Cinaminsäurestruktur, Eigenschaften, erhalten, verwendet, verwendet

Er Cinaminsäure Es ist eine organische Verbindung, deren chemische Formel C ist₆H₅CHCHCOOH. Es ist eine Monokarbonsäure. Sein Name kommt aus der Pflanze Cinnamomum Cassia, deren Rinde ist aromatisch wie die der Zimtpflanze.

Andere Namen sind 3-FENYL-2-Propenoesäure und β-Chilsäure-Acryl-Acryl. Es wurden viele Zynaminsäurerivate erhalten, die therapeutische Eigenschaften aufweisen.

Cinnamomum Cassia -Pflanze. Honwmingjun [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)]]. Wikipedia Commons.

Aufgrund der Doppelbindung C = C hat das Cinaminsäuremolekül zwei Isomere: Cis Und trans. Die Form trans Es ist der größte Fülle in der Natur. Cinaminsäure trans Es ist ein Bestandteil der ätherischen Öle von Zimt, Basilikum, schwarzem Teebaum oder Melaleuca bracTa, Kakao, Balsam von Tolú, Galanga Bürgermeister oder Alpinia Galanga und Lagerblätter. Cinaminsäure Cis wurde in der Anlage gefunden Alpinia Malaccensis.

Am Ende des 19. und frühen 20. Jahrhunderts wurde Cynaminsäure untersucht und zur Behandlung verschiedener Krankheiten verwendet. Die Verwendung wurde jedoch eingestellt und vor einigen Jahren wurden die Untersuchungen wieder aufgenommen, was vielversprechende Ergebnisse erzielte.

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Struktur

Das Cinaminsäure -Molekül enthält eine Phenylgruppe, einen Prpenil (Propan mit einer Doppelbindung C = C) und eine Carboxylgruppe -Cooh, die an letzteres gebunden ist. Es ist wie eine Acrylsäure mit einer Phenylgruppe im dritten Kohlenstoff.

Aufgrund seiner Doppelbindung kann das Molekül in der Form sein Cis oder die Form trans. Im weg trans, Gruppen c₆H₅- und -Cooh sind diagonal gegenüberliegende Stellen der Doppelbindung c = c. Im weg Cis Diese Gruppen sind auf der gleichen Seite (einer in jedem Kohlenstoff mit Doppelbindung c = c).

Cinaminsäure -Isomere. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Cinaminsäure

- 3-fenil-2-propeanonsäure

- Acryl-β-Phenylsäure

- Benzenopropenosäure

- Benzol -Acrylsäure

Eigenschaften

Körperlicher Status

Weißer kristalline Feststoff mit monokliner Prismenstruktur.

Cinaminsäure. Aleksander Sobolewski über Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Molekulargewicht

148,16 g/mol

Schmelzpunkt

Isomer Cis: 68 ºC

Isomer trans: 133 ºC

Siedepunkt

Isomer Cis: 125 ºC bei 19 mm Hg

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Isomer trans: 300 ºC

Löslichkeit

Schwaches wasserlösliches: 0,546 g/l a 25 ºC.

Sehr löslich im Äther.

Chemische Eigenschaften

Das Cynaminsäuremolekül hat drei reaktive Stellen: Ersatz im Benzolring, Zugabe in der Ungesättigung (Doppelbindung C = C) und Reaktion der Carboxylgruppe -kooH.

Dies ermöglicht es vielen Derivaten, von Cinaminsäure zu erhalten, was besonders im Bereich Medizin ein besonderes Interesse von Forschern geweckt hat.

Das Vorhandensein eines Benzenerrings in seinem Molekül und der ungesättigten Kurzkette besitzt es mit geringer Polarität, und daher seine geringe Löslichkeit im Wasser.

Cinaminsäuresalze oder alkalische Metallkinos sind wasserlöslich.

Rolle in der Natur

Cinaminsäure spielt eine besondere Rolle beim Pflanzenstoffwechsel, da sie in der Pflanze in der Pflanze verteilt ist.

Zimtrinde. Thiry [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Es ist ein Vorläufer von Flavonoiden, Alkaloiden, Cumarinen und Lignin, strukturelle Komponente von Pflanzen.

Es gehört zur Klasse der Auxine, die Hormone sind, die das Zellwachstum in Pflanzen regulieren.

Erhalten

In der Natur der Isomer trans Aus der Cinaminsäure stammt aus der Eliminierung von Ammoniak von Phenylalanin (einer Aminosäure), die dank des Enzyms Phenylalanin-Ammoniac-liasa auftritt. Dieses Enzym befindet sich in oberen Pflanzen, Pilzen und Hefen.

