Ungesättigte Fettsäuren Eigenschaften, Struktur, Funktionen, Beispiele

Der ungesättigten Fettsäuren Es handelt sich um Monocarbonsäuren mit Kohlenwasserstoffketten, bei denen zwei oder mehr ihrer Kohlenstoffatome durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sind.

Dies sind Moleküle, die zur Gruppe der Lipide gehören, da sie amphipatische Eigenschaften haben, dh einen hydrophilen oder polaren Teil und einen anderen hydrophob oder apolar. Darüber hinaus fungieren sie als "Blöcke" für die Konstruktion komplexerer Lipide und sind in der zellulären Umgebung selten frei.

Strukturformel von Linolsäure, einer mehrfach ungesättigten Fettsäure (Quelle: Jü / CC0, über Wikimedia Commons)

Da sie komplexere Lipide wie Phospholipide, Sphingolipide, Wachse und Triglyceride bilden, sind ungesättigte Fettsäuren an verschiedenen zellulären Funktionen wie Energiespeicherung, Membranbildung, Meldesübertragung, Schutzabdeckung der Bildung usw.

Aufgrund der oben genannten ist verstanden werden, dass Fettsäuren grundlegende Moleküle für Lebewesen sind und dass sie außerdem extrem unterschiedlich sind: Mehr als 100 verschiedene Arten von Fettsäuren wurden in isolierten Lipiden von Tieren, Pflanzen und Mikroben beschrieben.

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Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren

Fettsäuren können gesättigt und ungesättigt sein. In beiden Fällen handelt es sich um Monokarbonsäuren von Ketten mit variablen Längen, aber immer mit ein paar Kohlenstoffatomen und ohne Auswirkungen, mit einigen Ausnahmen.

Sie sind normalerweise nicht frei in der Zelle oder in extrazellulären Kompartimenten mehrzellulärer Organismen, sind aber immer Teil komplexerer Lipide oder Moleküle.

Sie werden als "ungesättigte Fettsäuren" bezeichnet, weil ihre Kohlenstoffatome nicht vollständig sind.

Sie können einfach ungesättigt oder mehrfach ungesättigt sein, je nachdem, ob sie eine oder mehrere Doppelverbindungen haben.

Physikalische Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit von Fettsäuren (ob gesättigt oder ungesättigt) ist eine direkte Funktion der Länge ihrer aliphatischen Ketten, dh je länger die Kohlenstoffkette, desto niedriger die Löslichkeit und umgekehrt.

Der Schmelzpunkt hängt auch von der Länge der Kette und außerhalb des Ungesättigungsgrades ab (der Anzahl der Doppelverbindungen). Es ist größer, je größer die Länge der Kette (direkt proportional) und je niedriger die Fettsäure (umgekehrt proportional) ist, desto niedriger ist die Fettsäure umso höher.

Gesättigte Fettsäuren mit sehr langen Ketten werden normalerweise im Festkörper bei Raumtemperatur gefunden, während gesättigte Fettsäuren derselben Anzahl von Kohlenstoffatomen in einem flüssigen Zustand verbleiben.

Dies wird durch die Abnahme der molekularen Attraktionen zwischen kohlensäurehaltigen Ketten ungesättigter Fettsäuren erklärt, die durch das Vorhandensein von Konfiguration induziert werden Cis, Nun, aliphatische Ketten sind "gefaltet" und verhindern ihre Verpackung in festen Strukturen.

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Struktur

Fettsäuren sind grundlegend apolare Moleküle, wie sie durch aliphatische Ketten von hydrierten und vereinten Kohlenstoffatomen an einem Ende zu einer Carboxylgruppe gebildet werden.

Die Anzahl der Kohlenstoffatome kann sehr variabel sein: Es gibt sehr langkettige Fettsäuren, die zwischen 12 und 26 Kohlenstoffatomen haben; Mittelkettige Fettsäuren zwischen 8 und 10 Kohlenstoffatomen und schließlich kurzkettige Fettsäuren, die zwischen 4 und 6 Kohlenstoffatomen variieren können.

Das Vorhandensein von Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen impliziert Unsättigung. Fettsäuren (mit einer einzelnen Doppelbindung in der Kette) haben normalerweise eine doppelte Verbindung in der Konfiguration Cis.

