Phenylessigsäurestruktur, Eigenschaften, Verwendungen, Effekte

Er Phenylessigsäure Es ist eine feste organische Verbindung, deren chemische Formel C ist₈H₈ENTWEDER₂ oder c₆H₅CH₂CO₂H. Es handelt.

Es ist auch als Benzenaessigsäure oder Phenytonsäure bekannt. Es ist ein kristalliner weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch, sein Geschmack ist jedoch süß. Es ist in einigen Blumen, Früchten und Pflanzen in fermentierten Getränken wie Tee und Kakao vorhanden. Es ist auch im Rauch von Tabak und Holz zu finden.

Phenylessigsäurekristalle. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Phenylessigsäure ist eine Verbindung, die durch die Transformation endogener Moleküle einiger Lebewesen gebildet wird, dh von Molekülen, die ein natürlicher Teil davon sind.

Es erfüllt wichtige Funktionen, die von der Art des Organismus abhängen, in dem es sich befindet. Zum Beispiel sind Pflanzen an ihrem Wachstum beteiligt, während im Menschen in die Freisetzung wichtiger molekularer Boten des Gehirns eingreifen.

Seine Wirkungen wurden als Antihongos -Mittel und als Bakterienwachstumsinhibitor untersucht.

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Struktur

Das Phenyletic- oder Benzenacesalsäuremolekül hat zwei funktionelle Gruppen: Carboxyl -Coh und Phenyl C₆H₅-.

Es ist wie ein Essigsäuremolekül, zu dem ein Benzener Ring oder eine Gruppe C -Gruppe zugesetzt wurde₆H₅- In der Metilo -Ch -Gruppe₃.

Es kann auch gesagt werden, dass es wie ein Toluolmolekül ist, in dem ein Wasserstoff H der Methylgruppe -ch₃ Es wurde durch eine Carboxylgruppe -Cooh ersetzt.

Phenylessigsäurestruktur. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Phenylessigsäure

- Benzenasesäure

- 2-Phenylessigsäure

- Phenythansäure

- Benzylphorminsäure

- Alpha-Theic-Säure

- Benzylcarboxylsäure.

Eigenschaften

Körperlicher Status

Weiß bis gelb fest in Form von Kristallen oder Skalen mit unangenehmem und würzigem Geruch.

Molekulargewicht

136,15 g/mol

Schmelzpunkt

76,7 ºC

Siedepunkt

265,5 ºC

Flammpunkt

132 ºC (Methode für geschlossene Tassen)

Selbststeuerungstemperatur

543 ºC

Dichte

1,09 g/cm³ bei 25 ºC

Löslichkeit

Sehr löslich im Wasser: 17,3 g/l a 25 ºC

Sehr löslich in Ethanol, Ethylether und Kohlenstoffdisulfid. Löslich in Aceton. Leicht löslich in Chloroform.

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pH

Seine wässrigen Lösungen sind schwach sauer.

Dissoziationskonstante

Pk_Zu = 4.31

Andere Eigenschaften

Präsentiert einen sehr unangenehmen Geruch. Wenn es in Wasser verdünnt ist, hat es einen süßen Geruch ähnlich wie Honig.

Sein Geschmack ist süß ähnlich wie Honig.

Wenn er auf seine Zersetzung erhitzt wird.

Synthese

Es wird hergestellt, indem Benzylcyanid mit verdünntem Schwefel oder Salzsäure reagiert wird.

Auch durch Reaktion von Benchl- und Wasserchlorid in Gegenwart eines Ni (CO) -Katalysators (CO)₄.

Phenylessigsäure -Synthese. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Rolle in der Biochemie der Lebewesen

Es wirkt in Lebe Escherichia coli, In Saccharomyces cerevisiae, und in ihm Aspergillus. Es scheint jedoch nicht auf die gleiche Weise in allen von ihnen erzeugt zu sein.

Funktion im menschlichen Wesen

Phenylessigsäure ist der Hauptmetabolit von 2-fenylethylamin, der ein endogener Bestandteil des menschlichen Gehirns ist und an der Übertragung des Gehirns beteiligt ist.

Der Phenylethylamin -Metabolismus führt zu einer Oxidation durch Bildung von Phenylacetaldehyd, das Phenylessigsäure oxidiert.

Phenylessigsäure wirkt als Neuromodulator, weil sie die Freisetzung von Dopamin stimuliert, ein Molekül, das wichtige Funktionen im Nervensystem erfüllt.

Es wurde berichtet, dass bei emotionalen Erkrankungen wie Depressionen und Schizophrenie Veränderungen in Phenylessigsäure oder Säuresäuren in biologischen Flüssigkeiten vorhanden sind.

Es wurde auch vermutet, dass die Variation der Konzentration dieser Verbindungen Einfluss auf das Hyperaktivitätssyndrom und das Aufmerksamkeitsdefizit hat, an dem einige Kinder leiden.

