Gluconsäurestruktur, Eigenschaften, Synthese, verwendet

Er Gluconsäure Es ist eine organische Verbindung, die durch die Oxidation von Glucose durch das Oxidase -Glucose -Enzym biochemisch auftritt. Zunächst wird Glucon-Δ-Lacton gebildet, das aufgrund der Wirkung des Lactase-Enzyms oder spontan in Gluconsäure verwandelt wird.

Gluconsäure ist eine nicht -toxische Verbindung, die in Honig, Wein, Früchten usw. vorhanden ist. Es wird die saure Version von Glukose. Es ist sehr löslich in Wasser und im Allgemeinen wenig löslich in organischen Lösungsmitteln.

Glyconsäure wurde 1870 von Hlasiwetz und Habermann durch Oxidation von Glucose mit Chlor entdeckt. Jahrzehnte später, im Jahr 1922, bestimmte Molliard das Vorhandensein von Gluconsäure in einem Kulturmedium des Sterigmatocystis Nigra Pilgus, das jetzt als a bekannt ist. Niger.

Die wichtigste industrielle Form der Gluconsäureproduktion ist die untergetauchte Fermentation von Glucose, die durch den Pilz vermittelt wird. Niger. Bakterien der Gattung Pseudomonas werden jedoch auch bei der Fermentation von Glucose und verwandten Genres wie Gluconobacter, Acetobacter usw. verwendet.

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Gluconsäurestruktur

Verschiedene Darstellungen für das Gluconsäure -Molekül. Quelle: Yikrazuul / Public Domain.

Das erste Bild zeigte die strukturelle Formel für die offene Gluconsäurekette. Aber wie Glucose schließt sich das Molekül dieser Säure zu einem Piranosotring, wie im oberen Bild durch verschiedene Modelle oder Projektionen dargestellt. Von links nach rechts: Tollens, Haworth, Stuhl und absolute stereochemische Projektion.

Beachten Sie, wie viel es wie Glukose aussieht, mit dem alleinigen Unterschied, dass das Ende -ch₂Oh, hat Rosting zu -cooh; Das heißt, es ist aufgehört, ein Alkohol zu sein, der sich in eine Carbonsäure verwandeln kann. Dieses Extrem ist das, das vom Ion H gespendet wurde⁺ und definiert daher die Säure von Gluconsäure.

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Eigenschaften

Chemische Formel

C₆H₁₂ENTWEDER₇

Molmasse

196,155 g/mol

Aussehen

Farblose oder leicht gelbe Kristalle. In ähnlicher Weise erzeugt es, wenn es auflöst.

Geschmack

Leicht sauer.

Schmelzpunkt

131 ºC. Über dieser Temperatur beginnt sich aufzubrechen, um Kohlendioxid freizusetzen, weshalb sein Siedepunkt nicht endgültig angegeben wird.

Wasserlöslichkeit

316 g/l a 25 ºC

Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln

Etwas löslich in Alkohol, aber in Äther und in vielen Bio -Lösungsmitteln unlöslich.

Dichte

1,23 mg/ml

Oktanol/Wasserpartitionskoeffizient

Log p = - 1,87 (geschätzt)

Dissoziationskonstante

Ka = 2,5 · 10^-4  bei 25 ºC

Säure (PKA)

3,6 bis 25 ° C

Brechungsindex

1.4161

Gluconsäure -Synthese

Synthese oder Produktionsmethoden von Gluconsäure können als chemische Methoden und biologische Methoden klassifiziert werden.

Chemische Methoden

Unter diesen Methoden haben wir Folgendes:

-Chemische Oxidation von Glucose durch eine Hypochloritlösung.

-Hydrolyse von α-D-Glucose mit einer Mischung aus Bromid und Schwefelsäure.

-Bestrahlung von D-Glucose mit Gamma-Typ-Strahlung.

Die auf Glukose angewendete Cannizaro -Reaktion unter alkalischen Bedingungen entsteht die Sorbit -Verbindungen und Gluconsäure. Auch Gluconsäure kann in Gegenwart des Paladiumkatalysators direkt oxidieren Glucose synthetisiert werden.

Biologische Methoden

Glucosefermentation für die Gluconsäure -Synthese wird verwendet, die entweder durch filamentöse Pilze wie a durchgeführt wird. Niger oder durch Bakterien mehrerer Genres, einschließlich Pseudomonas und Zymomonas.