Polyns gesättigte Fettsäuren, die biochemisch relevant sind, können bis zu 6 Doppelbindungen zwischen ihren Kohlenstoffatomen haben.

Fettsäuren ungesättigte trans Sie werden durch Fermentation im Pansen einiger Tiere hergestellt und aus Milch- und Fleischprodukten von diesen erhalten. Darüber hinaus werden sie industriell durch Hydrierung von Fischölen hergestellt, sind jedoch nicht unbedingt natürliche Produkte, und es wurde festgestellt, dass sie für die Gesundheit schädlich sein können.

Bezeichnung oder Nomenklatur

Wie bei vielen Verbindungen in der Natur können ungesättigte Fettsäuren mit ihrem Namen "vulgär" oder mit ihrem IUPAC -Namen gemäß der Anzahl der Kohlenstoffatome in ihrer Kette benannt werden.

Um sie von gesättigten Fettsäuren mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen zu unterscheiden, haben Chemikalien ein einfaches System entwickelt, um die wichtigsten strukturellen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren zu beschreiben.

Dieses System besteht darin, zwei Zahlen zu schreiben, die durch zwei Punkte getrennt sind (:), um die Anzahl der Kohlenstoffatome (die erste Ausgabe) und die Anzahl der doppelten Kohlenstoffkohlenstoffbindungen, die sie besitzen, (die zweite Zahl) anzugeben (die zweite Zahl).

Zum Beispiel kann eine gesättigte Fettsäure von 18 Kohlenstoffatomen als 18: 0 geschrieben werden, während eine ungesättigt ist, mit zwei doppelten Kohlenstoffkohlenstoffbindungen, 18: 2.

Um die Position jeder Doppelbindung innerhalb der Kohlenstoffkette anzugeben Brief.

Dann kann eine mehrfach ungesättigte Fettsäure von 18 Kohlenstoffatomen mit 3 Doppelbindungen als 18: 3 (∆ 9,12,15) geschrieben werden und 15 und 16.

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Es ist wichtig zu bekennen.

Familien ungesättigter Fettsäuren

Es gibt mehrere Familien ungesättigter Fettsäuren, deren Beziehungen sichtbar sind, wenn die Position von Doppelbindungen in Bezug auf die Position des terminalen Metilianers (ω) und nicht in das Carboxylkohlenstoffatom festgelegt ist.

Die Position der Doppelbindungen bezeichnet daher mit dem griechischen Buchstaben ω und der Anzahl der Kohlenstoffatome zwischen der terminalen Methylgruppe und der doppelten Kohlenstoffkohlenstoffbindung von ungesättigter Fettsäure angezeigt.

Die wichtigsten Familien ungesättigter Fettsäuren sind die Familie von Omega-3-Fettsäuren (ω-3) und die Omega-6-Fettsäurefamilie (ω-6), es gibt jedoch andere.

Omega-3-Fettsäuren sind ungesättigt Kohlenstoffposition 6 in Bezug auf Kohlenstoff ω.

Funktionen

Ungesättigte Fettsäuren sowie gesättigte Fettsäuren üben mehrere Funktionen bei der Aufrechterhaltung der Zelllebensdauer aus.

Sie dienen nicht nur als Energiereserve -Substanzen, da ihre Oxidation zur Herstellung großer Mengen an Energie führt, sondern auch strukturelle Blöcke für komplexe Lipide sind, aus denen die Membranen bestehen, und für andere, die anderen physiologischen Zwecken dienen.

Im Allgemeinen dominieren diese Fettsäuren über gesättigte Fettsäuren, insbesondere in den oberen Pflanzen und bei Tieren, die sehr niedrige Temperaturen bewohnen, da sie zur Fluidität von Membranen und Geweben beitragen.

In der Gruppe ungesättigter Fettsäuren sind einige essentielle Fettsäuren, die nicht vom Menschen produziert werden können und daher mit täglichen Lebensmitteln konsumiert werden müssen. Dazu gehören Linolsäure und Arachidonsäure.

