Elagikale Säurestruktur, Eigenschaften, erhalten, Ort, verwendet, verwendet

Er Eláginsäure Es ist eine organische Tetracyclika -Verbindung, deren chemische Formel C ist₁₄H₆ENTWEDER₈. Es ist ein Polyphenol, der Galinsäure -Domer ist. Es ist auch als Benzary -Säure bekannt. Es ist eine creme oder gelbe kristalline Feststoff, sehr stabil im Vergleich zur Temperatur. Es ist eine sehr wenig lösliche schwache Säure, aber löslich in Basis- oder Alkalischmedium.

Es ist im Pflanzenreich verteilt, das in verschiedenen Früchten wie Granaten, Trauben, Nüssen und Getränken wie Wein und Tee enthalten ist. Es ist reich an Holz und Holzabfällen.

Granaten, reiche Früchte in Eláginsäure. Autoren: Peggy und Marco Lachmann-Aze. Quelle: Pixabay.

Es präsentiert mehrere wichtige biologische Eigenschaften: Antioxidans, entzündungshemmend, Antixidationsmittel, antimutagener, schützt die Leber und verringert den Fettniveau in Blutplasma. Es übt eine schützende Wirkung von Neuronen aus und bevorzugt die Insulinerzeugung.

Es wirkt synergial mit anderen natürlichen Polyphenolen. Aus diesem Grund ist die vollständige Frucht von Granada viel wirksamer als Antioxidans und Anti -Krebs als nur die Elaginsäure.

Obwohl es nicht leicht vom menschlichen Darm aufzunehmen, sind seine abgeleiteten Verbindungen oder Metaboliten auch seine antioxidativen Eigenschaften durchführen.

[TOC]

Struktur

Die Elaginsäure hat vier zyklische Strukturen, die miteinander verschmolzen sind. Es hat auch vier Gruppen -oh phenolische und zwei Lactonstrukturen.

Struktur des Elagsäuremoleküls, bei dem Phenol- und Laktongruppen beobachtet werden. Autor: Yikrazuul. Quelle: eigene Arbeit. Quelle: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

- Eláginsäure.

- Benzarsäure.

- 4,4 'Säure, 5,5', 6,6'-Hexahidroxidifer-2,6,2 ', 6'-Dilacton.

Eigenschaften

Körperlicher Status

Feste Creme oder gelbe Farbe, die in Form von Nadeln kristallisiert.

Molekulargewicht

302.19 g/mol.

Schmelzpunkt

Mehr als 360 ° C (es ist sehr thermostell).

Dichte

1,667 g/cm³ bei 18 ºC.

Löslichkeit

Schwaches Wasser löslich: weniger als 1 mg/ml bei 21 ºC. Weniger als 10 mg/ml bei pH 7,4. Schwach löslich in Ethylalkohol.

Löslich in Alkalin und Pyridin. Praktisch unlöslich im Ethylether.

Dissoziationskonstanten

Es hat vier Gruppen -oh phenolisch. Dann die Tendenz, jeden von diesen zu dissoziieren:

Pk_A1 = 6,69; Pk_A2 = 7,45; Pk_A3 = 9,61; Pk_A4 = 11,50.

Chemische Eigenschaften

Es ist eine schwache Säure, die zu einem physiologischen pH -Wert ionisiert wird.

Es hat vier Ringe, die den lipophilen oder hydrophoben Teil des Moleküls darstellen. Es hat vier phenolische Gruppen und zwei Lactongruppen, die der hydrophile Teil sind oder mit Wasser verbunden sind.

Im Labor erhalten

Bestimmte Forscher, die im Labor die Synthese der Elaginsäure aus dem Methylgalat durch oxidative Kopplung durch die Bildung von α-Pegaloilglucose durchgeführt haben.

Ort in der Natur

Elagikale Säure ist eine sehr häufige Verbindung in Pflanzen. In Früchten wie Granate, Beeren, Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren, Trauben, Chaqui, Pfirsich, Pflaumen, Nüssen, Mandeln und Getränken wie Wein und Tee ist es sehr reichlich vorhanden.

