Ester Link

Was ist ein Esterlink?

A Ester Link Es ist ein Zusammenhang zwischen einer Alkoholgruppe (-OH) und einer Carbonsäuregruppe (-COOH), die durch die Eliminierung eines Wassermoleküls (H₂O) gebildet wird.

Abbildung 1 zeigt die Struktur von Ethylacetat. Die Esterbindung ist die einfache Bindung, die zwischen dem Sauerstoff von Carboxylsäure und dem Kohlenstoff von Ethanol bildet.

R-cooh + r'-oh → r-coo-r ' + h₂o

In der Abbildung entspricht der blaue Bereich dem Teil der Verbindung, der aus Ethanol und dem gelben Bereich von Essigsäure stammt. 

Ester Link Hydrolyse

Um die Natur von Esterverbindungen ein wenig besser zu verstehen, wird der Hydrolyse -Reaktionsmechanismus dieser Verbindungen erklärt.

Die Esterverbindung ist relativ schwach. In saurem oder basischem Medium wird es hydrolysiert, um Alkohol bzw. Carbonsäure zu bilden. Der Hydrolyse -Reaktionsmechanismus von Estern ist gut untersucht.

In einem grundlegenden Medium greift der erste nukleophile Hydroxide im elektrophilen C des Esters C = O an, das die Verbindung π brechen und das tetraedrische Zwischenprodukt erzeugt.

Dann kollabiert das Zwischenstoll, reformiert das C = O und führt zum Verlust der scheidenden Gruppe, des Alcoxids RO-, was zu Carboxsäure führt.

Schließlich ist eine Säure / Basen-Reaktion ein sehr schnelles Gleichgewicht, bei dem Alcoxid RO2H als Basis, die Carboxylsäure entprotoniert (eine Säurebehandlung, ermöglichen würde, dass Carbonsäure von der Reaktion erhalten werden kann).

Der Mechanismus der Hydrolyse der Esterverbindung im Säuremedium ist etwas komplizierter. Ersten.

Die Protonierung des Carbonylester macht es elektrophylischer. Im zweiten Schritt wirkt der Sauerstoff des Wassers als Nucleophil und greift das elektrophylische C im c = o an, wobei sich die Elektronen zum Hydroniumionen bewegen und das tetraedrische Zwischenprodukt erzeugen.

Im dritten Schritt tritt eine Säure- / Basenreaktion durch den Sauerstoff auf, der aus dem Wassermolekül stammt, um die Last zu neutralisieren.

Im vierten Schritt tritt eine weitere Säure- / Basenreaktion auf. Der -OCH3 muss gemacht werden, aber es ist notwendig, eine gute ausgehende Gruppe für die Protonierung zu werden.

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Im fünften Schritt werden die Elektronen eines benachbarten Sauerstoffs verwendet, um die ausgehende Gruppe „auszuschalten“ und ein neutrales Alkoholmolekül zu erzeugen.

Im letzten Schritt tritt eine Säure- / Basenreaktion auf. Das Nichtkontroll des Hydroniumions zeigt die Carbonyl -C = O im Carboxylsäureprodukt und regeneriert den Säurekatalysator.

Arten von Esterlinks              

Kohlenhilfeester

Kohleester sind die häufigsten dieser Art von Verbindung. Der erste Karbonester war Ethylacetat, auch Ethylethanoat genannt.

Früher war dieses Gelände als Essigether bekannt. Seines Namens auf Deutsch, Essig-andere, Es leitete den Namen dieser Art von Verbindungen ab.

Die Ester sind in der Natur gefunden und werden in der Branche häufig verwendet. Viele Ester haben charakteristische Früchtegerüche, und viele sind natürlich in den ätherischen Ölen der Pflanzen vorhanden.

Dies hat auch dazu geführt, dass künstliche Aromen und Düfte in Bezug auf Gerüche nachahmt.

Mehrere Milliarden Kilogramm Polyester werden industriell wichtige Produkte wie Polyethylen -Terephthalat, Acrylat und Celluloseacetatester hergestellt.

Die Esterverbindung von Carboxylester ist für die Bildung von Triglyceriden in lebenden Organismen verantwortlich.

Triglyceride sind in allen Zellen vorhanden.

Triacilglycerides (Tag) bilden Glycerinmoleküle, die mit drei Fettsäuren mittels einer Esterbindung verbunden sind. Die im Tag vorhandenen Fettsäuren sind überwiegend gesättigt.

Triacylglyceride (Triglyceride) werden praktisch in allen Zellen synthetisiert. Die Hauptstoffe für die Tag -Synthese sind der Dünndarm, die Leber und die Adipozyten. Mit Ausnahme des Darms und der Adipozyten beginnt die Tag -Synthese mit Glycerin.

Glycerin wird zuerst mit Glycerinkäzise phosphoryliert und dann aktivierte Fettsäuren (Fett-Coas-Säure) als Substrate für die Zugabe von Fettsäuren dienen, die Phosphatidsäure erzeugen. Die Phosphatgruppe ist getrennt und die letzte Fettsäure wird zugesetzt.

Im Dünndarm werden Nahrungstags vor der Einnahme durch Enterozyten hydrolysiert, um Fettsäuren und Monoacylglyceride (MAG) freizusetzen. Enterozyten MAS dienen als Akilationssubstrate in einem zweistufigen Prozess, der von einem Tag erzeugt wird.

