Kaffee -Säure -Struktur, Eigenschaften, Biosynthese, verwendet

Er Kaffeesäure Es ist ein organisches zusammengesetzliches Mitglied der Katecholen und der Phenylpropanoide. Seine molekulare Formel ist c₉H₈ENTWEDER₄. Es wird von Cynaminsäure abgeleitet und wird auch als 3,4-Dihydroxycinamic- oder Sauresäure 3- (3,4-Dihydroxyphenyl) -Acrylic bezeichnet.

Kaffeesäure ist in Pflanzen weit verbreitet, da sie ein Vermittler in der Biosynthese von Lignin ist, die eine Bestandteil der Pflanzenstruktur ist. Aber reichlich ist es in Getränken wie Kaffee und in seinen Samen zu finden.

Kaffeesäure findet sich im Kaffee. Autor: Engin Akyurt. Quelle: Pixabay.

Sie können die Haut vor ultravioletten Strahlen schützen, die entzündungshemmend und gegen krebsvoll sind. Kaffeesäure verhindert eine mit Fettleibigkeit verbundene Atherosklerose, und es wird geschätzt, dass die Akkumulation von viszeralem Fett abnehmen kann.

Es gibt Hinweise darauf, dass Neuronen die Funktion des Gedächtnisses schützen und verbessern können und dass es eine neue Behandlung für psychiatrische und neurodegenerative Erkrankungen darstellen kann.

Es hat markierte antioxidative Eigenschaften, das stärkste Antioxidationsmittel unter Hydrochinamsäuren ist. Es hat auch potenzielle Verwendungszwecke in der Textil, Weinindustrie und als Insektizid, unter anderem Anwendungen.

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Struktur

Da es sich um ein Phenylpropanoid handelt, hat Kaffeesäure einen aromatischen Ring mit einem Drei -Kohlenstoff -Substituenten. Im aromatischen Ring hat es zwei Hydroxil -OH.

Aufgrund der Doppelbindung kann seine Struktur die Form annehmen Cis (Die Dihydroxyphenil- und -cooh -Gruppe auf derselben Seite der Doppelbindungsebene) oder trans (in völlig entgegengesetzten Positionen).

Kaffee -Säure -Molekülstruktur. Es ist ersichtlich, dass die -cooh und das Dihydroxyphenyl in diesem Fall in transposition sind. FUSE809 [Public Domain]. Quelle: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

- Kaffeesäure

- 3.4-Dihydroxikinaminsäure

- 3- Säure

- 3- Säure

Eigenschaften

Körperlicher Status

Gelb bis orange kristalline Feststoff, die Prismen oder Blätter bildet.

Feste Kaffeesäure. Danny s. [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)]]. Quelle: Wikimedia Commons.

Molekulargewicht

180,16 g/mol.

Schmelzpunkt

225 ºC (schmilzt mit Zersetzung).

Löslichkeit

Schwach löslich in kaltem Wasser, weniger als 1 mg/ml bei 22 ° C. Frei löslich in heißem Wasser. Sehr löslich in kaltem Alkohol. Etwas löslich im Ethylether.

Dissoziationskonstante

Pk_Zu = 4,62 bis 25 ° C.

Chemische Eigenschaften

Die alkalischen Lösungen von Kaffee säure sind gelb zu Orange.

Ort in der Natur

Es kommt in Getränken wie Kaffee und grüner Kumpel, in Blaubeeren, Auberginen, Äpfeln und Apfelwein, Samen und Knollen vor. Es kommt auch in der Zusammensetzung aller Pflanzen vor.

Es ist zu beachten, dass der größte Teil der koffeinischen Säure in essbaren Pflanzen in Form ihrer Ester in Kombination mit anderen Bestandteilen der Pflanze ist.

Es ist als Chlorogensäure vorhanden, die beispielsweise in Kaffeesamen, mehreren Früchten und Kartoffeln und als Rosmarinsäure in bestimmten aromatischen Kräutern vorkommt.

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Manchmal findet es in den konjugierten Molekülen von Koffeil und Dicafhelquinsäuren.

In dem Wein ist er mit Tartarsäure konjugiert; mit Caftarsäure in Trauben und Traubensaft; in Salat und Endivien in Form von Chicorinsäure, die dicafeiltartárica und Kaffilsäure ist; In Spinat und Tomaten konjugiert mit P-Cumarsäure.

In Brokkoli und Kreuzblütlern wird es mit Synamsäure konjugiert. In Weizen- und Maiskleie befindet es sich in Form von Cinamate und Ferulaten oder Feruloilquinsäure sowie in Zitrusäften.

Biosynthese

Phenylpropanoidmoleküle wie koffeinische Säure werden durch den Biosyntheseweg von Shikiminsäure über Phenylalanin oder Tyrosin mit Cinaminsäure als wichtiger Vermittler gebildet.

