Sorbinsäurestruktur, Eigenschaften, Verwendungen, Reaktionen

Er Sorbinsäure Es ist eine feste organische Verbindung, deren chemische Formel C ist₆H₈ENTWEDER₂ oder ch₃-(CH)₄-CO₂H. Es handelt. Es ist auch als Hexadiensäure bekannt. Es ist eine Carbonsäure mit zwei Doppelbindungen c = c.

Es ist natürlich in Berg -Asche -Beeren, Serbal -Beeren (vorhandenSorbus würde) und Magnolia Vine Beeren. Sorbinsäure hat antimikrobielle Eigenschaften, daher wird sie häufig als Zusatz in Lebensmitteln verwendet, um die Proliferation von Pilzen, Hefen und Bakterien zu vermeiden.

Sorbinsäure. Autor: Marilú Stea

Es wird im Allgemeinen als Kalium, Natrium oder Kalziumsorbat verwendet. Seine Wirkungsform gegen Mikroorganismen beinhaltet die Infiltration in den Wänden der Zellen und die Hemmung bestimmter wichtiger Enzyme, was manchmal schädlich durch genetisches Material verursacht.

Es gibt jedoch Mikroben, die gegen ihre Wirkung resistent werden, die in einem latenten Zustand verbleibt, der aktiviert wird, wenn die Bedingungen wieder günstig sind. Sorbinsäure und Sorbate werden für Menschen und Tiere nicht als giftig angesehen. Die Sicherheit ist jedoch noch untersucht.

Die Produkte dieser Reaktionen wurden untersucht, um ihre mögliche Schädigung des Menschen zu bestimmen, und es wurde festgestellt, dass einige von ihnen harmlos sind und andere mutagen und genotoxisch sind.

Eine poly-isolierte Verbindung zu sein reagiert dazu, mit nucleophilen Verbindungen in Lebensmitteln wie Nitriten, Sulfiten und Aminen zu reagieren.

[TOC]

Struktur

Sorbinsäure hat ein lineares Skelett von 6 Kohlenstoffatomen.

Doppelte Links C = C sind im zweiten und vierten Kohlenstoff (C-2 und C-4) zu finden und befinden sich in ihrer Form trans-trans.

Sorbinsäurestruktur, bei der die Trans-Trans-Anordnung von Doppelbindungen c = c beobachtet wird. Capacio [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Sorbinsäure

- 2,4-Hexadiensäure

- Säure (2E, 4E) -Hexa-2,4-wienoisch

- Säure Trans, trans-2,4-Hexadienoic

- 2-Propenilacrylsäure.

Eigenschaften

Körperlicher Status

Farbloser oder weiß kristalline Feststoff. Kristallisiert Wasser oder Alkohol in Form von Nadeln.

Sorbinsäurepulver. Indiamart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Molekulargewicht

112,13 g/mol

Schmelzpunkt

134,5 ºC (beginnt über 60 ºC zu unterming)

Siedepunkt

228 ºC, mit Zersetzung kochen.

Flammpunkt

127 ºC (Methode für geschlossene Tassen).

Dichte

1,2 g/cm³

Löslichkeit

Schwach löslich in Wasser, 1,56 g/l bei 20 ° C. Löslich in Ethanol. Sehr löslich im Äther.

Dissoziationskonstante

Pk_Zu = 4,76 bis 25 ° C

Chemische Eigenschaften

Da es sich um eine di-is gesättigte Verbindung handelt, leistet sie tendenziell Selbstverlust in Sauerstoff. In seiner trockenen kristallinen festen Form ist sie jedoch sehr stabil.

Die Auto-Oxidation in wässriger Lösung hängt von vielen Faktoren ab, einschließlich pH. Niedriger pH (Säure) neigt dazu, leichter zu oxidieren als bei hohem pH -Wert (alkalisch), was darauf zurückzuführen ist.

Sein System von Doppelkonjugatbindungen (dh Verbindungen, die Elektronen teilen) reagiert mit vielen nukleophilen Mitteln (Atome mit überschüssigen Elektronen, sodass sie nach einem Atom mit wenigen Elektronen suchen).

Unter solchen nukleophilen Mitteln sind R-Sh-Fliesen, Sulfite so₃^2-, Nitriten Nr₂^- Und die R-NH-Amine₂.

Andere Eigenschaften

Es ist flüchtig in Gegenwart von Dampf, ohne sich zu zersetzen.

Sein Geschmack ist leicht sauer und adstringierend. Hat einen fast unmerklicher Geruch.

Kann Ihnen dienen: Phosphatgruppe

Die Verabreichung von Salben oder topischen Medikamenten, die Sorbinsäure enthalten.

