Benzoesäure (C6H5COOH)

Benzoesäure ist eine aromatische Carboxylsäure

Was ist Benzoesäure?

Er Benzoesäure Es ist die einfachste aromatische Säure von allen, die als molekulare Formel C mit₆H₅Cooh. In der Natur kommt es in zahlreichen Pflanzen vor, insbesondere in Früchten wie Aprikose und Blaubeere. Es tritt auch in Bakterien als Nebenprodukt des Aminosäure -Phenylalanin -Metabolismus auf.

Es wird im Darm durch die bakterielle (oxidative) Verarbeitung der Polyphenole erzeugt, die in einigen Lebensmitteln vorhanden sind.

Die c₆H₅COOH ist im Gegensatz zu vielen Säuren eine feste Verbindung, bestehend aus leichten, weißen und filiformen Kristallen, die ein Mandel und ein charakteristisches Aroma abgeben.

Eine der Hauptfähigkeiten von Benzoesäure ist es, das Wachstum von Hefe, Schimmel und einigen Bakterien zu hemmen, sodass sie als Konservierungsmittel verwendet wird.

Obwohl es sich nicht um eine besonders giftige Verbindung handelt, hat es einige schädliche Handlungen für die Gesundheit. Daher empfiehlt der wer eine maximale Aufnahmedosis von 5 mg/kg Körpergewicht/Tag empfiehlt, was einer täglichen Aufnahme von 300 mg Benzoesäure entspricht.

Benzoesäurestruktur

Benzoesäurestruktur. Quelle: Wikimedia Commons

Das überlegene Bild repräsentiert die Struktur von Benzoesäure in einem Stab- und Kugelnmodell.

Wenn die Anzahl der schwarzen Kugeln gezählt wird, wird überprüft, dass sechs davon sechs Kohlenstoffatome, zwei rote Kugeln den beiden Sauerstoffatomen der Carboxylgruppe -Cooh und schließlich den weißen Kugeln entsprechen sind die Wasserstoffatome.

Auf der linken Seite haben Sie den aromatischen Ring, dessen Aromatizität mit den diskontinuierlichen Linien in der Mitte des Rings veranschaulicht wird. Und rechts die -kooh -Gruppe, verantwortlich für die Säureeigenschaften dieser Verbindung.

Molekular, die c₆H₅COOH hat eine flache Struktur, da alle seine Atome (mit Ausnahme von Hydrogenen) eine SP -Hybridisierung aufweisen².

Andererseits ermöglicht die hochpolare -Cooh -Gruppe ein dauerhaftes Dipol in der Struktur.

Diese Tatsache führt zum C₆H₅COOH kann durch Dipol-Dipolo-Kräfte mit sich selbst interagieren. Speziell mit speziellen Wasserstoffbrücken.

Wenn die Gruppe -Cooh beobachtet wird, wird festgestellt, dass der Sauerstoff des C = O eine Wasserstoffbrücke akzeptieren kann, während der O -H -Sauerstoff sie spendet.

Kristall- und Wasserstoffbrücken

Benzoesäure kann zwei Wasserstoffbrücken bilden: Empfängt und akzeptiert gleichzeitig einen. Daher bildet es Dímeros, dh sein Molekül ist mit einem anderen „verwandt“.

Dies sind Paare oder Dimere, c₆H₅Cooh-hookc₆H₅, Die strukturelle Grundlage, die den Feststoff definiert, der sich aus seiner Planung im Weltraum ergibt.

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Physikalische und chemische Eigenschaften von Benzoesäure

Chemische Namen

Säure:

-Benzoic

-Benzenocarboxylic

-Dracyl

-Carboxibenzol

-Benzenophoremisch

Molekularformel

C₇H₆ENTWEDER₂ oder c₆H₅Cooh

Molekulargewicht

122,123 g/mol.

Physische Beschreibung

Fest oder in Form von Kristallen, normalerweise weiß, kann aber eine beige Farbe aufweisen, wenn sie bestimmte Verunreinigungen beherbergt. Seine Kristalle sind ein Schema oder eine Nadelgeschwindigkeit.

Geruch

Es riecht nach Mandeln und ist schön.

Geschmack

Geschmacklos oder leicht bitter. Die Geschmackserkennungsgrenze beträgt 85 ppm.