Darüber hinaus wird die P-Cumarsäure in der Biosynthese des Lignin der Pflanzen über den Pfad der Phenylpropanoideinheit zum Koffeizsäure.

Nützlich für die menschliche Gesundheit

Es wird berichtet, dass Kaffeesäure Antioxidans- und Suppressoreigenschaften für die Oxidation von Fetten besitzt. Als Antioxidans ist eine der stärksten Phenolsäuren, wobei die Aktivität bei Hydrochinaminsäuren am höchsten ist. Die für diese Aktivität verantwortlichen Teile seiner Struktur sind entweder-Dipenol und Hydroxycinamil.

Es wird geschätzt, dass der antioxidative Mechanismus die Bildung eines Chinons aus der Struktur von Dihydroxybenzol durchläuft, da es viel leichter oxidiert als biologische Materialien.

In bestimmten Studien wurde jedoch festgestellt. Letzteres ist der Schritt, der in der antioxidativen Aktivität von Kaffeesäure wirklich freie Radikale beseitigt.

Kaffeesäure ist entzündungshemmend. Schützen Sie Hautzellen, die entzündungshemmende und krebsbedingte Wirkung ausüben, wenn sie ultraviolettem Strahlung ausgesetzt sind.

Reduziert die DNA -Methylierung in menschlichen Krebszellen und vermeidet das Wachstum von Tumor.

Es übt eine antiotogene Wirkung in der Atherosklerose aus, die mit Fettleibigkeit verbunden ist. Verhindert Atherosklerose, indem die Oxidation von Lipoproteinen mit niedriger Dichte und die Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies hemmt.

Es wurde festgestellt. Seine orale Verwaltung mindert den atherosklerotischen Prozess.

Fenetilo -Kaffee. Ed (edgar181) [Public Domain]. Quelle: Wikimedia Commons.

Darüber hinaus übt dieser Ester den Schutz von Neuronen vor unangemessener Blutversorgung, gegen Apoptose aus, die durch die geringe Menge an Kalium in der Zelle induziert wird.

Potenzielle Verwendung gegen Fettleibigkeit

Einige Studien weisen darauf hin, dass Kaffeesäure aufgrund der Unterdrückung von lipogenen Enzymen (Fettgeneratoren) und der Leberakkumulation von Lipiden ein signifikantes Potential als Anti-Adipositas-Mittel aufweist.

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Mäuse mit Fettleibigkeit, die durch eine fettreiche Ernährung induziert wurde.

Übergewichtige Labormäuse. Pogrebnoj-alxandroff [cc von 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/bis/3.0)]]. Quelle: Wikimedia Commons.

Es verringerte auch die Konzentration von Triglyceriden sowie Plasma- und Lebercholesterinspiegel. Mit anderen Worten, Kaffeesäure reduzierte die Fettproduktion.

Potenzieller Einsatz gegen Alzheimer -Krankheit

Die Alzheimer -Krankheit bei bestimmten Personen wurde unter anderem mit der Beschädigung des Glukosestoffwechsels und der Insulinresistenz verbunden. Die Veränderung der Insulinsignalisierung in Neuronen kann mit neurokognitiven Störungen in Verbindung gebracht werden.

In einer kürzlich durchgeführten Studie (2019) verbesserte die Verabreichung von Kaffeesäure an Labortieren mit Hyperinsulinämie (überschüssig.

Die Akkumulation bestimmter Verbindungen, die Toxizität in Gehirnneuronen verursachen.

Die Forscher schlagen vor, dass Kaffeesäure die Gedächtnisfunktion verbessern kann, indem sie die Insulinsignalisierung im Gehirn verbessert, die Toxineproduktion reduziert und synaptische Plastizität oder Leichtigkeit von Neuronen beibehält, um miteinander zu verbinden, um Informationen zu übertragen.

Zusammenfassend kann Kaffeesäure das Fortschreiten der Alzheimer -Krankheit bei Diabetikern verhindern.

Potenzielle Verwendung bei anderen psychiatrischen und neurodegenerativen Störungen

Jüngste Experimente (2019) zeigen, dass Caffeinsäure ein Antioxidans und Reduzier der Mikroglia -Aktivierung im Mäuse Hippocampus hat. Mikroglia ist eine Art von Zellen, die durch Eliminierung schädlicher Elemente für Phagozytose -Neuronen funktioniert.

Oxidativer Stress und Mikroglia -Aktivierung bevorzugen psychiatrische und neurodegenerative Erkrankungen. Unter diesen Pathologien sind die Parkinson -Krankheit, Alzheimer, Schizophrenie, bipolare Störung und Depression.

Angesichts seiner Fähigkeit, die oben genannten Effekte zu reduzieren, könnte Kaffeesäure eine neue Behandlung für diese Krankheiten darstellen.

Andere mögliche Verwendungen

In der Textilindustrie

Kaffeesäure ist nützlich, um eine resistentere Art von Wolle zu erzeugen.