Cinaminsäure wird oft mit Aminosäuren und Zuckersäuren konjugiert. Zum Beispiel ist Cinamoglycine in Pflanzen vorhanden, könnte aber ein Produkt des Tierstoffwechsels sein. Es befindet sich in der Geruchsdrüse des kanadischen Bibers, aber es wird es wahrscheinlich von Essen bekommen.

Verwendung in medizinischen Anwendungen

Antikrebserffekt

Cinaminsäure wird seit Hunderten von Jahren zur Behandlung von Krebs in der chinesischen Medizin verwendet, da sie Teil des Xuanshen ist, der die Wurzel einer krautigen Pflanze der Familie der Familie von ist Scrophulariaceae.

Am Ende des 19. und frühen 20. Jahrhunderts wurde es zur Behandlung von Krebs eingesetzt, aber die Untersuchungen wurden erst vor einigen Jahrzehnten fortgesetzt.

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Obwohl die Rolle, die sie spielt, wurde kürzlich seine Wirksamkeit gegen Krebs in den Knochen (Osteosarkom) unbekannt.

Es wurde auch festgestellt.

Nach einigen Erfahrungen führte die Behandlung von Melanomzellen mit Cinaminsäure für 3 Tage zu einem Verlust der Invasivität von 75 bis 95%, dh die Fähigkeit, die Gewebebarriere abzubauen und zu überschreiten. Dies wird auf die Modulation zurückgeführt, die sie auf die Gene ausübt, die an der Tumormetastasierung beteiligt sind.

Andererseits wurde festgestellt, dass Cinaminsäure ein starker Enzyminhibitor ist, der hormonabhängige Krebsformen wie Prostata, Brust und Endometriumkrebs beeinflusst.

Darüber hinaus haben unzählige von Cinaminsäure abgeleitete Verbindungen Anti -Krebs -Eigenschaften.

Positive Auswirkungen gegen Insulinresistenz und Diabetes

Einige Forscher fanden heraus, dass Cinaminsäure Insulinresistenz lindern kann.

Diese Krankheit besteht aus der Nichteffektivität der Wirkung von Insulin oder der Unfähigkeit, eine normale Glukoseabsorptionsreaktion durch Zellen zu erreichen.

Aus diesem Grund nehmen die Zellen keine Glukose auf. Es wird dann gesagt, dass die Zelle insulinresistent ist.

Die Folge der Nichtbehandlung der Insulinresistenz ist Typ -2 -Diabetes.

Cinaminsäure hat Wirkungsmechanismen, die die Wirksamkeit von Insulin verbessern, was zu einer erhöhten Glukoseabsorption durch insulinresistente Zellen und der Linderung der Krankheit führt.

Mehrere polyphenolische Derivate von Cynaminsäure sind auch für die Behandlung dieser Krankheiten von Vorteil, aber aufgrund ihrer geringen Bioverfügbarkeit werden sowohl Cinaminsäure als auch seine Derivate noch untersucht.

Es werden Anstrengungen unternommen, um verschiedene Verabreichungsformen dieser Verbindungen zu entwickeln, wie Nanopartikel, Verkapselung und Emulsionen.

Auswirkungen gegen Tuberkulose

Säure trans-Cinamic und seine Derivate wurden um 1894 als Antituberkulationsmittel eingesetzt. Erst vor kurzem wurden sie jedoch mit diesem Zweck erneut untersucht.

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Es wurde festgestellt Mycobacterium tuberculosis Es ist resistent geworden und hat die Wirkung des Arzneimittels ausgerichtet.

Mycobacterium tuberculosis. Fotokredit: Janice Karry Anbieter (en): CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [Public Domain]. Quelle: Wikipedia Commons.

Mehrere vorteilhafte Effekte

Cinaminsäure und viele seiner Derivate weisen hepatoprotektive, antimalare, antioxidative und schützende kardiovaskuläre Aktivität auf.

Auch viele seiner polyphenolischen Derivate üben antibakterielle, antivirale und antimykotische Wirkung aus.

Verwendung in der Lebensmittelindustrie

Cinaminsäure und einige seiner Derivate werden verwendet, um einige Lebensmittel zu aromatisieren.

Insbesondere für Cinaminsäure die tägliche Einnahmegrenze oder ADI (Akronym für Englisch Akzeptable tägliche Einnahme)) beträgt nach den Regeln des Europarates (Europarat) 1,25 mg/kg pro Tag.

Neue Anwendungen

Vor kurzem (2019) wurde festgestellt, dass Säure Cis-Cinamic begünstigt das Wachstum der Pflanze von Thalian arabidopsis, Welches ist ein Verwandter des Kohls und des Senfs.

Die Wissenschaftler kamen zu dem Schluss, dass Säure Cis-Cinamic hat ein hohes Potenzial als agrochemischer Promotor des Pflanzenwachstums.

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