Diese Fettsäuren sind Biosynthesevorläufer vieler Eicosanoide und deren Derivate wie Prostaglandine, Thromboxans und Leukotriene, Verbindungen mit hormonellen Eigenschaften, die physiologische Funktionen von großer Relevanz beim Menschen und anderen Säugetieren ausüben.

Andererseits beteiligen sich ungesättigte Fettsäuren auch an der Absorption von fettlöslichen Substanzen wie Vitaminen und Carotinoiden, die mit Nahrung verbraucht werden.

Beispiele für ungesättigte Fettsäuren

Sehr wichtige Beispiele für Mono- und Polyun ungesättigte Fettsäuren sind:

- Palmitoleinsäure (16: 1, ω-7): Es ist häufiger Bestandteil von Lipiden des Fettgewebes des Menschen, insbesondere in der Leber.

Kann Ihnen dienen: Alpha -Liponsäure: Funktion, Eigenschaften, Vorteile, KontraindikationenPalmitoleinsäure, eine ein ungesättigte Fettsäure (Quelle: Foobar ~ Commonswiki, über Wikimedia Commons)

- Ölsäure (18: 1, ω-9): charakteristisch in pflanzlichen Ölen wie Oliven und Avocado. Es hat vorteilhafte Wirkungen für Blutgefäße und ist ein möglicher "Hypotionler".

Ölsäure, eine ein ungesättigte Fettsäure (Quelle: Andel, über Wikimedia Commons)

- Linolsäure (18: 3 ∆ 9,12,15; ω-3): Es ist auch in Ölen von pflanzlichen Ursprung, im Fleisch und der Milchmilch von Wiederkäuern üblich. Sie scheinen an der Abnahme des Cholesterinspiegels im Blut und der Fettablagerung im Körper teilzunehmen, so dass es für Gewichtsverlust funktioniert.

Linolsäure, eine mehrfach ungesättigte Fettsäure (Quelle: Edgar181 / Public Domain, über Wikimedia Commons)

- Arachidonsäure (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6): Es kommt in Phospholipiden praktisch aller Zellmembranen und Funktionen als Vorläufer in der Synthese von Eicosanoiden vor. Es ist eine essentielle Fettsäure, daher muss sie mit Nahrung konsumiert werden, insbesondere mit denen des tierischen Ursprungs.

Araquidonsäure, eine mehrfach ungesättigte Fettsäure (Quelle: Yikrazuulx / Public Domain, über Wikimedia Commons)

Gesundheitsvorteile/Schäden

Die gesundheitlichen Vorteile oder Schäden, die die verschiedenen ungesättigten Fettsäuren haben.

Es ist bekannt, dass "Fette transDas heißt, die Fette, die reich an Lipiden sind, die einen hohen Gehalt an Fettsäuren haben trans-Ungesättigt sind sie schädlich für die Gesundheit, da sie Auswirkungen auf Herz -Kreislauf -Erkrankungen haben, die denen ähneln, die durch gesättigte Fettsäuren verschärft werden.

Fettsäuren Cis-Ungesättigt sind sie andererseits diejenigen, die am häufigsten in Nahrung zu finden sind und daher vom menschlichen Körper leichter verarbeitet werden können, sodass sie für die Ernährung des Menschen essentiell sind.

Zusätzlich zu einigen Vorteilen im Zusammenhang mit dem Auftreten von Haut und Haaren hat beispielsweise der Verbrauch ungesättigter Fettsäuren auf organischer Ebene große Vorteile, da sie zur ordnungsgemäßen Funktion von Zellen beitragen.

Die ein ungesättigten oliv- und Erdnussöl, in Avocados oder Avocados, in den meisten Nüssen und Samen gefunden. Polynsuriert hingegen bereichern Fischgewebe wie Sardinen, Thunfische, Lachs und andere; von Flachs, Sojabohnen, Sonnenblumen, Chia und einigen Nüssen Samen.

Sie befinden sich auch in Mais-, Raps- und Sojamölöl, und viele Veröffentlichungen im Zusammenhang mit den Fettsäuren von Omega-3- und Omega-6-Familien zeigen, dass sie das Risiko, an einigen Herz-Kreislauf-Erkrankungen zu leiden und die Antioxidationskapazitäten des Körpers zu verbessern, verringern können.

Verweise

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