Siedepunkt

480º F A 760 mmHg (249 ºC).

Schmelzpunkt

252,3º F (121,5-123,5 ºC).

Zündungspunkt

121 ºC).

Sublimation

Kann von den 100 ºC untermessen.

Wasserlöslichkeit

3,4 g/l a 25 ºC.

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

- 1 g Benzoesäure löst sich in einem Volumen, das entspricht: 2,3 ml kaltem Alkohol, 4,5 ml Chloroform, 3 ml Ether, 3 ml Aceton, 30 ml Kohlenstofftetrachlorid, 10 ml Benzol, 30 ml Kohlenstoffdisulfid, und 2,3 ml Treemöl.

- Es ist auch löslich in flüchtigen und festen Ölen.

- Es ist im Ölether leicht löslich.

- Seine Löslichkeit in Hexano beträgt 0,9 g/l, in Methanol 71,5 g/l und in Toluol 10,6 g/l.

Dichte

1.316 g/ml bei 82,4º F und 1.2659 g/ml bei 15 ° C.

Dampfdichte

4,21 (mit Luftbeziehung als Referenz = 1)

Dampfdruck

1 mmHg bei 205 ° F und 7,0 x 10^-4 mmHg bei 25 ° C.

Stabilität

Eine Lösung mit einer Konzentration von 0,1% in Wasser ist mindestens 8 Wochen lang stabil.

Zersetzung

Es zersetzt sich durch Erwärmen, Hektar.

Schmiere

1,26 CPOISE bei 130 ºC.

Verbrennungswärme

3227 kJ / mol.

Verdampfungswärme

534 kJ /mol bei 249 ºC.

pH

Ungefähr 4 in Wasser.

Oberflächenspannung

31 n/m a 130 ºC.

PKA

4.19 bis 25 ° C.

Brechungsindex

1,504-1,5397 (ηd) bei 20 ºC.

Reaktionen

- In Kontakt mit den Basen (Naoh, Koh usw.) Benzoat -Verkäufe bilden. Zum Beispiel, wenn Sie mit der NaOH, Natriumbenzoatform reagieren, C₆H₅Weg.

- Reagiert mit Alkoholen, um Ester zu bilden. Zum Beispiel entsteht die Reaktion auf Ethylalkohol aus dem Ethylester. Einige Benzoesäureester erfüllen die Funktion als Weichmacher.

- Reagiert mit Phosphorpentachlorid, PCL₅, Benzoils Chlorid zu bilden, ein saurer Halogenid. Benzoil -Chlorid kann mit Ammonium (NH) reagieren₃) oder ein Amin wie Methylamin (Cho₃NH₂) Benzamid bilden.

- Die Reaktion von Benzoesäure mit Schwefelsäure erzeugt Sulfonierung des aromatischen Rings. Die funktionale Gruppe -SO₃H ersetzt ein Wasserstoffatom in der Zielposition des Rings.

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- Es kann mit Salpetersäure reagieren, unter Verwendung von Schwefelsäure als Katalysator, wodurch Meta-Nitrobenzoesäure bildet.

- In Gegenwart eines Katalysators wie Eisenchlorid, FECL₃, Benzoesäure reagiert mit Halogenen. Zum Beispiel reagiert es mit Chlor auf die Bildung von Meta-Lloberzoesäure.

Produktion

Einige Produktionsmethoden dieser Verbindung:

- Der größte Teil der Benzoesäure tritt industriell durch, indem Toluol mit dem in der Luft vorhandenen Sauerstoff oxidiert wird. Das Verfahren wird durch Kobalt Benzin, bei einer Temperatur von 140 bis 160 ° C und bei einem Druck von 0,2 bis 0,3 MPa katalysiert.

- Toluol kann Chlorination zu Benzotriclorid produzieren, das anschließend mit Benzoesäure hydrolysiert wird.

- Benzonitril und Benzamidhydrolyse in einem sauren oder alkalischen Medium können Benzoesäure und ihre konjugierten Basen verursachen.

- Benzylalkohol in einer durch Kaliumpermanganat vermittelten Oxidation in einem wässrigen Medium produziert Benzoesäure. Die Reaktion tritt durch Erhitzen oder Rückflussdestillation auf. Sobald der Vorgang abgeschlossen ist, wird die Mischung gefiltert, um Mangandioxid zu entfernen, während der Überstand abgekühlt ist, um Benzoesäure zu erhalten.