Obst, die Elaginsäure enthalten. Autor: Andreas n. Quelle: Pixabay.

In Trauben ist es in der Haut der Früchte häufiger als im Fruchtfleisch und im Fruchtfleisch häufiger als im Saft. Eine größere Reifung von Trauben, desto größer ist der Elagsäurehalt.

Kann Ihnen dienen: Hydroxyapatit

Es kann in seiner freien oder häufiger konjugierten Form mit Glykosiden (wie Xylose und Glukose) oder Teil der Elagitanine (Polymermoleküle) gefunden werden.

Die verschiedenen Teesorten sind eine signifikante Quelle für Eláginsäure in Form von Elagitaninen.

Tee -Infusion, ein Getränk, das die Elaginsäure enthält. Autor: Dungtuyvunguyen. Quelle: Pixabay.

Elagitanine sind bioaktive Polyphenole, die vom menschlichen Darm nicht intakt absorbiert werden, sondern durch die Magen -Darm -Flora des Dickdarms mit Elaginsäure hydrolysiert werden können.

Alle Wälder enthalten Eláginsäure, was eine der Ursachen für die antioxidative Wirkung von gealterten oder ausgereiften Geistern in Holzfässern ist. Es ist im Whisky reichlich vorhanden.

Holzabfälle wie Sägemehl oder Holzchips sind natürliche Quellen, die reich an Eláginsäure sind.

Verwendung in der Medizin

Es gilt als Verbindung mit mehreren biologischen Aktivitäten.

Hemmt das Wachstum von Mikroorganismen, da sie Metallionen entführt, die für den Stoffwechsel und das Wachstum von Mikroben von entscheidender Bedeutung sind. Es wirkt als freier und antiviraler radikaler Eliminator.

Es wird angenommen, dass es Potenzial bei der Vorbeugung bestimmter chronischer Krankheiten haben könnte. Darüber hinaus hemmt es Falten, die durch UV -Strahlen verursacht werden.

Es ist so gut Antioxidans, dass während der Durchführung plastischer Operationen kleine Mengen Elagsäure zur Haut angewendet werden, um ihre Nekrose zu verhindern.

Es ist ein Stimulator von Immunfunktionen und seine gemeinsame Verabreichung bei der Chemotherapie von Patienten mit Prostatakrebs wurde vorgeschlagen.

Es hat eine antiproliferative Aktivität von Hautkrebs, Speiseröhre und Dickdarm, bremst den Zellzyklus und induziert die Apoptose maligner Zellen. Es wirkt in mehreren DNA -Erhaltungsreaktionen, die die Instabilität des Genoms verhindern, das sonst zu Krebs führt.

Leberschutz

Es handelt.

Hepatotoxizität bezieht. Steatose ist eine fette Lebererkrankung. Kolestase ist die Unterbrechung des Gallenflusses zum Zwölffingerdarm. Leberfibrose ist eine übertriebene Reparatur von Geweben, die chronischen Schäden ausgesetzt sind.

Menschliche Leberzeichnung. Autor: VSRAO. Quelle: Pixabay.

Eláginsäure hemmt alkoholinduzierte Leberzellschäden, da die Antioxidationsstufen zunehmen, freie Radikale beseitigt und Zellmembranen stabilisieren.

Reduziert den Spiegel der Lipide im Kreislauf und verhindert seine Peroxidation. Reduziert Plasmacholesterin. Hemmt die Proteaseaktivität in pathogenen Leberviren, die ihre Proliferation verhindern.

Schutz gegen Alzheimer -Krankheit

Es übt neuroprotektive Wirkung aus, indem es die Symptome der Alzheimer -Krankheit verbessert, die durch Akkumulation im Gehirn fortgeschrittener Glykationsprodukte verursacht wird, was die Reaktion zwischen Zuckern und Proteinen ist, die zur Alterung von Zellen führen.

