Benzylsäuresynthese, Transposition und Verwendung

Er Benzylsäure, Auch als Diphenylglucolsäure oder 2-Hydroxy-2,2-Difenilessigsäure bekannt, handelt es sich um eine aromatische organische Verbindung, die bei der Synthese von Verbindungen mit unterschiedlichen Dienstprogrammen verwendet wird. Es handelt.25 g/mol.

Es wird normalerweise in der chemischen Industrie verwendet, wo es als gelbliches kristallines Pulver mit einer guten Löslichkeit bei primären Alkoholen und einem Siedepunkt nahe 180 ° C erworben wird.

Bennyinsäurestruktur (Quelle: Dschanz [Public Domain] über Wikimedia Commons)

Es wurde als Säure von "Brønsted" eingestuft. Dies bedeutet, dass es eine Verbindung ist, die Wasserstoffionen an ein Akzeptormolekül spenden kann, das als Brønsted -Basis wirkt.

Seine Synthese wurde erstmals 1838 erreicht und wird seitdem als "Prototyp" für eine allgemeine Klasse molekularer "Rückreglos" mit unterschiedlichen synthetischen Zwecken oder für experimentelle Forschungen, einschließlich einiger "Verfolgung" oder "verfolgter Techniken" mit Isotopen, erkannt.

Benzelsäure wird in der pharmazeutischen Industrie zur Synthese von pharmazeutischer Glycat verwendet.

Darüber hinaus wurde es erfolgreich als pharmakologischer kosmetischer Produktverstärker zur Behandlung von Akne, Psoriasis, Alterungspunkten, Falten und anderen häufigen dermatologischen Erkrankungen eingesetzt.

[TOC]

Benzinsäure -Synthese

Die Synthese von Benzylsäure wurde erstmals 1838 berichtet, als von Liebig die Transformation durch Heckregel eines gemeinsamen aromatischen α-Diphtuellen (das Benchilo) im Salz eines α-Hydroxyacid (Benzylsäure), das durch ein Ionenhydroxidroxidroxidroxidroxidroxida induziert wurde, beschrieb.

Kann Ihnen dienen: Pyrex -Glas

Diese Reaktion von "Rückreglo" molekularer Benchilo zur Herstellung von Benzylsäure hat mit der Migration einer Arylgruppe (einem Substituenten, das aus einer aromatischen Gruppe, häufig einem aromatischen Kohlenwasserstoff), das durch das Vorhandensein einer Grundverbindung abgeleitet wird.

Biscylinsäure-Synthese (Quelle: Megabyte07 [CC BY-SA (https: // creeveCommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)] über Wikimedia Commons)

Angesichts der Tatsache, dass dieser Prozess wahrscheinlich eine der ersten bekannten molekularen Rückreglo-Reaktionen war, hat der Mechanismus der Benchilo-Säure-Rückreglo-Benchyl als Modell für viele andere Prozesse in der organischen Synthese und auf dem Gebiet der organischen Physicochemie gedient.

Gegenwärtig wird Benzylsäure derzeit aus Benzil oder Benzoína durch die Verwendung von Kaliumhydroxid als Mittel "Induktor" hergestellt. Im Verlauf der Reaktion wird die als "Kaliumbenchilat" bekannte Zwischenverbindung gebildet, die ein stabiles Carboxylatsalz ist.

Die Versauerung mit Salzsäure des Mediums, bei dem diese Reaktion auftritt. Darüber hinaus zeigen viele experimentelle Berichte auch, dass die Reaktion unter hohen Temperaturbedingungen durchgeführt wird.

Transposition

Transposition (oder Benzyl-Säure-Rückreglo) ist die Modellreaktion für verschiedene Transformationen von α-Dictons in α-Hydroxysäuren, die durch Basensalze induziert werden. Dies kann mit verschiedenen Arten von Dicetonen wie α-aromatischen, semi-aromatischen, alicyl-, aliphatischen oder heterocyclischen Diatinnen durchgeführt werden, um Benzylsäure zu produzieren.

Belly Acid Transposition Mechanismus (Quelle: Chemboyz [CC BY-S (https: // CreePecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)] über Wikimedia Commons)

Der Reaktionsmechanismus ist in allen Fällen im Grunde der gleiche. Es besteht aus drei Schritten:

1- Die reversible Zugabe eines Hydroxidions zu einer Carbonylgruppe der α-Dicton-Verbindung, dh eine seiner Ketongruppen, die einen negativ belasteten Vermittler verursacht, der in vielen Texten als „Hydroxialcoxid“ bekannt ist.

Kann Ihnen dienen: Natriumnitrit (Nano2): Struktur, Eigenschaften, Verwendungen, Risiken

2- Das intramolekulare Rückreglo des Vermittler.

