Diastreomere

Diastreomere

Wir erklären, was die Diastomer sind, wie ihre Eigenschaften, ihre Nomenklatur und mehrere Beispiele erkannt werden,

Diese beiden Alkene sind ein Beispiel für Diastereomere. Hier ist ersichtlich, dass alle Atome beider Moleküle in derselben Reihenfolge und durch die gleichen Arten von Links vereint sind. In der ersten Verbindung sind die roten Atome jedoch auf der gleichen Seite, während sie in der zweiten Verbindung in entgegengesetzte Richtungen zeigen. Es ist klar, dass keiner von ihnen das Spiegelbild des anderen ist

Was sind die Diamereomere??

Der Diastreomere, Sie werden auch als dietereoisomere bezeichnet, sie werden als Stereoisomere definiert, die keine Spiegelbilder miteinander sind. Sie sind eine bestimmte Art von Isomeren, was bedeutet, dass sie unterschiedliche Verbindungen sind, die dieselbe molekulare Formel haben.

Es gibt verschiedene Arten von Isomeren, darunter Stereoisomere. Dies sind diejenigen, in denen alle Atome in der gleichen Reihenfolge und mit derselben Art von Links vereint sind, aber sie haben unterschiedliche Ausrichtung im Raum (Stereo bedeutet Raum). Innerhalb der Stereoisomere finden wir die Diamereomere, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie keine Spiegelbilder miteinander sind.

Mit anderen Worten, die Diamereomere sind Stereoisomere Das Sie sind keine Enantiomere miteinander.

Es gibt verschiedene Arten von Diastomere.

Wie erkennen Sie die Diamereomere??

Um die Diastomere zu erkennen, stellen wir zunächst fest, ob sie cis-trans-Isomere sind oder ob sie E-Z-Isomere sind. In diesem Fall sind sie Diastereomere. Andernfalls werden die folgenden Regeln eingehalten:

  1. Sie müssen Stereoisomere sein, dh sie dürfen sich nur in der räumlichen Ausrichtung ihrer Atome unterscheiden.
  2. Sie müssen zwei oder mehr chirale Zentren haben.
  3. Sie müssen in mindestens einem ihrer chiralen Zentren die gleiche Konfiguration haben.
  4. Sie müssen die entgegengesetzte Konfiguration in mindestens einem ihrer chiraralen Zentren haben.
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Jedes Paar von Isomeren, die diese Eigenschaften erfüllen, werden einige Diastereomere sein.

Die Verbindungen A und B sind Diastomere. Zusätzlich sind A und B keine Spiegelbilder

Eigenschaften von Diastreomeren

Die physikalischen und chemischen Eigenschaften sind unterschiedlich

Im Gegensatz zu Enantiomeren, die denselben Siedepunkt, Fusion usw. teilen, teilen sich., Diastreomere sind ganz unterschiedliche Verbindungen und können sehr unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften haben.

Sie haben fast immer Unterschiede in ihrer Polarität, in ihrem Dampfdruck, in ihren Siede- und Fusionspunkten und sogar in ihrer Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln.

Unterschiede in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften machen es möglich.

Sie können oder vielleicht

Es kann mehrere Tage derselben Verbindung geben, und einige von ihnen können Chirale geben, während andere dies nicht tun, je nachdem, ob das Molekül eine Art von Symmetrie hat oder nicht.

Die Tatsache, chirale Zentren zu haben, stellt nicht sicher, dass das Molekül quiral ist. Einige Verbindungen mit chiralen Zentren können symmetrisch sein, daher sind sie mit ihrem Spiegelbild überlastbar und sind daher keine Chiralen. In diesen Fällen werden sie aufgerufen Meso -Verbindung.

  • Beispiel:

Die folgende Abbildung zeigt zwei Diamereomere von Tartarsäure. Das Diastreomero A ist nicht chiral, da es sich um ein symmetrisches Molekül handelt (die Hälfte von oben ist die Reflexion der unten). Das Diamereomer B ist jedoch chiral.

In der vorherigen Abbildung ist Isomer A ein Beispiel für eine Meso -Verbindung.

Sie können cis-trans und e-z-Isomere sein

Die CIS- und Trans-Isomere sowie die E-Z-Isomere eines Alkens oder eines ersetzten Zyklus sind Stereoisomere, die keine Spiegelbilder miteinander sind, daher sind sie auch Diastereomere.

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Optische Aktivität

Diejenigen Diastomer, die chirarale Zentren haben, aber keine Mesoverbindungen sind, werden chirale Verbindungen und daher optisch aktiv sein. Dies bedeutet, dass sie in der Lage sind, die Ebene des polarisierten Lichts zu drehen.

Nomenklatur der Diamereomere

Die Nomenklatur der Diamereomere mit chiralen Zentren (die nicht cis-trans oder e-z sind) basieren auf dem systematischen iUPAC Kette.

Es gibt verschiedene Methoden, um die eine oder andere Diastereomer zu identifizieren, aber das am häufigsten verwendete CIP-System (CAHN-Ingold-Prelog). Dies besteht aus den folgenden Schritten:

  1. Eine Hierarchiestufe wird den vier an jedem chiralen Zentrum verbundenen Gruppen zugeordnet. Die Priorität der Gruppen wird gemäß der Atomzahl des Atoms zugewiesen, das direkt mit dem quiralen Zentrum verbunden ist. Wenn es zwei gleiche Atome gibt, werden die Atomnummern der Atome, die mit den ersten verbunden sind, hinzugefügt, um die Atomzahlen hinzuzufügen.
  2. Die Richtung, in die die drei Prioritätsgruppen befahren sind, wenn die niedrigsten Prioritätspunkte zurück bestimmt werden.
  3. Wenn sich die Richtung der Route in Richtung der Takthände befindet, wird die Konfiguration R zugewiesen, andernfalls wird die S -Konfiguration zugewiesen.

Beispiel

Beispiele für gemeinsame Diamereomere

Beispiele für Kohlenhydrate Tage

Diagrammeomere sind in der Natur sehr häufig, insbesondere in biologischen Bedeutung Verbindungen. Als nächstes werden die verschiedenen Tage von drei wichtigen Zuckergruppen als Beispiele dargestellt:

  • Die Diastreomere von La Ribosa

Ribosa ist eines der wichtigsten Kohlenhydrate in der Natur, da es Teil von DNA und RNA ist, die unser genetisches Material bilden. Dieses Kohlenhydrate hat drei chirale Zentren, die acht verschiedene Isomere hervorrufen. Als nächstes werden die 4 wichtigsten Diaster dieses Zucker vorgestellt:

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Fructose -Diastereomere

Wie der Name schon sagt, ist die Fruktose der Zucker in Früchten und hat drei chirale Zentren, die die folgenden Tage hervorrufen

Glukosediastereomere

Glukose ist das häufigste Kohlenhydrat, das existiert und eines der am häufigsten vorkommenden biologischen Moleküle der Erde ist. Es gibt insgesamt 16 Isomere, von denen in den meisten Lebewesen nur 8 vorhanden sind. Die anderen 8 sind nur in einigen Zellen vorhanden. Unten finden Sie die 8 häufigsten Diastomer:

Wir können feststellen, dass sie beim Vergleich eines Diastomerspaars in der Konfiguration von mindestens einem chiralen Kohlenstoff unterscheiden und die Konfiguration von mindestens einem chiralen Kohlenstoff teilen.

Beispiel für CIS-Trans-Diastereomere

Beispiel für E-Z-Diastereomere

In diesem Beispiel entsprechen die gezeigten Zahlen der Priorität der Substituenten, die den CIP -Systemregeln folgen.

Verweise

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