Laurinsäurestruktur, Eigenschaften, Verwendung, Vorteile, Effekte

Er Laurische Säure Es ist eine gesättigte Fettsäure von 12 mittelgroßen Kettenkohlenstoff. Es besteht aus einem weißen festen oder hellen weißen Pulver mit einem charakteristischen Geruch von Babyöl. Es ist praktisch unlöslich im Wasser, aber in organischen Lösungsmitteln sehr löslich; vor allem in Ethanol, Methanol und Aceton.

Es bildet eine der Komponenten von Triglyceriden. Kokosmilch ist sehr reich an dieser Fettsäure (etwa 50% der Fettsäuren). Ebenso ist es in Kokosöl und im Öl der Palmensamen vorhanden. In der Muttermilch entspricht es 6,2% der Gesamtlipide.

Kokosöl, eine der Hauptquellen für Laurinsäure. Quelle: PHU Thinh Co [CC BY-SA 2.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/2.0)]]

Láursäure wird metabolisiert, um Monolaurin zu verursachen, einer Verbindung, auf die die Aktivität gegen große negative Bakterien, Viren, Pilze und Protozoen zurückzuführen ist.

Es wurde gezeigt, dass Laurinsäure bei der Behandlung von Akne nützlich ist, da sie gegen Bakterien Aktivität aufweist Propionibacterium acnes, im Zusammenhang mit den in der Störung beobachteten entzündlichen Prozesse.

Es wurde auch experimentell in rektalen Darmkrebszellen verwendet, um die Apoptose dieser Zellen zu induzieren; Was, die Tür für den Einsatz von Laurinsäure in einer alternativen Therapie dieser Art von Krebs öffnen könnte

Zusammenfassend hat die Laurinsäure zahlreiche gesundheitliche Vorteile, auch Kosmetika, Duftstoffe, Seifen, Shampoos usw.

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Láursäurestruktur

Láursäurestruktur. Quelle: Ben Mills [Public Domain]

Das obere Bild zeigt die molekulare Struktur der Laurinsäure mittels eines Kugeln- und Balkenmodells.

Es kann gesagt werden, dass es in seinem kohlensäurehaltigen "Schwanz" elf Kohlenstoffatome oder schwarze Kugeln gibt; bildet das apolare oder hydrophobe Ende der Struktur. Und zu seiner Rechten den Polarkopf mit der Cooh -Gruppe mit seinen roten Kugeln. Insgesamt gibt es zwölf Kohlenstoffatome.

Die Cooh -Gruppe kann ein H -Ion spenden⁺, Laureos -Salze bilden. In diesen wird der Wasserstoff der OH -Gruppe am Ende der rechten Seite durch Metallkationen ersetzt.

Der apolare Schwanz der Laurinsäure ist frei von Unsättigung. Was bedeutet das? Das fehlen doppelte Links (c = c). Wenn ich sie hätte, würde ich Falten präsentieren, charakteristisch für ungesättigte Fette. Alle Kohlenstoffe sind mit der maximalen Anzahl von Wasserstoff zulässigen Wasserstoff verbunden, und deshalb hat dieses Fett vom gesättigten Typ.

Intermolekulare Wechselwirkungen

Die Struktur im Allgemeinen hat einen zu offensichtlichen Weg: die eines Zickzacks. Nicht nur das, es ist auch ein flexibler Zickzack, der in der Lage ist, ihre Kohlenstoffatome so zu haben, dass sie sich perfekt mit den leeren Räumen des Schwanzes eines benachbarten Moleküls erhitzen.

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Eine gute Analogie, um zu verstehen, besteht darin, die Wechselwirkungen zwischen zwei Molekülen der Laurinsäure mit der von zwei Klappstühlen zu vergleichen, die sich übereinander häufen, um eine Säule zu bilden. Gleiches gilt für diese Moleküle: Ihr gesättigter Charakter ermöglicht es ihnen, gruppiert zu werden und in einer fettigen Unlöslichkeit zu fällen.

Apolare Schwänze interagieren daher durch Londoner Dispersionskräfte. In der Zwischenzeit bilden die polaren Köpfe Wasserstoffbrücken zwischen ihnen, was die Kreuzungen ihrer Warteschlangen weiter verstärkt.