3- Die schnelle Umwandlung des zweiten Vermittlers im Salz der entsprechenden α-Hydroxysäure durch eine Protonenreaktion überträgt.

Α-DICs können auch durch ihre Reaktion mit einem Alkohol in Gegenwart eines Alcoxidions in Benzylsäureester umgewandelt werden.

Die Transposition ist also nichts anderes als die organische Reaktion eines α-Dicton in Gegenwart einer Base (normalerweise Kaliumhydroxid), um die entsprechenden α-Hydroxikarboxylus-α-Hydroxikarboxylsäuren zu erzeugen, wie der Fall der Synthese von Benzylsäure A von Benchilo (1,2-Dipenyletanodiona).

Wie Sie aus diesem Prozess verstehen können, impliziert die Transposition die intramolekulare Migration eines Carbanion, eine anionische organische Verbindung, bei der die negative Belastung auf einem Kohlenstoffatom liegt.

Anwendungen

Bennyinsäure ist, wie oben erwähnt, eine organische Verbindung, die als "Base" für die chemische Synthese verschiedener Arten von Verbindungen dient.

Pharmakologie

Pharmazeutische Glykolate sind ein gutes Beispiel für praktische Gewinne von Benzylsäure. Glykolate werden als Hilfsstoffe verwendet, die nichts anderes als Substanzen sind, die sich mit Medikamenten vermischen, um ihnen Geschmack, Form, Konsistenz oder andere Eigenschaften (z.

Unter den Hauptmedikamenten, die mit Hilfsstoffen aus Benzylsäure hergestellt werden, sind einige Verbindungen, aus denen abgeleitet wurde:

- Clidinio: Medikament zur Behandlung bestimmter Magenerkrankungen wie Geschwüre, Reizdarmsyndrom, Darminfektionen, Bauchkrämpfe unter anderem. Es wirkt in der Abnahme einiger körperlicher Sekrete und wird normalerweise in Form von Clidininiumbromid erreicht.

Kann Ihnen dienen: sekundärer Alkohol: Was ist, Struktur, Eigenschaften, verwendet

- Dilantine: Auch generell als Phenytoin bekannt, ein Antiepileptikum oder ein antikonvulsives Medikament, das für einige Arten von Anfällen nützlich ist.

- Mepenzolat: Wird verwendet, um Magensäure- und Darmmuskelpasmen sowie zur Behandlung von Magengeschwüren zu reduzieren.

- Flutropio: Anticholinerge Mittel, das als Wettbewerbsantagonist von Acetylcholin fungiert und hauptsächlich zur Behandlung chronisch obstruktiver Lungenerkrankungen verwendet wird.

In diesen Arzneimitteln besteht die Funktion von Benzylsäure als Hilfsmittel wahrscheinlich darin, aktive Verbindungen zu transportieren, und einmal im Organismus, kann die Verbindung zwischen ihnen hydrolysiert und letztere freigesetzt werden, um ihre pharmakologischen Funktionen auszuüben.

Andere Verwendungen

Zusätzlich zu den bereits erwähnten Benzylsäure wird auch in pharmakologischen Kosmetika -Formulierungen verwendet, wo sie zur Behandlung von Akne, Psoriasis, Altersflecken, trockener Haut, pigmentierten Hautläsionen, Falten usw. wirksam getestet wurde.

Verweise

1. Drogen.com. (2018). Drogen.com: mehr wissen. Sicher sein. Abgerufen am 8. Januar 2020 von www abgerufen.Drogen.com
2. Drogen.com. (2019). Drogen.com: mehr wissen. Sicher sein. Abgerufen am 8. Januar 2020 von www abgerufen.Drogen.com
3. Drogen.NCATs.Io. Nationales Zentrum für die Weiterentwicklung von Übersetzungswissenschaften. Abgerufen am 8. Januar 2020 von www abgerufen.Drogen.NCATs.Io
4. Alltägliche Gesundheit. Abgerufen am 8. Januar 2020 von www abgerufen.Everyday Health.com
5. Gill, g. B. (1991). Benzil-Benzilinsäureumlagerungen.
6. Nationales Zentrum für Biotechnologie Information. Pubchem -Datenbank. Benzilsäure, CID = 6463, Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Regierung
7. Robertson, d. (2012). Miracosta College. Abgerufen am 8. Januar 2020 von www abgerufen.Miracosta.Edu
8. Ruy, j. UND., & Van Scott, e. J. (1997). ODER.S. Patent Nr. 5.621,006. Washington, DC: u.S. Patent- und Markenbüro.
9. Selman, s., & Eastham, J. F. (1960). Benzilsäure und damit verbundene Umlagerungen. Quarterly Reviews, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, p. (2019). Drogen.com: mehr wissen. Sicher sein. Abgerufen am 8. Januar 2020 von www abgerufen.Drogen.com