Chlobenzol (C6H5cl)

Was ist Chlorobenzol?

Er Chlobenzol Es ist eine aromatische Verbindung der chemischen Formel C₆H₅Cl, insbesondere ein aromatischer Halogenid. Bei Raumtemperatur handelt es sich um eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die häufig als Lösungsmittel und elende Verwendung verwendet wird. Darüber hinaus dient es als Rohstoff für die Herstellung zahlreicher sehr nützlicher chemischer Verbindungen.

Im letzten Jahrhundert diente es als Grundlage für die Synthese des DDT -Insektizids, sehr nützlich bei der Ausrottung von Krankheiten wie Malaria. 1970 war seine Verwendung für seine hohe Toxizität für den Menschen jedoch verboten. Das Chlorobenzolmolekül ist aufgrund einer größeren Elektronegativität des Chlors in Bezug auf das Kohlenstoffatom, an das es bindet, polar.

Dies bringt infolge. Ebenso ist Chlorobenzol in Wasser praktisch unlöslich, aber in Flüssigkeiten aromatischer chemischer Natur löslich, wie z. B. Chloroform, Benzol, Aceton usw.

Zusätzlich, Rhodococus phenolicus Es ist eine Bakterienart, die Chlorobenzol als einzige Kohlenstoffquelle abbauen kann.

Chemische Struktur

Im überlegenen Bild wird die Struktur von Chlobenzol veranschaulicht. Die schwarzen Kohlenstoffkugeln bilden den aromatischen Ring, während die weißen und grün die Wasserstoff- und Chloratome entsprechend.

Im Gegensatz zum Benzolmolekül präsentiert Chlorobenzol ein Dipolmoment. Dies liegt daran².

Aus diesem Grund gibt es keine einheitliche Verteilung der elektronischen Dichte im Ring, aber die meisten gehen zum Atom von CL.

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Nach dieser Erklärung könnte mit einer elektronischen Dichtekarte bestätigt werden.

Folglich interagieren Chlobenzolmoleküle durch Dipol-Dipolo-Kräfte miteinander. Sie sind jedoch nicht stark genug, damit diese Verbindung bei Raumtemperatur in fester Phase existiert. Aus diesem Grund ist es eine Flüssigkeit (aber mit einem Siedepunkt größer als Benzol).

Chemische Eigenschaften von Chlobenzol

Geruch

Sein Geruch ist weich, nicht unangenehm und ähnlich wie bei der Mandel.

Molekulargewicht

112.556 g/mol.

Siedepunkt

131,6 ºC (270 ºF) bei 760 mmHg Druck.

Schmelzpunkt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Flammpunkt

27 ºC (82 ºF)

Wasserlöslichkeit

499 mg/l a 25 ºC.

Löslichkeit in organischen Verbindungen

Es ist mit Ethanol und Ethylether vermischt. Es ist sehr löslich in Benzol, Kohlenstofftetrachlor, Chloroform und Kohlenstoffdisulfid.

Dichte

1,1058 g/cm3 bei 20 ºC (1,11 g/cm3 bei 68 ºF). Es ist eine Flüssigkeit, die leicht dichter ist als Wasser.

Dampfdichte

3.88 mit Luftbeziehung. 3,88 (Luft = 1).

Dampfdruck

8,8 mmHg bei 68 ºF; 11,8 mmHg bei 77 ºF; 120 mmHg bei 25 ° C.

Selbstdirektion

593 ºC (1.099 ºC)

Schmiere

0,806 mpoise bei 20 ° C.

Korrosivität

Greifen Sie einige Arten von Kunststoffen, Gummi und einige Arten von Futter an.

Verbrennungswärme

-3.100 kJ/mol bei 25 ºC.

Verdampfungswärme

40,97 kJ/mol bei 25 ºC.

Oberflächenspannung

33,5 Dynas/cm bei 20 ºC.

Ionisationspotential

9.07 ev.

