Undecyleninsäurestruktur, Eigenschaften, Synthese, verwendet

Er Undecylninsäure Es ist eine organische Verbindung, deren chemische Formel C ist_elfH_zwanzigENTWEDER₂. Es ist auch als 10-ungenecenoesäure bekannt und ist eine ungesättigte Fettsäure mit einer doppelten Bindung zwischen dem zehnten und dem elften Kohlenstoff.

Es wird vom Rizinusöl erhalten, das heißt aus dem Rizinusöl. Es ist natürlich in einigen Pflanzen zu finden, insbesondere in den Beeren von Saúco Negro Bush. Wenn die Undeciléninsäure in Gegenwart von Luft erhitzt wird.

Undecylninsäure. Autor: Marilú Stea.

Wenn es in Abwesenheit von Luft erhitzt wird, wird es polymerisiert, dh es erzeugt Verbindungen mit zwei oder mehr Einheiten, die sich wiederholt aneinander befinden. Es wurde im Allgemeinen als Antihongos -Mittel und zur Behandlung von Hautproblemen wie Ekzemen, Dyña und anderen Hauterkrankungen verwendet. Es fungiert als fungistatisch. Es wird in der topischen Behandlung verwendet.

Für zwei entgegengesetzte funktionelle Gruppen wirkt es in mehreren Anwendungen als verknüpft.

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Struktur

Es hat eine gesättigte Kette mit einer Doppelbindung (c = c) und einer Carboxylgruppe (-coh) in den gegenüberliegenden Enden des Moleküls.

Das Folgende ist die Struktur des nichtundiléninsäure -Moleküls, wobei jeder Scheitelpunkt einer Einheit -ch entspricht₂-, Das linke Ende hat eine doppelte Bindung und am Ende gibt es ein -kooh.

Undecyleninsäurestruktur. Edgar181 [Public Domain]. Quelle: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Undecylninsäure

- 10-abcenosäure

- 10,11-worldcilénsäure

- UNDEC-10-NOICO-Säure

Physikalische Eigenschaften

Körperlicher Status

Fest (Kristalle) oder Flüssigkeit in Abhängigkeit von der Umgebungstemperatur.

Molekulargewicht

184,27 g/mol

Schmelzpunkt

24,5 ºC

Siedepunkt

275 ° C, zersetzt sich bei 295 ºC

Dichte

0,907 g/cm³

Löslichkeit

Nicht in Wasser löslich. Löslich in Alkohol, Ether und Chloroform

Chemische Eigenschaften

Heizung im Sauerstoff

Wenn die Undeciléninsäure bei 80 ° C unter einem kontinuierlichen Strom im Freien im Außenstrom eingereicht wird₂, Es gibt mehrere Reaktionen, von denen hervorgehoben wird:

Kann Ihnen dienen: Chemische Gleichung: Teile und Beispiele

1) Bruch der Doppelbindung mit Dicarboxylsäurebildung.

2) Epoxidbildung durch Zugabe von Sauerstoff am Ort der Doppelbindung.

3) Peroxidbildung.

4) Reaktionen des obigen mit dem ursprünglichen Molekül von Undeciléninsäure.

Als Folge dieser Reaktionen werden folgende Produkte erhalten: Sebácinsäure (eine Dicarboxylsäure), 10,11-dihydroxyndecansäure (erzeugt durch das Bruch eines Epoxids) und polymeres Material (gebildet durch Aldolokondensation der Oxidationsketonketon-Produkte ).

Ausgebildete Epoxide und Peroxide reagieren schnell, um andere Oxidationsprodukte zu ergeben.

Erhitzen in Abwesenheit von Sauerstoff

Wenn 10 -undosäure bei Temperaturen von 250-325 ° C in Stickstoffatmosphäre ausgesetzt ist, bilden Sie Twilights, Trimere und größere Polymere. Die Menge an Polymeren nimmt mit zunehmender Reaktionszeit zu.

Toxizität

Obwohl die konsultierten Informationen im Hinblick auf die Toxizität des Menschen nicht schlüssig sind, hat sich die Unterkilsensäure als akute und chronische Toxizität bei Tieren für Labortests bewährt, die sie aufgenommen haben.

Die tödliche Dosis für 50% der Exemplare (L.D._fünfzig) ist 8,15 g/kg. Chronizitätsstudien zeigten, dass das tierische Wachstum, wenn Lebensmittel eine Unterkilsensäure von 2,5% enthält, gehemmt wird.

Synthese

Es kann aus Rizinusöl (auch als Rizinusöl bezeichnet) erhalten werden, da 90% der Fettsäure Ricinolsäure sind. Erhitzen des letzteren unter Vakuumbedingungen, bis die Pyrolyse die Undecilensäure erhalten wird.

