Phenoxyessigsäure -Synthese, Verfahren, Verwendungsrisiken

Er Phenoxyessigsäure Es ist eine organische Substanz, die durch die Reaktion zwischen Phenol und Monochloressigsäure in Gegenwart einer Natriumhydroxidlösung gebildet wird. Das Verfahren, das zum Erhalten dieses Produkts verwendet wird, wird als Synthese von Williamsons Ether bezeichnet.

Die synthetisierte Phänoxyessigsäure ist ein weißer oder farbloser Niederschlag, der durch nadelförmige Kristalle gebildet wird, praktisch unlöslich in Wasser (Wasserlöslichkeit 12 g/l l^-1), Aber löslich in Essigsäure, Phenol und Dietyl Ether.

Chemische Struktur von Phänoxyessigsäure. Quelle: "Phenoxyessigsäure". Wikipedia, freie Enzyklopädie. 13. Mai 2014, 17:21 Uhr UTC. 13. Mai 2014, 17:21 in.Wikipedia.Org. Bearbeitetes Bilddesign.

Sein chemischer Name ist 2-Phenoxyetanoikum und seine molekulare Formel ist c₈ H₈ ENTWEDER₃. Die molekulare Masse beträgt 152,15 g.Mol^-1. Dieses Produkt verhält sich als schwache Säure und hat einen Schmelzpunkt zwischen 98 und 100 ° C und einem Siedepunkt von 285 ° C.

Phenoxyessigsäure ist ein Zwischenprodukt in der Substanzsynthese mit Herbizideigenschaften. Phenoxyessigsäure hat an sich selbst antimykotische Eigenschaften vor Candida albicans und Trichophyton rubrum. Es ist auch nützlich als Peeling der Haut und beseitigt überschüssige Keratin in Kallusse.

Es ist notwendig, Vorsichtsmaßnahmen für den Umgang zu haben. Unter den Gasen ist Wasserstoffchlorid.

Die direkte Exposition mit diesem Produkt kann eine leichte Haut oder eine Schleimreizung verursachen, obwohl nicht von großer Bedeutung, außer dass die Auswirkung der Augenschleimhaut schwerwiegend sein kann. Es erzeugt auch eine Reizung des Atemwegs, wenn es eingeatmet wird, und des Magenwegs, wenn es aufgenommen wird.

Es ist eine nicht entflammbare und ziemlich stabile Substanz bei Raumtemperatur, aber bei hohen Temperaturen oder Drücken kann es seine Stabilität verlieren, und angesichts des Wasser.

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Phenoxyessigsäure -Synthese

Phenol ist ein Alkohol und verhält sich als solches wie eine schwache Säure, weshalb es leicht das Säureproton verliert (H)⁺) vor einem Alkali (Natriumhydroxid) zu einem Alcoxid (Phenolat). Dies wird anschließend durch eine bimolekulare nukleophile Substitution Ether bilden.

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Alcoxid arbeitet als Nucleophil, dh es kann 2 Elektronen aufgeben, die für eine andere Substanz frei sind. Im Fall der vorliegenden Reaktion ist es das Alkyl -Halogenid (monochloressigsäure) so, dass es sich stark durch kovalente Bindungen damit verbindet und eine neue Substanz bildet, die in diesem Fall der Ether ist.

Während der Reaktion tritt eine Verschiebung des Halogenidionen auf, das durch das Alcoxidanion ersetzt wird. Diese Reaktion ist als Synthese von Williamsons Äther bekannt.

Die erhaltene Menge des erhaltenen Produkts und die Geschwindigkeit, mit der es erzeugt wird.

Verfahren

Schritt 1

Um die Synthese des Phenoxyessigsäure zu initiieren, ist 0,5 g Phenol sehr vorsichtig und in einen von Birnen gepackten Kolben und einen einzelnen Mund gelegt, mit einer Kapazität von 50 ml. 2,5 ml Natriumhydroxid (NaOH) werden zu 33% (P/V) gegeben, um es aufzulösen.

Überprüfen Sie die Alkalität der Lösung mit einem pH -Indikatorpapier. Legen Sie einen Korkendeckel in den Kolben und mischen Sie 5 Minuten lang stark. Für die Mischung können Sie einen magnetischen Agitator verwenden.

Schritt 2

Fügen Sie anschließend 0,75 g Monochloressigsäure hinzu und wiederholen Sie den Mischverfahren für 5 Minuten.

Für den Fall, dass die Mischung zu härten oder pastös zu werden will, kann Wasser hinzugefügt werden (zwischen 1 und 3 ml), dies wird jedoch allmählich hinzugefügt, bis es zum vorherigen Kontext zurückkehrt, ohne zu viel zu verdünnen.