- Die Benzocticloridverbindung reagiert mit Calciumhydroxid unter Verwendung von Eisen- oder Eisensalzen als Katalysatoren, die zunächst Calcium Benzoat, C₆H₅Gurren)₂. Dann wird dieses Salz durch Reaktion mit Salzsäure in Benzoesäure umgewandelt.

Benzoesäure verwendet

Industrielle

- Es wird bei der Herstellung von Phenol durch oxidative Decarboxylierung von Benzoesäure bei Temperaturen von 300 bis 400 ° C verwendet, da das Phenol in der Synthese des Nylons verwendet werden kann.

- Daraus des Benzoatglykols, chemischer Vorläufer des Ester -Diethylenglykols und des Triethylenglykolester, Substanzen, die als Weichmacher verwendet werden. Die vielleicht wichtigste Anwendung von Weichmachern sind Kleberformulierungen. Einige langkettige Ester werden verwendet, um Kunststoffe wie PVC zu erweichen.

- Es wird als Aktivator der Gummipolymerisation verwendet. Darüber hinaus ist es ein Vermittler bei der Herstellung von alquidischen Harzen sowie Additive für Anwendungen bei der Wiederherstellung von Rohöl.

- Darüber hinaus wird es bei der Ausarbeitung von Harzen, Farbstoffen, Fasern, Pestiziden und als modifizierendes Mittel des Polyamidharzes für die Polyesterproduktion verwendet. Es wird zur Aufrechterhaltung des Tabakaromas verwendet.

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- Es handelt.

Medizinisch

- Es ist eine Komponente der Whitfield -Salint. Diese Salbe besteht aus 6% von Benzoesäure und 3% Salicylsäure.

- Es ist ein Zutat der Benzointinktur, die als topisches und letztendes Antiseptikum einatmet. Es wurde bis zu Beginn des 20. Jahrhunderts als Expektorant, analgetisch und antiseptisch verwendet.

- Benzoesäure wurde in der experimentellen Therapie von Patienten mit Reststickstoffakkumulationserkrankungen eingesetzt.

Lebensmittelschutz

- Benzoesäure und ihre Salze werden im Lebensmittelschutz verwendet. Die Verbindung kann das Wachstum von Schimmel, Hefe und Bakterien durch einen pH -abhängigen Mechanismus hemmen.

Ungünstig

Kann mit Ascorbinsäure (Vitamin C) in einigen Getränken reagieren und Benzol, Karzinogenverbindung erzeugt. Aus diesem Grund werden andere Verbindungen mit der Fähigkeit gesucht, Lebensmittel zu erhalten, die die Probleme der Benzoesäure nicht aufweisen.

Andere

- Es wird in einer aktiven Verpackung verwendet, die in Ionomeren vorhanden ist. Von ihnen wird Benzoesäure freigesetzt, was das Wachstum von Gattungenspezies hemmen kann Penicillium Und Aspergillus In mikrobiellen Medien.

- Es wird als Konservierungsmittel des Frucht- und Parfümsaftaroms verwendet. 

- Benzoesäure wird als selektives Herbizid verwendet.

Toxizität

- In Kontakt mit Haut und Augen kann es Rötungen erzeugen. Durch Inhalation kann die Atemwege und Husten zu Reizungen führen. Die Aufnahme großer Mengen an Benzoesäure kann Magen -Darm -Störungen verursachen und in der Lage sein, Leber- und Nierenschäden zu erreichen.

- Benzoesäure und Benzoate können Histamin freisetzen, die allergische Reaktionen und Reizungen von Augen, Haut und Schleimhäuten verursachen können.

- Es fehlt kumulativ, mutagener oder krebserregend.

- Die maximal zulässige Dosis gemäß der WHO beträgt 5 mg/kg Körpergewicht/Tag, ungefähr 300 mg/Tag. Akute Toxizität Dosis beim Menschen: 500 mg/kg.

Verweise

1. Benzoesäure. Aus Chemicalbook wiederhergestellt.com
2. Benzoesäure. Aus Pubchem geborgen.NCBI.NLM.NIH.Regierung
3. Benzoesäure. Abgerufen von.Wikipedia.Org