Riechschwelle

Lufterkennung 2,1.10-1 ppm. Niedriger Geruch: 0,98 mg/cm3; Hoher Geruch: 280 mg/cm3.

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Experimenteller Gefrierpunkt

-45,55 ° C (-50 ºF).

Stabilität

Es ist inkompatibel mit Oxidationsmitteln.

Synthese

In der Branche wird die 1851 eingeführte Methode verwendet, in der Chlorgas bestanden wird (CL₂) durch Benzolflüssigkeit bei einer Temperatur von 240 ºC in Gegenwart von Eisenchlorid (FECL₃), der als Katalysator fungiert.

C₆H₆ => C₆H₅Cl

Chlobenzol wird auch aus Anilin in der Reaktion von Sandmayer hergestellt. Anilin bildet in Gegenwart von Natriumnitrit Benzezoniumchlorid; und Benzezoniumchlorid bildet Benzolchlorid in Gegenwart von Kupferchlorid.

Anwendungen/Verwendungszwecke von Chlobenzol

Organische Verwendungszwecke

• Es wird als Lösungsmittel, Unglücksmittel verwendet und dient als Rohstoff für die Ausarbeitung zahlreicher Verbindungen des großen Nutzens. Chlorobenzol wurde in der Synthese des DDT -Insektizids verwendet, das derzeit wegen seiner Toxizität für den Menschen nicht verwendet wird.
• Obwohl in geringerem Maße Chlorobenzol in der Synthese des Phenols verwendet wird, eine Verbindung, die fungizid, bakterizid, Insektizid, antiseptische Wirkung aufweist und auch bei der Herstellung von Agrochemikalien verwendet wird, sowie in der Herstellung von Aketisaliziensäure.
• Eingriff.
• Es dient dazu, das P-Nitrochlorbenzol und das 2,4 DinitrocloBenzol zu erhalten.
• Es wird in der Synthese der Trifenylphosphin-, Tiophenol- und Phenylsylanverbindungen verwendet.
• Tryylphosphin wird in der Synthese organischer Verbindungen verwendet. Tiofenol ist ein Pestizidmittel und pharmazeutischer Vermittler. Stattdessen wird der Phenylsilano in der Silikonenindustrie verwendet.
• Es ist Teil des Rohstoffmaterials für die Herstellung des Diphenyloxids, das als Wärmeübertragungsmittel verwendet wird, bei der Kontrolle von Pflanzenkrankheiten und bei der Herstellung anderer Chemikalien.
• Das aus Chlorobenzol erhaltene P-Nitrochlobenzol ist eine Verbindung, die als Zwischenhändler bei der Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten, pharmazeutischen Produkten (Paracetamol) und in der Gummichemie verwendet wird.

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Verwendung für organische Lösungsmittelsynthese

Chlobenzol wird auch als Rohstoff für die Ausarbeitung von Lösungsmitteln verwendet.

Die MDI interveniert in die Synthese des Polyurethans, das zahlreiche Funktionen bei der Ausarbeitung von Produkten für den Bau, Kühlschränke und Gefriergeräte, Möbel für Betten, Schuhe, Autos, Beschichtungen und Klebstoffe und andere Anwendungen erfüllt.

Ebenso ist der Uretano Rohstoff für die Ausarbeitung von adjuvanten Verbindungen der Landwirtschaft, Gemälde, Tinten und Lösungsmittelbenutzer für Elektronik in Elektronik.

Medizinische Anwendungen

• Das 2,4 DinitrocloBenzol wurde in der Dermatologie bei der Behandlung von Alopezie Areata eingesetzt. Es wurde auch in Studien zu Allergien und Immunologie von Dermatitis, Vitiligo und in der Prognose der Evolution bei Patienten mit malignen Melanomen, Genitalkondylomen und vulgären Warzen verwendet.
• Hat bei Patienten mit HIV therapeutische Verwendung. Andererseits wurde er den Immunmodulatorfunktionen zugeordnet, ein Aspekt, der der Diskussion unterliegt.