Schritt 3

Entdecken Sie den Kolben und legen Sie ihn in ein Maria -Bad, das 10 Minuten lang ein Refluxsystem besitzt. Wenn das Durchflusssystem 40 Minuten lang nicht verfügbar ist.

Schritt 4

Lassen Sie die Lösung abkühlen und fügen Sie 5 ml Wasser hinzu, säuern Sie dann mit einer konzentrierten HCl -Lösung, bis Sie den pH -Wert erreichen. (Messen Sie den pH mit einem Papier für diesen Zweck).

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Schritt 5

Geben Sie das Gemisch sorgfältig durch den Trenntrichter und entfernen Sie dreimal mit 5 ml Ethylether in jedem Verfahren.

Ein organischer Extrakt und Ersatz im Trenntrichter, um ein dreifaches Wasser mit 5 ml Wasser in jeder Wäsche auszuführen.

Wässrige Fraktionen werden getrennt, um verworfen zu werden.

Schritt 6

Anschließend wird die organische Fraktion mit 3 ml Natriumcarbonat (NA) extrahiert₂CO₃) 15% dreimal.

Der erhaltene alkalische wässrige Extrakt wird in Eisbad gelegt und mit HCl bis zu pH = 1 angesäuert, was Produktniederschlag erzeugt. Der Ansäuerungsschritt sollte sehr sorgfältig durch Hinzufügen von Tropfen durch Tropfen durchgeführt werden.

Der Feststoff wird durch Vakuumfiltration erhalten, der Niederschlag wird gewaschen und trocknen gelassen.

Schritt 7

Das erhaltene Produkt wächst und die Leistung und der Schmelzpunkt werden gesehen.

Quelle: Sandoval m. (2015). Handbuch II des organischen chemischen Laborpraxis. Nationale Autonome University of Mexico Fakultät für Chemie.

Anwendungen

Phenoxyessigsäure allein hat eine fungizide Aktivität gegen bestimmte Pilze, wie z Candida albicans und Trichophyton rubrum. Diese Aktion wurde in einer Untersuchung von González und Mitarbeitern beschrieben.

Die Arbeit ergab, dass die minimale inhibitorische oder fungistatische Konzentration (CMI) und die minimale Fungizidkonzentration (CMF) für 13 Spezies von gleich waren Candida albicans aus klinischen Proben, insbesondere von Patienten, die an Onychomykose leiden.

Während eine Sorte von Candida albicans ATCC 10231 präsentierte einen CMI von 2,5 mg/ml und einen CMF von 5,0 mg/ml. Für seinen Teil, Trichophyton rubrum präsentierte einen CMI von 0.313 mg/ml und ein CMF von 1.25 mg/ml in 8 Stämmen, die aus infizierten Nägeln analysiert wurden.

Darüber hinaus ist Phenoxyessigsäure sehr nützlich als Peeling von Keratin, daher kann sie mit diesen Eigenschaften Hallus oder Körner auf der betroffenen Haut minimieren.

Andererseits ist Phenoxyessigsäure Rohstoff für die Pestizidsynthese, insbesondere Herbizide wie Astix und Duposan.

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Risiken

Wenn das Produkt versehentlich aufgenommen wird, wird es die Schleimhaut im gesamten Magen -Darm -Trakt (Mund, Speiseröhre, Magen und Darm) zu Reizungen verursachen (Speiseröhre).

Wenn es eingeatmet wird, produziert es die Reizung der Atemschleimhaut, wodurch Atemversagen und Husten verursacht werden.

Auf der Haut kann es leichte Reizungen verursachen. Während der Augenschleimhaut wird die Reizung schwerwiegender sein. In diesen Fällen wird empfohlen, den betroffenen Bereich mit reichlich Wasser und Wasser zu waschen.

Dieses Produkt wurde als prädisponierender Faktor für die Erkrankung oder das Auftreten von Fetttumoren in Verbindung gebracht. Diese Tumoren entwickeln sich normalerweise häufiger in den Gliedmaßen oder im Bauch.

Andererseits wird dieses Produkt als nicht dandisch für den Transport gemäß den durch den Transportbestimmungen beschriebenen Kriterien eingestuft.

Pestizide, die aus Phänoxyessigsäure stammen, wenn sie normalerweise für die Umwelt toxisch sind und mit genetischen Mutationen zusammenhängen, insbesondere mit der Translokation t im Nicht-Hodgkin-Lymphom beim Menschen.

Vorsichtsmaßnahmen

- Dieses Produkt muss von starken oxidierenden Wirkstoffen und Basen ferngehalten werden, die heftig reagieren können.

- Es ist wichtig, dieses Produkt zu vermeiden.

- Verwenden von Schutzmaßnahmen wie Handschuhen, Kleid, Sicherheitslinsen manipulieren.

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