Hipursäurestruktur, Eigenschaften, Biosynthese, verwendet

Er Hipursäure Es ist eine organische Verbindung der chemischen Formel C₆H₅Conhch₂Cooh. Es wird durch die Konjugation zwischen Benzoesäure C gebildet₆H₅Cooh und NH Glycina₂CH₂Cooh. 

Hyperinsäure ist ein farbloser kristalline Feststoff. Es stammt aus dem Stoffwechsel aromatischer organischer Verbindungen im Körper von Säugetieren wie Menschen, Pferden, Rindern und Nagetieren, unter anderem.

Die Hipursäure wurde zuerst aus dem Pferdeurin isoliert. In [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Seine Biosynthese tritt in Mitochondrien von Leberzellen oder Nierenzellen auf, basierend auf Benzoesäure. Einmal produziert, wird die Hypersäure im Urin ausgeschieden. Tatsächlich stammt der Name "Hipuric" von Flusspferd, Griechisches Wort, das Pferd bedeutet, weil es zum ersten Mal vom Pferdurin isoliert wurde.

Das Vorhandensein bestimmter vorteilhafter Mikroorganismen im menschlichen Darm verursacht oder nicht bestimmte organische Verbindungen, und dies hängt davon ab, dass es später eine größere oder geringere Menge an Hyper -Säure -Säure gibt.

Es wurde verwendet, um den Grad der Exposition gegenüber dem Toluol von Menschen zu bestimmen, die mit Lösungsmitteln arbeiten. Es kann als Indikator für Herzschäden bei chronischen Nierenpatienten verwendet werden. Es hat auch eine potenzielle Verwendung in speziellen optischen Geräten.

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Struktur

Das Hyper -Säure -Molekül wird von einer Benzoil -C -Gruppe gebildet₆H₅-C = o und eine Gruppe -ch₂-Cooh beide an eine Amino -NH -Gruppe gebunden-.

Struktur des Hyperäuremoleküls. Benutzer: Edgar181 [Public Domain]. Quelle: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Hipursäure

- N-Benzoil-Glycine

- 2-Benzo-Essigsäure

- Benzoil-Amino-Essigsäure

- 2-fenylform-Essigsäure

- Phenyl-carbonil-Aminoessigsäure

- N- (Phenylcarbonil) -Glycin

- Hipuraato (wenn es in Form von Salz wie Natrium- oder Kaliumhypuraato ist)

Eigenschaften

Körperlicher Status

Farbloser kristalline Feststoff mit ortorrombischer Struktur.

Molekulargewicht

179.17 g/mol

Schmelzpunkt

187-191 ºC

Siedepunkt

210 ºC (beginnt zusammenzubrechen)

Dichte

1,38 g/cm³

Löslichkeit

Little wasserlöslich: 3,75 g/l

Ort in der Natur

Es ist eine normale Komponente im Urin des Menschen, weil es durch die Metabolisierung der aromatischen organischen Verbindungen herrührt, die mit Nahrung aufgenommen werden.

Hyperinsäure ist ein normaler Bestandteil des Urins des menschlichen Wesens und pflanzenfressenden Säugetieren. Autor: Plume Ploume. Quelle: Pixabay.

Einige dieser Verbindungen sind Polyphenole, die in Getränken wie Tee, Kaffee, Wein und Fruchtsäften vorhanden sind.

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Polyphenole wie Chlorogensäure, Cinaminsäure, Quinsäure und (+)-Catequina werden in Benzoesäure umgewandelt, das in Hüftsäure umgewandelt und im Urin ausgeschieden wird.

Andere Verbindungen, die ebenfalls Benzoesäure und daher Hipursäure hervorrufen, sind Phenylalanin und schikimische oder psychologische Säure.

Benzoesäure wird auch als Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet, sodass Hypersäure auch aus solchen Lebensmitteln stammt.