Mit dem Tyrosinase -Enzym war es möglich, Koffis -Säure -Moleküle in ein Wollproteinsubstrat einzuführen. Der Einbau dieser Phenolverbindung in Wollfasern erhöht die antioxidative Aktivität und erreicht bis zu 75%.

Die so modifizierte Textilfaser hat neue Eigenschaften und Eigenschaften, die sie resistenter machen. Der antioxidative Effekt nimmt nach Wollwäsche nicht ab.

In der Lebensmittelindustrie

Kaffeesäure hat die Aufmerksamkeit auf ihre antioxidativen Eigenschaften auf biologischer Ebene erregt, die als Nahrungsmittel -Antioxidans verwendet werden soll.

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In diesem Sinne zeigen einige Studien, dass Kaffeesäure die Oxidation von Lipiden im Muskelgewebe von Fisch verzögern und den in dieser vorhandenen Konsum von α-Tocoferol vermeiden kann. Α-Tocoferol ist eine Art von Vitamin e.

Die antioxidative Wirkung wird durch die Zusammenarbeit von Ascorbinsäure erreicht, die auch im Gewebe vorhanden sind. Diese Kaffeesäurewechselwirkung - Ascorbinsäure -Synergien Die Resistenz des Systems gegen oxidativen Schäden.

In der Weinindustrie

Es wurde festgestellt, dass die Zugabe von Kaffeesäure zu roten Trauben der Tempranillo -Sorte oder seines Weins zu einer Zunahme der Weinfarbe während der Lagerung während der Lagerung führt.

Die Ergebnisse zeigen, dass während des Alterungszeitraums intramolekulare Kopierreaktionen auftreten, die die Stabilität neuer Moleküle erhöhen und dass dies die Farbe des Weins positiv beeinflusst.

Als Insektizid

In Erfahrungen mit Helicoverpa Armaigera, Lepidopter -Insekt wurde kürzlich herausgefunden, dass Kaffeesäure als Insektizid Potenzial hat.

Dieses Insekt bewohnt und ernährt sich von vielen Arten von Pflanzen und Pflanzen.

Helicoverpa armigera, ein Insekt, das viele Arten von essbaren Pflanzen angreift. Dumi [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)]]. Quelle: Wikimedia Commons.

Alle funktionellen Kaffeegruppen tragen dazu bei, dass es sich um einen Protease -Inhibitor, ein Enzym, das im Darm dieser Insekten gefunden wird. Darüber hinaus bleibt Kaffeeäure in der Darmumgebung des Insekts stabil.

Helicoverpa Armaigera Larve. Gyorgy Csoka, Ungarn Forest Research Institute, Bugwood.org [cc von 3.0 us (https: // creativecommons.Org/lizenzen/bis/3.0/US/Tat.In)]. Quelle: Wikimedia Commons.

Durch Hemmung der Protease können das Insekt keine Prozesse durchführen, die für ihr Wachstum und seine Entwicklung erforderlich sind, und stirbt.

Die Verwendung wäre eine ökologische Möglichkeit, diese Art von Schädlingen zu kontrollieren.

Verweise

1. Elsevier (Editorial) (2018). Erfahren Sie mehr über Kaffeesäure. Von Scientedirect erholt.com
2. ODER.S. Nationalbibliothek für Medizin. (2019). Kaffeesäure. Erholt von: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Regierung.
3. Chang, w. et al. (2019). Schutzwirkung von Kaffeesäure gegen Alzheimer Diepare -Pathonese über Cerebralmodulatin. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
4. Masuda, t. et al. In. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
5. Joshi, r.S. et al. (2014). Weg zu "diätetischen Pesicides": molekulare Untersuchung der Insektizidwirkung von Koffeizsäure gegen Helicoverpa Armaigera. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
6. Koga, m. et al. (2019). Kaffeesäure reduziert oxidativen Stress und Mikroglia -Aktivierung im Hippocampus des Maus. Tissue und Cell 60 (2019) 14-20. NCBI erholte sich.NLM.NIH.Regierung.
7. Iglesias, j. et al. (2009). Kaffeesäure als Antioxidans im Fischmuskel: Mechanismus des Synergismus mit endogener Ascorbinsäure und α-Tocoferol. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
8. Lesen Sie, e.-S. et al. (2012). Kaffeesäure stört die Monozytenadhäsion an Kulturen Endothelzellen, die durch Adipokinresistin stimuliert wurden. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
9. ALEXANDRE-UTUDU, J.L. et al. (2013). Einfluss der Kaffeesäure -Addition auf die Phenolzusammensetzung von Temprillo -Weinen aus verschiedenen Weinherstellungstechniken. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
10. Liao, c.-C. et al. (2013). Prävention von diätinduzierter Hyperlipidämie und Fettleibigkeit durch Kaffeesäure bei C57BL/6. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.