Dihydroxyacetonstruktur, Eigenschaften, erhalten, verwendet, verwendet

Der Dihydroxyaceton Es ist ein Saccharid oder Zucker, der aus der einfachsten Ketose aller besteht und deren molekulare Formel C ist₃H₆ENTWEDER₃. Es ist daher ein strukturelles Isomer des Glyceraldehyds, der als oxidierte Version von Glycerin angesehen werden kann. Sein Name wird mit den DHA-Briefen in englischer und Spanisch abgekürzt und kennt ihn auch mit den Namen 1,3-dihydroxyaceton, Glyceone oder 1,3-dihydroxi-2-Propanon.

Im Gegensatz zu anderen Zuckern fehlt dem DHA asymmetrische Kohlenstoffe, sodass sie keine D- oder L -Konfiguration hat oder optische Aktivität darstellt. Das heißt, Sie können das polarisierte Licht nicht umleiten. Was es gemeinsam mit Zucker, als Zea, teilt, ist ein charakteristischer süßer Geschmack und eine große Löslichkeit im Wasser.

Strukturformel von Dihydroxyaceton

Im überlegenen Bild haben wir die strukturelle Formel von Dihydroxyaceton. Gruppe C = O Central ist der Grund, warum die DHA eine Kettose ist.

Die DHA kann mit den aminischen Gruppen der Keratine reagieren, aus denen die äußerste Oberfläche unserer Haut besteht, die als Stratum Corneum bezeichnet wird, und erzeugt Pigmente von orangefarbenen Tonalitäten, die am Ende das Aussehen einer natürlichen Bräune verleihen. Aus diesem Grund wird die DHA als Wirkstoff in den Bronzeprodukten ohne Sonne verwendet.

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Struktur

Im oberen Bild haben wir die Struktur eines DHA -Moleküls, das mit einem Kugeln und Balkenmodell dargestellt wird. Wie zu sehen ist, entsprechen die roten Kugeln Sauerstoffatomen. Seine Geometrie ist fast flach, da die OH- und H -Gruppen leicht von der Ebene abheben, die von den drei Kohlenstoffatomen und dem Carbonyl -Sauerstoffatom gebildet wird.

Molekülstruktur von Dihydroxyaceton. Quelle: Jynto / CC0

Dhas Molekül ist ziemlich polar. Gruppen C = O und C-OH hinterlassen eine hohe elektronische Dichte, während ihr Kohlenstoffskelett schlechte Elektronen ist.

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Seine intermolekularen Wechselwirkungen basieren daher auf den Dipol-Dipolo-Kräften, insbesondere auf den Wasserstoffbrücken. All dies trägt zur DHA bei, die unter normalen Bedingungen als kristalliner Feststoff existiert.

Eigenschaften von Dihydroxyaceton

Aussehen

Buntes kristallines Feststoff mit süßem und charakteristischem Geruch und Geschmack. Es ist sehr hygroskopisch, so dass es Feuchtigkeit der Umwelt absorbiert.

Molmasse

90.078 g/mol

Schmelzpunkt

89 bis 91 ºC. Dieser ungenaue Wert liegt auf der Tatsache, dass nicht alle DHA -Moleküle im erklärten Zustand sind, sondern dass die überwiegende Mehrheit von ihnen Twilights bildet.

Siedepunkt

Unbestimmt, da es zusammenbricht.

Löslichkeit

Es ist sehr löslich in Wasser und hat eine ungefähre Löslichkeit von 930 kg/l bis 25 ° C. Dies ist auf seinen hochpolaren Charakter und die Fähigkeit von Wasser zurückzuführen, es zu hydratieren, indem es Wasserstoffbrücken mit einem der drei Sauerstoffatome seines Moleküls bildet. Es löst sich jedoch langsam in einer Mischung aus Wassertuch 1:15 auf.