Wenn Sorbinsäure direkt auf die Haut aufgetragen wird, erzeugt sie schwere Reizungen.

Verwendung in der Lebensmittelindustrie

Sorbinsäure ist ein wirksames antimikrobielles Mittel gegen ein breites Spektrum von Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien und Hefen und hat eine geringe Toxizität für menschliches Wesen und Tiere, sodass es als Konservierungsmittel für viele Lebensmittel- oder Lebensmittelprodukte verwendet wird.

Es ist ein Mikrobenwachstumsinhibitor. Die Menge oder Konzentration von Sorbinsäure, die verwendet werden sollen.

Sorbinsäure wird hauptsächlich als Kalium, Natrium oder Calciumsorbat verwendet, die in wässrigem Medium löslicher sind. Einige Quellen berichten, dass ihre Wirkung in einem sauren Medium effizienter ist und dass das besser funktioniert als Benzoat (ein weiteres Lebensmittelkonservierungsmittel).

Nach bestimmten Studien wird Sorbinsäure wie andere Fettsäuren im menschlichen Körper metabolisiert, was sich in CO verwandelt₂ und Wasser. Aus diesem Grund sammelt es sich nicht im Organismus an.

Die US -amerikanische Food and Drug Administration oder die FDA (für ihr Akronym in Englisch Food and Drug Administration) hat es als "allgemein als Versicherung anerkannt" oder Fett eingestuft (Akronym für Englisch Im Allgemeinen als sicher gesammelt).

Es wird häufig als Konservierungsmittel in Fruchtsäften, Weinen und anderen Getränken, Margarine, Milchprodukten wie Frischkäse, Saucen, Gurken, Fisch, Desserts und Backwarenprodukten verwendet, unter vielen anderen Lebensmitteln.

Handelsgetränk, das wahrscheinlich Sorbate enthält. Autor: Miguel Andrade. Quelle: Unspash

Es wird geschätzt, dass sein Wirkungsmechanismus in Mikroben auf der Hemmung von Enzymen des Kohlenhydrat- und Zitrussäurebediums beruht. Deaktivieren Sie solche Enzyme, die Verbindungen zu ihren Gruppen bilden -Sh.

Andererseits beeinflusst es das elektrochemische Potential der Zellmembranen von Mikroorganismen und infiltriert sie in diese Aktion. In einigen Fällen stört es sogar das genetische Material (DNA und RNA) von Bakterien.

Sorbinsäure -Reaktionen in Lebensmitteln

Verschiedene Verbindungen können natürlich in Lebensmitteln vorhanden sein, einschließlich R-N-Amine₂, Und andere werden als Zusatzstoffe hinzugefügt, wie Nitriten nicht₂^- und Sulfiten so₃^2-.

Amine

Sorbinsäure und Kaliumsorbat können nukleophile Additionsreaktionen mit einfachen Aminen leiden und zyklische Strukturen des Dihydropiridon -Typs erzeugen.

Diese Strukturen werden durch die doppelte Zugabe von Amin gebildet. Solche Reaktionen können sogar unter weichen Bedingungen auftreten, wie sie während der Lebensmittelverarbeitung (50-80 ºC) vorgestellt wurden.

Nitriten

Nitritensalze Nr₂^- Sie werden zu einigen Lebensmitteln hinzugefügt, um das Wachstum einiger Bakterien wie z Clostridium botulinum, Ein Bacillus, der Neurotoxine erzeugt und Botulismuserkrankungen erzeugt.

Sorbinsäure reagiert mit Nitriten, die 1,4-Dinitro-2-Methylpirol und Ethylnitrolsäure bilden. Dies tritt unter Bedingungen auf, die denen des Magentrakts des Menschen ähneln.

Lebensmittel, die wahrscheinlich Nitriten enthalten. Autor: Robert Doetsch. Quelle: Pixabay.

Sulfite

Die Sulfiten sind in einigen Lebensmitteln oder Getränken für ihre konservativen, antimikrobiellen und antimykotischen Eigenschaften zu finden. Eines dieser Getränke ist Wein.

Es kann Ihnen dienen: Urethan: Struktur, Eigenschaften, erhalten, verwendet, verwendet

Sorbinsäure und Sorbate reagieren mit diesen Sulfiten.

Nebenwirkungen Ihrer Aufnahme

Laut Quellen, die konsultiert sind, liegen Sorbinsäurespiegel oder Kaliumsorbat in Lebensmitteln zwischen 100 und 2000 mg/l essbar.

Die akzeptable tägliche Aufnahme für Menschen wurde seit mehreren Jahren in 25 mg/kg des Gewichts des Einzelnen festgelegt.