Es gibt bestimmte Getränke, deren Einnahme die Ausscheidung von Hypersäure erhöht, z. B. Apfelwein, Gingko Biloba, Kamille -Infusion oder Früchte wie Blaubeeren, Pfirsiche und Pflaumen unter anderem.

Trinken von Apfelsaft erhöht die Ausscheidung der Hipursäure. Autor: Rawpixel Quelle: Pixabay.

Es wurde auch im Urin von pflanzenfressenden Säugetieren wie Rindern und Pferden, Nagetieren, Ratten, Kaninchen und auch Katzen und einige Arten von Affen gefunden.

Der Name wurde zum ersten Mal aus dem Urin der Pferde isoliert, und der Name wurde zugewiesen Hyperisch aus dem griechischen Wort Flusspferd Was bedeutet Pferd.

Biosynthese

Seine biologische Synthese tritt innerhalb der Mitochondrien der Leber oder der Nieren auf und erfolgt im Grunde genommen aus Benzoesäure. Erfordert zwei Schritte.

Der erste Schritt ist die Umwandlung von Benzoesäure in Benzoiladenilaato. Dieser Schritt wird durch das Benzoil-CoA-Synthetase-Enzym katalysiert.

Im zweiten Schritt kreuzt Glycin die Mitochondrienmembran und reagiert mit Benzoiladenylat, wodurch Hipuraato erzeugt wird. Dies wird durch das Benzoilco-Glycin-Enzym N-Aciltransferase katalysiert.

Bedeutung der Darmmikrobiota

Es gibt Hinweise darauf, dass Polyphenolverbindungen mit hohem Molekulargewicht im menschlichen Darm nicht gut absorbiert sind. Die Metabolisierung von Polyphenolen im menschlichen Darm wird von Mikroben durchgeführt, die sie natürlich als Mikrobiota besiedeln.

Die Mikrobiota wirkt durch verschiedene Arten von Reaktionen wie Dehydroxylierung, Reduktion, Hydrolyse, Decarboxylierung und Dissektilation.

Zum Beispiel brechen Mikroorganismen den Katechy -Ring nach Valerolacton, der dann in Phenylpropionsäure umgewandelt wird. Dies wird vom Darm absorbiert und in der Leber erzeugte Benzoesäure metabolisiert.

Andere Studien deuten darauf hin, dass die Hydrolyse von Chlorogensäure durch die Mikrobiota des Darms Kaffeesäure und Quinsäure erzeugt. Kaffeesäure wird auf 3,4-dihydroxy-phenylpropionsäure und dann 3-Hydroxy-Fenyl-Propionic reduziert.

Dann werden letztere und Quinsäure in Benzoesäure und diese Hüftsäure umgewandelt.

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Bestimmte Studien zeigen, dass das Vorhandensein einer bestimmten Art von Darmmikrobiota für den Stoffwechsel der phenolischen Komponenten der Nahrung und folglich der Hipuraato -Produktion von wesentlicher Bedeutung ist.

Und es wurde festgestellt, dass sich die Art des Darmmikrobiota durch Veränderung der Lebensmitteltyp ändern kann, was dazu führen kann.

Anwendungen

In der Berufsmedizin

Hypersäure wird als Biomarker bei der biologischen Überwachung der beruflichen Exposition gegenüber hohen Luftkonzentrationen in der Luft verwendet.

Nach seiner Inhalationsorption wird das Toluol im menschlichen Körper durch den Weg der Benzoesäure zu Hypersäure metabolisiert.

Trotz seiner mangelnden Spezifität gegenüber Toluol wurde eine gute Korrelation zwischen der Toluolkonzentration im Bereich der Arbeitsumgebung und den Hypersäurespiegeln im Urin festgestellt.

Es ist der am häufigsten verwendete Indikator bei der Überwachung von Toluol bei exponierten Arbeitnehmern.

Die wichtigsten Quellen für die Erzeugung von Hypersäure durch exponierte Arbeitnehmer sind Umweltverschmutzung mit Toluol und Nahrung.