Es kann Ihnen dienen: eine Amino -Gruppe (NH2): Struktur, Eigenschaften, Beispiele

Gegen Diabetes

Es wirkt auf die β -Zellen der Bauchspeicheldrüse, stimuliert die Insulinsekretion und verringert die Glukoseunverträglichkeit.

Gegen Gallenblasenkrebs

Eláginsäure exerconed Antiprolifikationseffekte von Krebszellen an Gallenplatz. Hemmt die Tumorinvasion und Chemotaxis, was die Reaktion von Zellen gegen chemische Substanzen ist.

Die Wachstumsrate des Tumors, sein infiltrierendes Verhalten und die Angiogenese oder Bildung von mit Tumor assoziierten Blutgefäßen signifikant reduziert.

Aus diesem Grund wird geschätzt, dass es ein Potenzial als bei der Behandlung von Gallenblasenkrebs beigefügte Therapie hat.

Synergistische Wirkung gegen Leukämie

Die Elaginsäure wirkt synergistisch mit bestimmten Flavonoiden wie Quercetin, die in Obst und Gemüse vorhanden sind, um das Zellwachstum zu hemmen und die Apoptose in Leukämiezellen zu fördern.

Synergie ist ein Phänomen, das in diesem Fall bedeutet, dass die von mehreren chemischen Verbindungen zusammengestellte Wirkung größer ist als das Ergebnis der einzelnen Summe.

Dieser Effekt nimmt in Gegenwart von Resveratrol noch mehr zu, ein weiteres Polyphenol, das in zahlreichen Pflanzen, Obst und Gemüse vorhanden ist.

Die Elaginsäure ist eine der stärksten phyokochemischen Elaginsäure als Krebskrebs und Antioxidantien.

Potenzial gegen die Parkinson -Krankheit

Bestimmte Forscher haben festgestellt, dass die Elaginsäure die Zellen einiger Mechanismen schützt, die zu ihrer Degeneration führen.

Eliminiert Radikale Nr_X (die an der Generierung von Parkinson beteiligt sind), verringert den Bildungsmechanismus von reaktiven Sauerstoffspezies und reaktive Stickstoffspezies und lehrt Antiapoptoseeigenschaften.

Somit einen neuroprotektiven Effekt ausübt. Sie können auch dem Human Serum Albumin beitreten.

Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass die Elaginsäure Unterstützung für die Überwindung von Parkinson durch einen prophylaktischen oder Krankheitspräventionsansatz leisten kann.

Bei der Vorbeugung von Gastritis und Magengeschwüren

Es wurde experimentell festgestellt, dass die im reifen Whisky vorhandene Elaginsäure die Alkohol -induzierter Gastritis verhindern kann. Gastroprotektive Wirkung gegen Magenläsionen.

Die Elaginsäure wird während der Reifung in diesen aus dem Holz der Fässer auf alkoholische Getränke übertragen. Autor: Skeze. Quelle: Pixabay.

Darüber hinaus zeigte eine Studie, dass sie den Körper vor Alkoholtoxizität schützt, indem bestimmte Enzyme verringert und der antioxidative Mechanismus erhöht wird.

Sein Effekt scheint multifaktoriell bei der Heilung von Magengeschwüren zu sein. Dies macht einen guten Kandidaten, um ein Mehrzweck -Antiulcera -Medikament zu entwickeln.

Es kann Ihnen dienen: Borax: Geschichte, Struktur, Eigenschaften, Verwendung, Synthese, Risiken

Nachteile Ihrer mündlichen Verwaltung und wie sie gelöst werden können

Obwohl die Elaginsäure eine gute antioxidative Aktivität aufweist, weist sie Löslichkeitsprobleme in wässrigem Medium auf und bietet daher eine niedrige Bioverfügbarkeit bei oraler Verabreichung.

Es ist sehr wenig absorbiert und wird schnell aus dem Körper beseitigt, was sein Potenzial als Antioxidans einschränkt.