Somit sind die Moleküle befestigt, um einen weißen Kristall der trichlinischen Struktur zu bilden.

Diese tödlichen Kristallsäurerkristalle sind nicht sehr wärmebeständig, da sie bei 43 ° C schmelzen. Die Temperatur erhöht die Warteschlangen nach den Schwingungen ihrer Atome; Sie beginnen sich gegenseitig zu skaten und führen somit das Laurinsäureöl hervor.

Eigenschaften

Chemische Namen

Láursäure, N-Dodecansäure, Dodecylsäure, Dodecansäure, Vulvinsäure und Dodecylcarboxylat.

Molekularformel

C₁₂H₂₄ENTWEDER₂ und Ch₃(CH₂)₁₀Cooh.

Molekulargewicht

200.322 g/mol

Physische Beschreibung

Weiß feste. Sie können auch als farblose Nadeln oder weißes kristallines Pulver vorstellen.

Geruch

Charakteristisch für Babyöl.

Schmelzpunkt

43,2 ºC (111 ºF).

Siedepunkt

297,9 ºC

Wasserlöslichkeit

Praktisch unlöslich im Wasser:

-37 mg/l bis 0 ºC

-48,1 mg/l bei 50 ° C

-83 mg/l bei 100 ºC.

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

Ein Gramm Laurinsäure löst sich in 1 ml Ethylalkohol und 2,5 ml Propyliko -Alkohol auf. Es ist in Benzol und Äther sehr löslich, aber in Chloroform leicht löslich.

Acetonlöslichkeit

60,5 g/100 g bei 20 ºC

Methanollöslichkeit

120 g/100 g bei 20 ºC.

Dichte

-1.007 g/cm³ bei 24 ºC

-0,8744 g/cm³ bei 41,5 ºC

-0,8679 g/cm³ bei 50 ° C.

Dampfdruck

-2,13 x 10^-6 KPA (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ºC).

Schmiere

-6,88 CPOISE (50 ºC)

-5.37 CPOISE (60 ºC).

Verbrennungswärme

7.413.7 kJ/mol.

Oberflächenspannung

26,6 mn/m A 70 ºC.

Brechungsindex

1.4183 bis 82 ºC.

Dissoziationskonstante

PKA = 5,3 bis 20 ° C.

Anwendungen

Industrielle

Láursäure reagiert mit Natriumhydroxid, um sie zu saponifizieren, und produziert Natriumlaurerat. Seifen aus Laurinsäure sind funkeln und haben die Fähigkeit, Lipide aufzulösen.

Fraktionsfettsäuren, einschließlich Laurinsäure, werden zur Herstellung von Estern, Fettalkoholen, Peroxiden, Duftstoffen, Oberflächenfinish, Schmiermittel, Kosmetik, Tierfutter, Chemiepapier, Kunststoffen, Reinigungsmitteln, Agrochemikalien, Harzen und Beschichtungen verwendet.

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Molmassenbestimmung

Láursäure wird zur Bestimmung der unbekannten Molmasse einer Substanz verwendet. Der Grund: Es hat einen relativ hohen Fusionspunkt (43,8 ºC). Die Eursäure und die andere Substanz werden geschmolzen, wodurch der Abstieg des kristopischen Punktes der Mischung und damit die Molmasse der Substanz bestimmt wird.

Landwirtschaft

Láursäure wird in der Landwirtschaft wie Herbizid, Insektizid, Streichchen und Pflanzenwachstumsregulator verwendet. Pilze, Algen, Flechten, Leber und andere Unkräuter werden ebenfalls in Futterpflanzen, Zierblumen und Haushaltspflanzen verwendet.

Gesundheitliche Vorteile

Gefäßbypass -Transplantate

Die Eursäure bindet an das GLI-ARG-Gli-Asser (GRGDS) -Peptid und erleichtert seinen Einbau in die Poly (Carbonat-Opera) (PCU) -Matrix (PCU), die in Transplantaten für Gefäßbypass verwendet wird.