Die Mitarbeiter der Schuheindustrie sind Bio -Lösungsmitteln ausgesetzt, insbesondere Toluol. Menschen, die mit Ölgemälden arbeiten, sind auch dem Toluol der Lösungsmittel ausgesetzt.

Akute und chronische Exposition gegenüber Toluol verursacht mehrere Auswirkungen auf den menschlichen Organismus, da es das nervöse, gastrointestinale, renale und kardiovaskuläre System beeinflusst.

Aus diesen Gründen ist es so wichtig, Hipursäure im Urin dieser Arbeitnehmer zu überwachen, die Toluol ausgesetzt sind.

Antibakterielle Wirkung

Bestimmte Informationsquellen berichten, dass die Zunahme der Hypersäurekonzentration im Urin eine antibakterielle Wirkung haben kann.

Potenzielle Verwendung

Als Biomarker bei chronischen Nierenpatienten

Einige Forscher haben festgestellt, dass die Hauptstrecke für Straßensäure -Eliminierung die Nierenrohrsekretion ist und dass die Unterbrechung dieses Mechanismus zu seiner Blutansammlung führt.

Die Konzentration des Hyper -Serums chronischer Nierenpatienten, die seit vielen Jahren Hämodialyse unterliegen, wurde mit der Hypertrophie des linken Ventrikels des Herzens solcher Patienten korreliert.

Aus diesem Grund wurde es als Biomarker oder Möglichkeit vorgeschlagen, die Überlastung des linken Ventrikels des Herzens zu bestimmen, der mit einem Anstieg des Todesrisikos von Patienten im endgültigen Stadium einer chronischen Nierenerkrankung verbunden ist.

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Als nicht lineares optisches Material

Hyperinsäure wurde als nicht lineales optisches Material untersucht.

Nicht lineale optische Materialien sind nützlich in Telekommunikationsfeldern, optischen Computing und Datenoptikspeicher.

Die optischen Eigenschaften von Hyper -Säure -Säure mit Natriumchlorid und KCL -Kaliumchlorid wurden untersucht. Dies bedeutet, dass Hipursäure in ihrer kristallinen Struktur mit sehr kleinen Mengen dieser Salze kristallisiert wurde.

Es wurde beobachtet, dass Dopingsalze die Effizienz der zweiten harmonischen Erzeugung verbessern, eine wichtige Eigenschaft für nicht lineale optische Materialien. Die thermische Stabilität und Mikrodurität von Hypersäurekristallen nimmt ebenfalls zu.

Darüber hinaus bestätigen Studien in der UV-sichtbaren Region, dass Doping-Kristalle in optischen Fenstern in Wellenlängen zwischen 300 und 1200 nm sehr nützlich sein können.

Alle diese Vorteile bestätigen, dass Hipursäure mit NaCl und KCL zur Herstellung von nicht linealen optischen Geräten verwendet werden kann.

Um den Gewächshaus -Effekt zu verringern

Einige Forscher zeigten, dass der Anstieg der Hüftsäure um bis zu 12,6% bei Rindertieren -Urin die Gasemission um 65% verringern kann₂Oder zur Atmosphäre vom Weideboden.

Dann₂Oder es ist ein Treibhausgas mit einem Gefahrpotential, das größer ist als das des CO₂.

Eine der wichtigsten Quellen von n₂Oder auf der ganzen Welt ist es der Urin, den wiederkäuende Tiere ablegen, da es sich aus der Transformation von Harnstoff ergibt, einer im Urin vorhandenen Stickstoffverbindung.

Die Ernährung der Wiederkäuertiere hat einen starken Einfluss auf den Hipinsäuregehalt seines Urins.

Daher kann das Modifizieren der Ernährung von Weidetieren zur Erlangung eines höheren Hypersäurehalts in Ihrem Urin dazu beitragen.

Leerenviehfutter. Autor: Matthias Böckel. Quelle: Pixabay.

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