Seine niedrige Bioverfügbarkeit wird auf mehrere Faktoren zurückgeführt: (1) seine geringe Löslichkeit in Wasser (2) wird durch Mikroorganismen im Magen-Darm-Trakt metabolisiert (3) wird aufgrund der kurzen Lebensmedien im Plasma ((3) (3) schnell aus dem Organismus beseitigt (4) es bindet irreversibel an Zell -DNA und Proteine.

Es wurde jedoch festgestellt. Der Komplex mit Phospholipiden hat über einen längeren Zeitraum eine bessere Ernährungswirksamkeit als die einzige Säuresäure.

Eláginsäure Metaboliten

Nach dem Verbrauch reicher Lebensmittel in Elagitaninen werden sie im Magen -Darm -Trakt durch die Bakterien, die das SOASA -Enzym produzieren, auf die Elaginsäure hydrolysiert.

Die Lactonringe der Elaginsäure werden geöffnet, dann tritt die Decarboxylierung auf und dann dehydroxylierung durch enzymatische Reaktionen und mehrere Urolitine werden dank bestimmter Bakterien des Dickdarms gebildet. Schließlich werden Urolitin A und B erhalten.

Urolitin A, ein Metaboliten, das durch die Wirkung von Darmbakterien auf Elaginsäure erzeugt wird. Autor: Kopiersperre. Quelle: eigene Arbeit. Quelle: Wikimedia Commons. Urolitin B, ein weiterer Metaboliten, der von Dickdarmmikroorganismen aus der Elaginsäure erzeugt wurde. Autor: Kopiersperre. Quelle: eigene Arbeit. Quelle: Wikimedia Commons.

Diese Metaboliten werden vom Darm absorbiert und schaffen es, das Blutplasma zu erreichen.

Es wird geschätzt, dass diese Urolitinen antiöstrogene biologische Wirkungen, anti -aglamatorische und Anti -Inflammatoren haben. Es wurde auch festgestellt.

Verweise

1. Lansky, e.P. (2006). Vorsicht von Granatämen mit 40% Llaginsäure. J. Med. Essen 9 (1) 2006, 119-122. NCBI erholte sich.NLM.NIH.Regierung.
2. ODER.S. Nationalbibliothek für Medizin. (2019). Ellagsäure. Erholt von: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Regierung.
3. Derosa, g. et al. (2016). Ellagsäure und ihre Rolle bei chronischen Krankheiten. Fortschritte in der experimentellen Medizin und Biologie 2016; 928: 473-479. NCBI erholte sich.NLM.NIH.Regierung.
4. Wang, s.-T. et al. (2017). Anti-melanogene Wirkung von Urolithin A und Urolithin B, den Kolonmetaboliten von Elginsäure, in B16-Melanomzellen. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
5. Tomas-Barberan, f.ZU. Und Yang, x. (2019). Tee ist eine bedeutende Ernährungsquelle für Hergitannine und Sheginsäure. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.C
6. Ceci, c. et al. (2016). Ellagsäure hemmt die Invasivität der Blasenkrebs und das Wachstum von vivo -Tumor. Nährstoffe 2016, 8 (11), 744. NCBI erholte sich.NLM.NIH.Regierung.
7. Kabiraj, p. et al. (2014) Elginsäure mindert Son-PDI-induzierte Aggregation von Parkinson-Biomarkern. ACS Chemical Nerowissenschaft 2014, 5, 12, 1209-1220. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
8. Selhorst e silva beberra, a.M. et al. (2011). Gastroprotektive und ulzerische Mechanismen von Elginsäure bei experimentellen Ratten. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
9. Murugan, v. et al. (2009) verstärkte orale Bioverfügbarkeit und antioxidatives Profil von Loginsäure durch Phospholipide. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
10. Lesen Sie, j.-H. und Talcott, s.T. (2004). Fruchtreife und Saftextraktion beeinflussen Elginsäure -Derivate und andere antioxidative Polyphenolika in Muskadin -Trauben. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. NCBI erholte sich.NLM.NIH.Regierung.
11. Ren und. et al. (2012). Synthese und Antitumoraktivität von Elginsäure -Peracetat. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.