Erhöhen Sie die Wirkung bestimmter Medikamente

Es erleichtert die transdermale Penetration des Phenazepam -Arzneimittels und erhöht die Antikonvulsivmedikamente dreimal. Es erhöht auch den Durchgang durch die nasse Haut von neutralen Koffeinmedikamenten und anionischem Natriumsalicylat.

Bakterizide Wirkung

In einer Untersuchung wurde die bakterizide Wirkung der Laurinsäure sowohl in vivo als auch in vitro auf den Bakterien Staphylococcus aureus, Staphylococcus -Epidermis und Propionabakteriumakneés untersucht.

Es war eine 15 -Zeit -Dosis der Laurinsäure im Vergleich zur Dosis von Benzoylperoxid (BPO) erforderlich.

Der untersuchten Bakterien die p. Akneés führten zu der größten Empfindlichkeit gegenüber Laurinsäure. Darüber hinaus hat Laurinsäure keine zytotoxische Wirkung auf menschliche Sobozyten beweist.

Rektale Dickdarmbehandlung

Láursäure wird als angeschlossene vielversprechende Therapie bei der Behandlung von Rektaldarmkrebs untersucht. Hinweis darauf, dass die Laurinsäure die Verwendung von Glutation (GSH) verringert und einen oxidativen Stress erzeugt, der die Apoptose von Krebszellen rektal induziert.

Kampfinfektionen und Krankheitserreger

-Láursäure wird zur Behandlung von Virusinfektionen verwendet, einschließlich Influenza und Herpes genitalis, die durch Herpes -Simplex -Virus (HSV) verursacht werden. Darüber hinaus wird die Laurinsäure bei der Behandlung von Genitalwarzen verwendet, die durch Papillomavirus (HPV) verursacht werden.

-Es dient als Vorläufer des Monolaurin, einer antimikrobiellen Substanz, die Krankheitserreger wie Bakterien, Viren und Pilze kämpft.

-Allein oder in Verbindung mit ätherischen Ölen können Sie Krankheitserreger bekämpfen, die in Lebensmitteln vorhanden sind. Auch wenn es an Zuchttiere versorgt wird, kann es die Qualität der von ihnen erzeugten Lebensmittel verbessern.

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Andere

-Es könnte bei der Behandlung der Hauttrockenheit von Vorteil sein, da es bei seiner Flüssigkeitszufuhr helfen könnte. Diese Eigenschaft könnte zu einer Verbesserung der Krankheiten wie Psoriasis verwendet werden.

Es hat antioxidative Eigenschaften. Erhöht die Spiegel an Lipoprotein mit hoher Dichte (HDL), die das in den Blutgefäßen abgelagerte Cholesterin entfernen und seinen Ausgang aus dem Körper ermöglichen.

-Reduziert den Blutdruck und die Herzfrequenz. Darüber hinaus reduziert es den im Herzen und in den Nieren vorhandenen oxidativen Stress.

Nebenwirkungen

Láursäure ist eine gesättigte Fettsäure, daher wird angenommen, dass sie das Herz -Kreislauf -System beschädigen kann. Da gesättigte Fette einen Cholesterinstank in Blutgefäßen verursachen.

Laut einer Überprüfung des Jahres 2016 ist die schädliche Wirkung der Laurinsäure beim Betrieb des kardiovaskulären Systems jedoch nicht schlüssig. Eine ähnliche Schlussfolgerung wurde in einer Überprüfung, die 2003 gemacht wurde.

Da die Laurinsäure eine Carbonsäure ist, kann ein Satz nichtspezifischer Nebenwirkungen zugeschrieben werden. Beispielsweise können Ditiocarbamat, Isocyanat, Waren, Nitro und Sulfide toxische Gase verursachen.

Dies sind jedoch weder spezifische Nebenwirkungen der Laurinsäure, noch hat gezeigt, dass sie in diese Reaktionen eingreifen. Im Allgemeinen wurden keine Nebenwirkungen gefunden.

Es gibt jedoch einige schädliche Effekte, die während der Manipulation auftreten können. Es kann aufgrund von Inhalation, Einnahme oder direktem Kontakt mit der Haut schädlich sein. In Form von Dampf ist es irritierend für die Augen, die Schleimhäute, die Nase und den Atemweg.

Verweise

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