Hydrolyse und Auflösung

Im Feststaat existiert die DHA als Domer. Die Transformation wäre die unten gezeigte:

Dhas Dimer -Umwandlung in Ihr Monomer, wenn sie im Wasser gelöst werden. Quelle: Steffen 962 in Deutsch Wikipedia / Public Domain

Die DHA in seiner sehr hygroskopischen monomeren Form ist schnell, wenn es trocknete und absorbierte Feuchtigkeit zurückkehrt, um das Dimer mit seinem dioxanischen Ring zu etablieren.

Erhalten und Synthese

Natürlich kann die DHA erhalten werden, indem sie aus Zuckerschilfläden oder Zuckerrüben extrahiert wird.

Andererseits gibt es bei der Synthese oder Produzierung mehrere Alternativen, die alle auf der Oxidationsreaktion von Glycerin basieren. Eine von ihnen ist es, Glycerin oder Glycerin mit Wasserstoffperoxid unter Verwendung von Eisensalzen wie Katalysatoren zu oxidieren. In einer anderen Reaktion oxidiert Glycerin mit Luft, Sauerstoff oder Benzochinon, aber mit speziellen Paladiumkatalysatoren.

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Wir haben auch die kommerzielle Produktionsmethode der DHA, bei der Glycerin in einem Fermentationsprozess unter Verwendung von Essigsäure -Bakterien oxidiert wird.

Während der Synthese der DHA gibt es auch Glyceraldehyd, sein strukturelles Isomer.

Risiken

Die Risiken rund um die DHA sind nicht ganz klar. In seiner phosphatierten Form, Dihydroxyacetonphosphat, ist es ein Produkt der Glykolyse und ein Vermittler im Fructose-Metabolismus, da das Isomerase-Triosophosphat-Enzym es in D-Glyceraldehyd 3-Phosphat verwandelt. Eine übermäßige Dosis von DHA kann laut medizinischen Studien diesen gesamten Mechanismus negativ verändern und sogar den Zelltod verursachen.

Deshalb wird die DHA als gefährlich angesehen, wenn sie aufgenommen wird oder wenn sie vor allem eingeatmet wird. Darüber hinaus gibt es Studien, die bestätigen, dass ihre topischen Anwendungen die Konzentration reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) erhöhen, die Hautzellen angreifen, die ihre Alterung und das Auftreten von Falten produzieren.

Diese Kollateralreaktion sieht noch stärker akzentuiert aus, wenn die mit DHA imprägnierte Haut den UV -Strahlen der Sonne ausgesetzt ist, so.

Experten empfehlen daher, DHA nicht unmittelbar nach dem Auftragen der Hautbräunungslotionen im Außenbereich zu verwenden.

Um dieses Risiko zu verringern, enthalten Lotionen zusätzlich zu Mikrokapseln, die die DHA allmählich freisetzen.

Dihydroxyaceton verwendet

Die braunen Lotionen, die DHA enthalten

Dihydroxyaceton ist ein Synonym für Kosmetika, da es sich um den Wirkstoff vieler Bräunungsprodukte handelt, Cremes, Sparteien, Masken, Lotionen usw. Wenn Sie diese Bronzer auf die Haut auftragen.

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Anfang 1960 waren die Tan so übertrieben orange, dass die breite Öffentlichkeit diese Art von Gerber seit Jahrzehnten ablehnte. Seitdem verbesserten sich die Formulierungen jedoch, so dass die gebräunten natürlicher, strahlender und angenehmer bei dem Anblick aussah, während sie nach ihren Gebrauch niedrigere Risiken garantieren.

Verschiedene Marken, einschließlich Coco -Kanal, verringerte die DHA -Konzentrationen auf maximal 20%, wobei sie auch Erythrul, einen weiteren Zucker, der auch mit Hautproteinen reagiert, und Komponenten, die die Auswirkungen von UV -Strahlen neutralisieren. Sie versuchten auch, die Haltbarkeit der Bräune nach der Anwendung zu verlängern.

Heutzutage kommen neue Bräunungsprodukte auf den Markt, die bis zur Zertifizierung von medizinischen Studien auf den Markt bleiben werden.

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