt durch Hydrierung des Fenantreno angesehen.

Es besteht aus 17 Kohlenstoffatomen und einige natürliche Derivate haben immer zwei Methylgruppen in Kohlenstücken 10 und 13, die als Winkelmethylos bekannt sind.

Das Molekül des Cyclopentanoperhidrofenantreno in Verbindung mit Winkelmethyls hat sechs asymmetrische Kohlenstoffe (5,10; 8,9; 13,14), sodass die Verbindung mindestens 64 Isomere hat.

Die meisten natürlichen Steroidderivate unterscheiden sich jedoch nur im Stereoisom der Kohlenstoffe 5 und 10.

Die vom Cyclopentanoperhidrofenantrantran stammten Verbindungen.

Vorkommen in der Natur

Esterolen: Cholesterin

Die zyklische Struktur des Cyclopentanoperhydropenantreno kann in mehreren Verbindungen in der Natur gefunden werden.

Die Sterole sind sekundäre alkoholische Verbindungen, deren Hauptskelett der polyzyklische Ring von Cyclopentanoperhydrofenantreno ist. Zu den am besten untersuchten Sterolen gehört Cholesterin.

Cholesterinstruktur (Quelle: Chem SIM 2001 [Public Domain] über Wikimedia Commons) Cholesterin ist ein soliden Alkohol von 27 Kohlenstoffatomen, die nur bei Tieren vorkommen. Es stammt von einem Molekül namens Colesteno, das aus dem Colestan stammt und durch eine doppelte Bindung zwischen Kohlenstücken 5 und 6 gebildet wird.

Diese Verbindung hat eine Seitenkette im Kohlenstoff von Position 17 und eine OH -Gruppe im Kohlenstoff von Position 3.

Cholesterin leiten Steroide, Vitamine und Steroidhormone wie Progesteron, Aldosteron, Cortisol und Testosteron ab. Diese Hormone behalten trotz großer Variationen zwischen ihren Strukturen als zentrales Skelett das Cyclopentanoperhydropenantreno -Molekül aufrecht.

Steroide

Die Basis der Steroidstruktur ist der Kern von vier Ringen des Cyclopentanoperhyidrofenantreno -Moleküls. Natürliche Steroide bei Säugetieren werden hauptsächlich in sexuellen Organen, Nebennieren und Plazenta synthetisiert und stammen aus dem Cholesterinspiegel aus Cholesterin.

Steroide sind eine unterschiedliche Gruppe von Verbindungen, die im Allgemeinen einen hormonellen Charakter haben oder Vitamine sind, die als Substituentengruppen des Cyclopentanoperhidrofenantreno -Skeletts für Carbonylgruppen, Hydroxyls oder Kohlenwasserstoffketten besitzen.

Unter Steroiden befinden sich Vitamin D und seine Derivate. Einige Wissenschaftler klassifizieren Cholesterin als Steroid.

Im Gehirn haben Gliazellen alle Zellmaschinerie zum Synthese Vor Ort Viele Neuroesteroide, die für ihre Funktion erforderlich sind.

Steroide

Steroidhormone sind eine große Klasse kleiner lipophiler Moleküle, die in steroidogenen Geweben synthetisiert werden und an ihren Diana -Stellen wirken.

Einige Steroidhormone werden von Nebennierenkortexzellen, "Teales" -Zellen des Eierstocks und der Hodenzellen von Leydig produziert. In den plazenta trophoblastischen Zellen synthetisieren große Mengen an Progesteron und Östrogen, beide Steroidhormone.

Testosteronpropionatstruktur (Quelle: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)] über Wikimedia Commons) Progesteron ist ein Hormon natürlicher Herkunft zur Familie der Progestogenhormone. Diese fördern die Entwicklung von Eierstöcken bei Tieren, so dass Progesteron das Hormon ist, das für die sekundäre sexuelle Entwicklung beim weiblichen Sex verantwortlich ist.

Östrogene sind Hormone, die vom Stich abgeleitet wurden. Diese Hormone sind typisch für die erste Hälfte des weiblichen sexuellen Zyklus und induzieren die Bildung von Organen wie Brüsten und Eierstöcken.

Als Steroidhormone besteht die Struktur von Progesteron und Östrogen aus einem zentralen Skelett von Cyclopentanoperhydrofenantreno, das nur in den funktionellen Keton- und Sauerstoffgruppen variiert.

Präsenz in der Branche

In der pharmazeutischen Industrie wurden zahlreiche Medikamente unter Verwendung des zyklischen Skeletts des Cyclopentanoperhydrofenantreno- oder Cholesterin -Derivats als Hauptstruktur entwickelt.

Dies ist der Fall von Levonorgestrel, einem Progestin, das in Verhütungsformulierungen verwendet wird, und das hat eine 80 -mal stärkere Aktivität als die natürlichen Progesteronen des Organismus. Dieses Medikament hat eine androgene Wirkung, da es mit Testosteron konkurriert, um das Progesteron -Förderprotein zu aktivieren.

Levonorgestrel-Struktur (Quelle: Kein maschinenlesbarer Autor zur Verfügung stellen. Ayacop nahm an (basierend auf Urheberrechtsansprüchen). [Public Domain] über Wikimedia Commons) Viele Kortikosteroide wie Cortison, Hydrocortison und Prednison werden derzeit zur Behandlung verschiedener entzündlicher Erkrankungen, dermaler Eruptionen, zur Behandlung von Asthma und Lupus verwendet. Diese Verbindungen sind synthetische Steroide, die die Auswirkungen vieler Hormone nachahmen, die von den Nebennieren produziert werden.

Dehydroepiandrosteron ist ein synthetisches Steroidhormon-Vorläufer von Testosteron, das als prä-hormonaler Nahrungsergänzungsmittel vermarktet wird und allgemein als Andros bekannt ist. Als merkwürdiger Tatsache wurde 1998 der Umsatz dieses Medikaments nach dem Dotieren von Mark McGwire abgefeuert, der im Moment der Besitzer der Aufzeichnung von war Home Rons In den großen Baseballligen.

Bedeutung

Die Bedeutung des Skeletts von Cyclopentanoperhydropenantreno liegt in seiner Gegenwart als grundlegender Bestandteil verschiedener Moleküle in der Natur.

Cholesterin ist ein wichtiger Bestandteil biologischer und Lipoproteine ​​amphipatischer Natur. Es ist ein Vorläufer in der Synthese von Vitamin D, Steroidhormonen und Gallensäuren.

Vitamin D spielt eine wichtige Rolle bei der Reduzierung des Risikos chronischer Krankheiten, einschließlich verschiedener Arten von Krebs, Autoimmunerkrankungen und Herz -Kreislauf -Erkrankungen. Menschen erwerben dies aus Licht oder durch Lebensmittel, die in der Ernährung aufgenommen wurden.

Vitamin-D-Struktur (Quelle: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)] über Wikimedia Commons) Die Vitamin -D -Verarbeitung ist mit dem Paratyroidhormonspiegel zusammenhängen, so dass sie eng mit dem Körperstoffwechsel des Menschen verbunden ist.

Phytosterole sind bioaktive Pflanzenverbindungen, die zu Cholesterin bei Tieren mit einer molekularen Struktur von vier Ringen, die aus Cyclopentanoperhydrofenantreno stammen, analog.

Diese Verbindungen sind in den Pflanzen vorhanden und unterscheiden sich durch die Anzahl der Kohlenstoffatome und die Art ihrer Seitenkette voneinander.Rohalmöl, das in verschiedenen Branchen und unter ihnen in der Lebensmittelindustrie weit verbreitet ist, ist reich an dieser Art von Sterolen.

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