Obwohl Sorbinsäure und Sorbate seit vielen Jahren verwendet werden und als nicht toxisch angesehen werden, wurde ihre Gesamtsicherheit gegenüber dem Menschen noch nicht vollständig etabliert. Gegenwärtig werden viele medizinische Studien durchgeführt, um das Thema zu klären.

Auswirkungen auf Tiere

Der Toxizitätsniveau von Sorbinsäure und Sorbat gegenüber Säugetieren ist sehr niedrig. Studien wurden während einer langen Expositionszeit und sogar mit einer Aufnahme von bis zu 10% der Ernährung durchgeführt, ohne negative Ergebnisse.

Einige schwangere Kaninchen erlitten schwere Magenreizungen, Verringerung des Lebensmittelverbrauchs, die Erhöhung der Abtreibungen und der Tod. Die Auswirkungen wurden jedoch auf die Tatsache zurückgeführt, dass Sorbinsäure die natürliche Flora des Darms abtötet, was zu Unterernährung führte.

Bei Erfahrungen mit schwangeren Ratten trat dies nicht auf, aber die Gewichtsabnahme während der Schwangerschaft wurde beobachtet.

Es wurde keine Tumorbildung oder irgendeine Art von krebserogenem Aktivität dieser Produkte bei den untersuchten Tieren gefunden.

Seine geringe Toxizität kann erklärt werden, weil der Körper von Säugetieren sie schnell wie andere Fettsäuren metabolisiert₂ und Wasser.

Auswirkungen auf das Immunsystem

Beim Menschen passiert das Gleiche, Sorbinsäure wird metabolisiert und sammelt sich nicht im Körper an.

In bestimmten Studien wurde jedoch festgestellt, dass Sorbinsäure bestimmte biochemische Wege negativ regulieren kann.

Sorbinsäure unterdrückt den Abbau der Tryptophan- und Neopterinproduktion in Immunsystemzellen wie Monozyten signifikant. Beide Effekte implizieren die Unterdrückung der Th1 -Immunantwort.

Dies bedeutet, dass Sorbinsäure und Sorbats bestimmte Arten von Mechanismus des menschlichen Körperimmunsystems verringern.

Obwohl die Tests mit Sorbinsäurekonzentrationen durchgeführt wurden, die im Blutsystem kaum erreicht werden können, ist es wahrscheinlich, dass im Magen -Darm -Trakt hohe Konzentrationen erreicht werden.

Einige Quellen berichten, dass es Urtikaria bei Kindern oder sensiblen Menschen produzieren kann, was mit dem Immunsystem zusammenhängen könnte.

Mutagene Wirkungen der Produkte ihrer Reaktionen

Mehrere Studien haben gezeigt, dass Sorbinsäure und Sorbats bei Tieren nicht-mutagene und nicht-klanogen sind (keine chromosomalen Brüche), aber das Potenzial, Krebs bei Menschen zu verursachen.

Einige Forscher untersuchten die Möglichkeit, dass cyclische und lineare Verbindungen, die durch Reaktion zwischen Lebensmittelaminen und Sorbinsäure gebildet wurden, Mutagenese (Mutationen in der DNA von Zellen erzeugen) und die Genotoxizität (Schäden an Genen) verursachen können (Ursache von Genen).

In Tests, die jedoch mit Proben menschlicher Zellen und mit Kolonien von durchgeführt wurden Salmonella typhimurium Es wurde festgestellt, dass Reaktionsprodukte zwischen Sorbinsäure oder Sorbaten und Aminen nicht genotoxisch oder mutagener zu sein scheinen, obwohl ihre Sicherheit nicht bestätigt werden kann.

Andererseits sind Reaktionsprodukte zwischen Sorbinsäure mit Nitriten, 1,4-Dinitro-2-Methylpirrol und Ethylnitrolsäure mutagenisch. Diese werden unter den sauren Bedingungen im menschlichen Magen gebildet (pH zwischen 2 und 4,2).

Es kann Ihnen dienen: Lewis -Struktur: Was ist es, wie es gemacht wird, Beispiele

Zusätzlich wurde gezeigt, dass der Wein so enthält₂ und Sorbinsäure können Mutagenese verursachen.

Billig kamen, das wahrscheinlich Sulfite und Sorbinsäure enthält. Shalom [CC BY-SA 3.0 (http: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0/]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Es wurde auch festgestellt.

Alle diese Aspekte werden noch untersucht.

Potenzielle Zellalterungseffekt

Kaliumsorbat verursacht einen dramatischen Anstieg der Bildung reaktiver Sauerstoffspezies in Mikroorganismuszellen, die freie Radikale erzeugen können.

Solche Spezies können die mitochondriale DNA schädigen, die zum Alterung und zum Zelltod führt. Dies geschieht in Mikroben, die einer Sorbato -Wirkung unterliegen.