Das Vorhandensein von Gluconsäure in einem Kulturmedium. Niger von Molliard im Jahr 1922 führte zu der Annahme, dass die Fermentation von Glukose durch die Wirkung des Pilzes zu. Niger könnte eine bequeme Methode für die Produktion dieser süßen Säure sein. Tatsächlich verwendet diese Methode derzeit.

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Die Bedingungen der Kultur von. Zu den Niger für die Glukosefermentation gehören: eine hoch gelöste Sauerstoffkonzentration und ein pH -Wert zwischen 5,5 und 6,5. Dieser pH -Wert bleibt in diesem Intervall durch Aggregation von Calciumcarbonat als Neutralisierungsmittel.

Die Glukosekonzentration in der Ernte ist hoch (110-250 g/l), während die Konzentration von Stickstoff und Phosphor niedrig ist (niedrig (niedrig ist< 20 mmol/L). Asimismo, se necesita una baja concentración de iones metálicos. Siguiendo estas condiciones, la fermentación de la glucosa es completada en un 90% en menos de 24 horas.

Anwendungen

Ärzte und Tierärzte

Gluconsäure ist ein unverzichtbares Reagenz zum Erhalten von Calciumgluconat. Dieses Salz wird bei der Behandlung von Patienten mit einer Hypokalzämie angewendet. Auch in Form von Gel wird es bei der Behandlung von Verbrennungen verwendet, die durch Hydrophyorinsäure produziert werden.

Andererseits wird Quiningluconat bei der Behandlung von Malaria eingesetzt. Ebenso wurde Eisengluconat bei der Behandlung von ferropenischen Anämien eingesetzt.

Wie auch immer, Gluconsäure ist ein Basisreagenz für die Formulierung vieler Gluconat -Salzmedikamente.

Reinigung

Glyconsäure und ihre Salze haben eine Chelatwirkung, damit sie unter anderem Metalle wie Eisen, Kupfer, Aluminium, Lanthean fangen können. Diese Immobilie ermöglicht ihre Verwendung in industriellen und inländischen Reinigungsmitteln.

Calciumgluconat wird aufgrund seiner Eigenschaft von Komplexen mit unterschiedlichen Metallen verwendet, um Metalloxide von Metalloberflächen zu eliminieren oder Löcken und Objekte von Objekten zu entfernen. Gluconsäure und Salze werden auch in Flaschenspülenformulierungen verwendet.

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Natriumgluconat wird als Metallbefestigung in vielen Reinigungsmitteln verwendet. Gluconsäure und einige ihrer Salze werden in der Bräunung und Textilindustrie verwendet, insbesondere im Hinblick auf die Reinigung seiner Produkte, insbesondere in der Eliminierung von Metallablagerungen.

Essen

Glyconsäure wird als Hefe -Begleiter verwendet, in Gemischen zur Herstellung von Kuchen und als Säurekomponente in trockenen Mischdesserts. Glukon-Δ-Lacton wird in der Lebensmittelindustrie als weiches Säureans.

Gluconsäure verhindert die Trübung in Getränken und Klumpenbildung aufgrund des Vorhandenseins von Calciumverbindungen. Verbessert den Geschmack von Lebensmitteln und verleiht ihnen einen bittersüßen Geschmack und hilft gleichzeitig die Bitterkeit, die in einigen von ihnen vorhanden ist.

Andere Verwendungen

Ein Glukonat wirkt als Repräsentanten des konkreten Einstellungsverfahrens, der die erforderliche Zeit für eine korrekte Entleerung von Beton ermöglicht und so die Produktion von hohen Temperaturen vermeidet, die Risse zur Bildung führen können.

Und schließlich werden Gluconsäure und einige seiner Salze als Bestandteile einiger Zellkulturmedien verwendet.

Verweise

1. Morrison, r. T. und Boyd, r, n. (1987). Organische Chemie. 5. Ausgabe. Editorial Addison-Wesley Interamerikaner.
2. Carey f. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Braten. (2011). Organische Chemie. (10. Ausgabe.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Gluconsäure. Abgerufen von: in.Wikipedia.Org
5. Nationales Zentrum für Biotechnologie Information. (2020). Gluconsäure. Pubchem -Datenbank., CID = 10690. Erholt von: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Regierung
6. Elsevier b.V. (2020). Gluconsäure. Scientedirect. Abgerufen von: Scientedirect.com
7. Anastassisiadis, s. et al. (2006). Kontinuierliche Gluconsäureproduktion durch Aureobasidium -Pullulans mit und ohne Biomasseretention. [PDF]. Elektronisches Journal of Biotechnology ISSN: 0717-3458. Päpstliche katholische Universität von Valparaíso, Chile.