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Innerhalb des Fettgewebes gibt es keine Expression von Kinaseglycerin, daher ist der Konstruktionsblock für Tag in diesem Gewebe das glykolytische Intermediat, Dihydroxyacetonphosphat, DHAP.

Der DHAP wird durch Glycerin-3-phosphat-cytosolische Dehydrogenase auf Glycerin-3-phosphat reduziert, und die verbleibende Reaktion der TAG-Synthese ist dieselbe wie bei allen anderen Geweben.

Phosphorester

Phosphorester werden durch die Bildung einer Esterbindung zwischen Alkohol und Phosphorsäure erzeugt. In Anbetracht der Säurestruktur können diese Ester Mono, DI und Trisustuidos sein.

Diese Art von Esterverbindungen befindet sich in Verbindungen wie Phospholipiden, ATP, DNA und RNA.

Phospholipide werden durch die Bildung einer Esterbindung zwischen Alkohol und Phosphatidsäurephosphat (1,2-Diacylglycerol 3-phosphat) synthetisiert. Die meisten Phospholipide haben eine gesättigte Fettsäure auf C-1 und eine ungesättigte Fettsäure auf C-2 des Glycerin-Skeletts.

Die am häufigsten hinzugefügten Alkohole (Serin, Ethanolamin und Hügel) enthalten auch Stickstoff, die positiv aufgeladen werden können, während Glycerin und Inosit nicht dies tun.

Adenosyntrifosphat (ATP) ist ein Molekül, das als Energiewährung in der Zelle verwendet wird. Dieses Molekül besteht aus einem Adeninmolekül.

Die drei Phosphatgruppen des Moleküls werden als Gamma (γ), Beta (β) und Alpha (α) bezeichnet. Letztere verestert die C-5-Hydroxylgruppe der Ribose.

Die Verbindung zwischen Ribose und α-Phosphorylgruppe ist eine Phosphoestter-Bindung, da sie ein Kohlenstoffatom und ein Phosphoratom enthält, während die β-und γ-Phosphorylgruppen in ATP durch Phosphoanhydried-Bindungen verbunden sind, die keine Kohlenstoffatome implizieren.

Alle Phosphoanhydros haben erhebliche chemische Energie, und ATP ist keine Ausnahme. Diese potentielle Energie kann direkt in biochemischen Reaktionen eingesetzt werden.

Eine Phosphodiéster -Verbindung ist eine kovalente Bindung, in der eine Phosphatgruppe durch Esterverbindungen an benachbarte Kohlenstoffe bindet. Die Verbindung ist das Ergebnis einer Kondensationsreaktion zwischen einer Hydroxylgruppe von zwei Zuckergruppen und einer Phosphatgruppe.

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Die Dieterbindung zwischen Phosphorsäure und zwei Zuckermolekülen in DNA und Skelett -RNA verbindet zwei Nukleotide zusammen, um Oligonukleotidpolymere zu bilden. Die Phosphodiéster -Bindung verbindet einen 3 'Kohlenstoff mit einem Kohlenstoff 5' in DNA und RNA.

(Base1) - (Ribosa) -OH + HO -P (O) 2 -O- (Ribosa) - (Basis 2)

(Base1) - (Ribosa) - O - P (O) 2 - O- (Ribosa) - (Basis 2) + H₂o

Während der Reaktion von zwei der Hydroxylgruppen in Phosphorsäure mit einer Hydroxylgruppe in zwei anderen Molekülen werden in einer Phosphodiéster -Gruppe zwei Esterbindungen gebildet. Eine Kondensationsreaktion, bei der ein Wassermolekül verloren geht.

Während der Nucleotidpolymerisation zur Bildung von Nukleinsäuren bindet die Hydroxylgruppe der Phosphatgruppe an den 3'.

Die Reaktion bildet eine Phosphodiésterbindung und eliminiert ein Wassermolekül.

Schwefelester

Schwefelester oder Thioés werden mit der funktionellen R-S-Co-R-Gruppe komponiert. Sie sind das Produkt der Sterifizierung zwischen einer Carboxylsäure und einem Thiol oder mit Schwefelsäure.

In der Biochemie stammen die bekanntesten Jungs von Coenzym A, zum Beispiel Acetyl-CoA.

Acetyl-Coenzym A oder Acetyl-CoA ist ein Molekül, das an vielen biochemischen Reaktionen teilnimmt. Es ist ein zentrales Molekül im Stoffwechsel von Lipiden, Proteinen und Kohlenhydraten.

Seine Hauptfunktion besteht darin, die Acetylgruppe dem Zitronensäurzyklus (Krebszyklus) zu liefern, der für die Energieerzeugung oxidiert wird. Es ist auch das Vorläufermolekül der Fettsäuresynthese und ein Produkt des Abbaus einiger Aminosäuren.

COA aktivierte Fettsäuren, die oben erwähnt wurden. Die Oxidation von Fett-CoA-Säure-Ucionetern tritt wirklich in diskreten vesikulären Körpern auf, die als Mitochondrien bezeichnet werden.

Verweise

1. Zusammengesetzter Organosulfur. Von Britannica geborgen.com.
2. Hydrolyse von Esern. Chem erholt sich.Ucalgary.AC.
3. Esterbindung. Aus zukünftigen Umständen abgerufen.uns.