Beim Menschen wurde dies jedoch nicht vollständig geklärt.

UN -kontrollierter Aspekt seiner Verwendung gegen Mikroben

Kürzlich (2019) fanden einige Forscher fest, dass Sorbinsäure die Induktion eines BVNC -Zustands in Bakterien fördern kann.

Der BVNC-Zustand (oder nicht-kulturelle lebensfähige Bakterien) ist als Zellen definiert, die als Reaktion auf Stresssituationen in einen nicht-kulturellen Zustand eintreten, wodurch ein verringerter Metabolismus, ein hohes ATP-Spiegel und die Konservierungsintegrität wie Chromosomen und die Zellmembran aufrechterhalten werden.

Dies bedeutet, dass sie ihre Atmung reduzieren, den Nährstofftransport verringern, die Herstellung bestimmter Moleküle einschränken, Energie speichern und ihre Zellwand und ihren Gehalt in gutem Zustand aufrechterhalten.

Durch die Verwendung von routinemäßigen Laborerkennungsverfahren kann eine BVNC -Kontamination unterschätzt werden, was zum Vorhandensein von Krankheitserregern in Lebensmitteln führen kann.

BVNC -Zellzellen können in den kultivierbaren Zustand zurückkehren, wenn es günstige Bedingungen gibt, wie z. B. bestimmte Nährstoffe.

Sorbinsäure kann den BVNC -Zustand auch bei niedrigeren Konzentrationen induzieren als diejenigen, die bei der Erhaltung der Lebensmittel verwendet werden.

Andere Verwendungen

Aufgrund seiner antimikrobiellen Wirkung wird Sorbinsäure auch in Kosmetika, pharmazeutischen Produkten und Tabakschutz verwendet. Es wird auch zu Lebensmittelverpackungsmaterial hinzugefügt.

Es ist ein Vermittlerprodukt zur Herstellung von Weichmachern und Schmiermitteln. Es ermöglicht, die Helligkeit bestimmter alquidischer Beschichtungen zu erhöhen. Es dient dazu, das Schleifen bestimmter Zahnfleisch zu verbessern.

Verweise

1. Winkler, c. et al. (2006). Natriumsulfit und Sorbinsäure unterdrücken mythogen-stimulierte periphere mononukleäre Zellen. Lebensmittel und chemische Toxikologie 44 (2006) 2003-2007. Von Scientedirect erholt.com.
2. Pérez-Prior, m.T. (2008). Reaktivität von Subprodukten, die durch die Reaktion von Sorbinsäure mit Natriumnitrit gebildet werden: Deko-Immobilien von 1,4-Dinitro-2-methylpyrrol und ethhylnitrololsäure. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2008.56, 11824-11829. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
3. Ferrand, c. et al. (1998). Sorbinsäure-Amin-Funktionen Wechselwirkungen. Lebensmittelzusatzstoffe und Verunreinigungen, 1998, vol. 15, nein. 4, 487-493. NCBI erholte sich.NLM.NIH.Regierung.
4. Ferrand, c. et al. (2000). Genotoxystudie von Reaktionsprodukten von Sorbinsäure. J. Landwirtschaftlich. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Aus Pubs geborgen.ACS.Org.
5. ODER.S. Nationalbibliothek für Medizin. (2019). Sorbinsäure. Erholt von: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Regierung
6. OGane, h. et al. (2019). Sorbinsäure mit niedriger Konzentration fördert die Induktion von Escherichia coli in lebensfähige, aber nicht -kulturelle Staat. Biokontrol Science, 2019, vol. 14, nein. 1, 67-71. Von JStage geborgen.JST.Gehen.JP.
7. Unbekannter Autor. (1998). Fett wie oder in Essen. Sorbinsäure. In Fetten und Ölen Handbuch. Von Scientedirect erholt.com.
8. Soltoft-Jensen, j. und Hansen, f. (2005). Neue chemische und biochemische Hürden. In aufkommenden Technologien für die Lebensmittelverarbeitung. Von Scientedirect erholt.com.
9. Pizzorno, j.UND. (2016). Urtikaria. Im Handbuch des Klinikers der Naturmedizin (dritte Ausgabe). Von Scientedirect erholt.com.
10. Piper J.D. und Piper p.W. (2017). Benzoat- und Sorbatsalze: Eine systematische Überprüfung der potenziellen Gefahren von unschätzbaren Konservierungsstoffen und des expandierenden Spektrums der klinischen Verwendungen für Natriumbenzoat. Umfassende Überprüfungen in der Lebensmittelwissenschaft und Lebensmittelsicherheit. Vol. 16, 2017. Aus der Online -Bibliothek abgerufen.Wiley.com.