Person Gehirn mit Aufmerksamkeitsdefizitsyndrom und Hyperaktivität, bei der der vorfrontale Bereich hervorgehoben wird, wo die Krankheit eine größere Wirkung hat. Manu5 [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Funktion in Pflanzen

Mehrere Forscher haben gezeigt, dass Phenylessigsäure in Gefäß- und nicht -vaskulären Pflanzen weit verbreitet ist.

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Seit mehr als 40 Jahren wird es als Phytormon oder natürliches Auxin anerkannt, dh als Hormon, das das Gemüsewachstum reguliert. Es wirkt sich positiv auf das Wachstum und die Entwicklung von Pflanzen aus.

Es befindet sich normalerweise in den Ausbrüchen der Pflanzen. Seine vorteilhafte Aktion in Mais, Haferflocken, Bohnen (Erbsen oder Bohnen), Gerste, Tabak und Tomaten ist bekannt.

Erbsen- oder Bohnenpflanzenausbruch. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Der Wirkungsmechanismus im Pflanzenwachstum wurde jedoch noch nicht geklärt. Es ist auch nicht mit Sicherheit bekannt, wie es in Pflanzen und Gemüse gebildet wird. Es wurde vermutet, dass sie aus dem Phenylpyruvat auftreten.

Andere legen nahe, dass es ein Produkt der Desaminierung von Aminosäure-Phenylalanin (2-Amino-3-Phenylpropansäure) ist und dass Pflanzen und Mikroorganismen, die Phenylalanin produzieren.

Funktionen in einigen Mikroorganismen

Einige Mikroben können es in ihren Stoffwechselprozessen verwenden. Zum Beispiel der Pilz Penicillium chrysogenum Verwendet es, um G Penicillin oder natürliches Penicillin zu produzieren.

Struktur des Penicillin -Moleküls G, bei dem die durch Phenylessigsäure beigestellte Komponente auf der linken Seite beobachtet wird. Cacycle [Public Domain]. Quelle: Wikipedia Commons.

Andere verwenden es als die einzige Quelle von Kohlenstoff und Stickstoff, wie z Ralstonia Solanacearum, Ein Bodenbakterium, das Pflanzen wie Tomate zu einem Verweilen von Pflanzen erzeugt.

Anwendungen

In der Landwirtschaft

Phenylessigsäure hat sich als wirksames Antihongo -Mittel für landwirtschaftliche Anwendungen erwiesen.

In einigen Studien wurde festgestellt, dass die von den Bakterien produzierten Phenylessigsäure produziert werden Streptomyces humidus und Labor, das isoliert ist Phytophthora capsici Das greift Pfefferpflanzen an.

Es kann eine Resistenz gegen diese Pflanzen gegen eine Infektion von hervorrufen P. Kapsici, Nun, es funktioniert ebenso wie andere kommerzielle Fungizide.

Pfefferplantage. Pjaganathan [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Andere Studien zeigen, dass Phenylessigsäure, die von verschiedenen Arten von Arten erzeugt werden Bazillus Es übt eine toxische Wirkung gegen den Nematoden aus, der Kiefernholz angreift.

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In der Lebensmittelindustrie

Es wird als Geschmacksmittel verwendet, da es Karamell-, Blumen-, Honiggeschmack hat.

In der Produktion anderer chemischer Verbindungen

Es dient dazu, andere Chemikalien und Parfums herzustellen, Estern vorzubereiten, die als Parfums und Aromen, pharmazeutische Verbindungen und Herbizide verwendet werden.

Phenylessigsäure hat eine Verwendung, die sehr schädlich sein kann, die bei der Erlangung von Amphetaminen und der Stimulierung von Medikamenten, die Sucht erzeugen.

Potenzielle Verwendung gegen pathogene Keime

In einigen Studien wurde festgestellt, dass die Akkumulation von Phenylessigsäure die Zytotoxizität der Pseudomonas aeruginosa in menschlichen und tierischen Zellen und Geweben. Dieses Bakterium verursacht eine Lungenentzündung.

Diese Akkumulation von Phenylessigsäure tritt auf, wenn eine hohe Konzentration solcher Mikroorganismen in menschlichen Tests von Testzellen geimpft.

Die Ergebnisse legen nahe, dass die Bakterien P. aeruginosa, Unter den Bedingungen der Erfahrungen produziert und sammelt es diesen Inhibitor, der der Infektion entgegenwirkt.

Negative Auswirkungen durch Akkumulation beim Menschenwesen

Es wurde festgestellt, dass die Akkumulation von Phenylessigsäure, die bei Patienten mit chronischem Nierenversagen auftritt.

Phenylessigsäure hemmt das Enzym, das die Bildung von Stickoxid (NO) aus L-Arginin (eine Aminosäure) reguliert, stark.

Dies erzeugt Ungleichgewichte auf der Ebene der Wände der Arterien, da unter normalen Bedingungen das Stickoxid eine schützende Wirkung gegen die Bildung atherogener Platten an den Gefäßwänden ausübt.

Dieses Ungleichgewicht führt zur hohen Erzeugung von Platten und Herz -Kreislauf -Erkrankungen dieser gefährdeten Patienten.

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