Erhalten der Undepiléninsäure durch Pyrolyse von Ricinolsäure von Rizinusöl. Autor: Marilú Stea

Anwendungen

Bei der Behandlung von Hautkrankheiten

Undecylninsäure ist bei der Behandlung von Dermatophytose wie Tinea Pedis, Tinea Cruris und Tinea Corpois vorteilhaft.

Tinea Corpois ist eine Oberflächeninfektion von Dermatophytenpilzen. Das von Person-Person-Kontakt erworbene Form T. Rubrum. Der, der durch Kontakt mit Haustieren wie Katzen und Hunden erworben wird Canis microsporum.

Wenn die Pilzinfektion auf den Füßen liegt. Zincs Unentfertigung wird als topisches Antimykotika -Mittel für diesen Zustand verwendet. Lindert das Stechen, Verbrennen und Reizungen dieser Krankheit.

Kann Ihnen dienen: Was ist der Brom -Test??Gesunde Füße. Autor: Xavalox. Quelle: Pixabay.

Darüber hinaus haben sich die Emulsionen von unentschlossenen Säure bei der Hemmung der Filamentierung und des Wachstums von wirksam gehemmt Candida albicans, Ein Pilz, der Infektionen verursacht.

Laut Quellen konsultiert war Undeciléninsäure für die Behandlung von Psoriasis nicht erfolgreich.

Kurz vor anderen organischen Molekülen

Undecyléninsäure hat zwei funktionelle Gruppen: die Carboxylgruppe -Cooh und die Doppelbindung C = C, daher wird gesagt, dass sie eine bifunktionelle Eigenschaft hat.

Aufgrund seiner bifunktionellen Eigenschaft wird es für die Konjugation oder Vereinigung anderer Biomoleküle wie Proteine ​​verwendet, wie es als verknüpftes Molekül fungiert.

Eine seiner bekannten Verwendungszwecke ist die Vorbereitung des Boldenon, der ein Ester der Undeciléninsäure ist. Boldenone hat tierärztliche Anwendungen und obwohl seine Verwendung bei Menschen nicht medizinisch zugelassen ist, gibt es diejenigen, die es als anabolisches Steroid verwenden.

Bei der Erlangung von Polymeren

Undecyléninsäure wurde erfolgreich für die Herstellung von Polyurethan verwendet.

Mit Undecyléninsäure hergestellte Polyurethane weisen aufgrund ihrer hohen Hydrophobizität eine gute thermische, mechanische und exzellente hydrolytische Resistenz auf (sie haben keinen Gewichtsverlust oder eine Abnahme ihres Molekulargewichts, indem sie 6 Monate in wässriger Lösung bei 60 ° C verbleiben).

Diese Eigenschaften machen sie für langfristige Anwendungen und in feuchtigkeitssensible Umgebungen angemessen.

Barnized Tabelle mit Polyurethanharz. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

In Nanomedicin gegen Krebs

Undecylninsäure wurde zur Herstellung poröser Silizium -Nanopartikel verwendet, mit denen sie durch eine Wärmebehandlung verbunden wurde.

Kann Ihnen dienen: Samario: Eigenschaften, Struktur, erhalten, verwendet, verwendet

Diese Partikel sind nützlich für die tiefe Durchdringung in Tumoren und die Freisetzung von Antikrebsmedikamenten in diesen. Undecyléninsäure trägt zu einer höheren Stabilität von Siliziumnanopartikeln in wässrigen Medien bei.

Poröse Silizium -Nanopartikel. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]. Quelle: Wikipedia Commons.

Das so gebaute so gebaute Nanopartikel hat die Fähigkeit, die Apoptose (Tod) mehrerer Krebszellen nacheinander zu erzeugen, wie z. B. einen Dominoeffekt.

In neuartigen Materialien

Undecyléninsäure wurde verwendet, um die Biosensitivitätseigenschaften von nanokristallinen Diamanten zu optimieren.

Der nanokristalline Diamant mit Bor zeigt mehrere Eigenschaften wie Biokompatibilität, thermische Leitfähigkeit, Härte und chemisch inerte, was es für sehr unterschiedliche Anwendungen wie elektronische Geräte, biosensible Materialien und Zellen angemessen macht.

Um die Biosensitivität zu verbessern, muss die Oberfläche der Diamantnanokristalle mit biokompatiblen funktionellen Gruppen wie Carbonsäuren, Aminen oder Alkoholen modifiziert werden und somit die Kopplung oder Fixierung von Biomolekülen erreichen.

Photochemische Kopplung mit Undercyléninsäure ist eine bequeme Methode, um Carboxylgruppen auf Diamant einzuführen.

Wenn dieses Verfahren vor allem ohne den Schutz der Hauptgruppe durchgeführt wird, wird eine höhere Dichte von COOH -Gruppen auf der Diamantoberfläche erhalten.

Dies gibt ihm eine größere Möglichkeit der Kopplung von Biomolekülen und Optimierung seiner Biosensitivitätseigenschaften.

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