Eigenschaften Steroide, Struktur, Funktionen, Klassifizierung

Der Steroide Sie sind Lipide (Fette) und werden als solche klassifiziert, weil sie hydrophobe Verbindungen sind und daher in Wasser unlöslich sind. Im Gegensatz zu den anderen bekannten Lipiden bestehen Steroide aus einem Kern von 17 Kohlenstoffatomen, die durch vier fusionierte oder miteinander verflochtene Ringe gebildet werden, die mit den Buchstaben A, B, C und D bezeichnet werden.

Der Begriff "Steroid" wurde 1936 von Callow eingeführt, um sich auf eine Gruppe von Verbindungen zu beziehen, die Sterole, Saponine, Gallensäuren, Sexualhormone und kardiotoxische umfassten.

Grundstruktur eines Steroid

Hunderte von Steroiden sind in Pflanzen, Tieren und Pilzen vorhanden. Alle stammen aus demselben Molekül namens Cyclopentanoperhidrofenantreno, Sterano oder "Gonane". Dieses Molekül liefert dasjenige, das die vier Ringe liefert, von denen drei von 6 Kohlenstoffen gebildet werden, die jeweils Cyclohexan (A, B und C) genannt werden, und die letzte um fünf, die Cyclopentano (D).

Cholesterin ist das biologischste Steroid. Es ist der Vorläufer von Vitamin D, Progesteron, Testosteron, Östrogenen, Cortisol, Aldosteron und Gallensalzen. Es ist Teil der Struktur von Tierzellmembranen und beteiligt sich an Zellsignalsystemen.

Natürliche Steroide sind Substanzen, die von lebenden Organismen synthetisiert wurden, die verschiedene Funktionen erfüllen.

Beim Menschen sind einige Steroide Teil der Zellmembranen, in denen sie Funktionen erfüllen, die mit dem Fluiditätsgrad der Membran zusammenhängen. Andere fungieren als Hormone und andere nehmen an der Emulsion von Fetten in Verdauungsprozessen teil.

In Pflanzen sind Steroide Teil der Membranen, nehmen am Wachstum der lateralen Wurzeln teil, an dem Wachstum und der Entwicklung von Triebs und der Blüte.

Obwohl Steroide in Pilzen nicht sehr untersucht wurden, sind sie Teil der Struktur ihrer Membranen, ihrer Sexualhormone und Wachstumsfaktoren. In Insekten, Vögeln und Amphibien, Steroiden sind Teil von Hormonen, Membranen und einigen Giften.

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Steroideigenschaften

Wenn Sie über Steroide sprechen, beziehen sich viele Menschen mit ergogenen Hilfe, Fallen oder unfairen Vorteilen. Diese Assoziation hat mit der Verwendung einer Art Steroid zu tun, um die Muskelmasse zu erhöhen, die von Sportlern weit verbreitet ist. Diese Art von Steroiden wird als "Androgen anabolisierende Steroide" bezeichnet.

Während diese natürlichen Steroide und einige synthetische die Funktion der Förderung des Wachstums und der Entwicklung der Skelettmuskelmasse erfüllen, erfüllen Steroide viele andere Funktionen und sind im Bereich der Pharmakologie umfassend eingesetzt.

Steroide werden als entzündungshemmende Inflammatoren in Prozessen verwendet, die die Gelenke betreffen, und bei der Krebsbehandlung als Prämedikation zusammen mit einer Chemotherapie sind es Teil einiger Arzneimittel, die für Bronchial -Asthma verwendet werden.

Orale Kontrazeptiva sind Steroidhormone. Sie werden lokal verwendet, um Haut -Echcema usw. zu behandeln.

Die Verwendung von Steroiden ist auch auf dem Gebiet der Agribusiness wichtig, da sie als Wurzel eingesetzt werden, um das Wachstum von Wurzeln und Ausbrüchen zu fördern. Sie werden verwendet, um die Blüte in Pflanzen usw. zu kontrollieren.

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Struktur

Die Steroide stammen aus dem Cyclopentanoperhydrofenantreno, zu dem einige funktionelle Gruppen und eine Seitenkette in Kohlenstoff 17 zugesetzt werden. Funktionelle Gruppen sind unter anderem Hydroxyl-, Methyl-, Carboxyl- oder Carbonylgruppen. In einigen Steroiden werden Doppelverbindungen hinzugefügt.

Die Länge und Struktur der Seitenkette macht den Unterschied zwischen den verschiedenen Steroiden. Steroide mit der Hydroxil-Funktionsgruppe (-OH) werden als Alkohole klassifiziert und als "Sterol" bezeichnet.

Aus der Grundstruktur des Esterano mit vier fusionierten Ringen, drei Cyclohexans, die mit den Buchstaben A, B und C und einem mit dem Buchstaben D ernannten Cyclopentano genannt werden, werden Hunderte von natürlichen und synthetischen Steroidstrukturen gebildet.

Im menschlichen Wesen aus dem Cholesterin werden drei hormonale Gruppen synthetisiert: Mineralocorticoide wie Aldosteron, Glukokortikoide wie Cortisol, Sexualhormone wie Testosteron und Östrogene und Sterger wie Progesteron wie Progesteron.

Cholesterin wird auch für die Vitamin -D -Synthese und Gallensalze verwendet.

Funktionen

Steroide erfüllen sehr wichtige und vielfältige Funktionen. Zum Beispiel stabilisiert Cholesterin die Zellmembranen und beteiligt sich an Zellsignalmechanismen. Andere Steroide erfüllen hormonelle Funktionen und nehmen an Verdauungsprozessen durch Gallensalze teil.

Im menschlichen Wesen werden Steroidhormone in den Kreislauf freigesetzt, wo sie in die "Ziel" -Gane transportiert werden. In diesen Organen binden solche Moleküle an Kernrezeptoren, was durch die Regulation spezifischer Genexpression physiologische Reaktionen verursacht.

Auf diese Weise beteiligen sich Steroide an der Regulation von Kohlenhydraten und dem Proteinstoffwechsel, bei der Kontrolle des Blutelektrolytenspiegels und der Plasmasmolarität.

Sie haben entzündungshemmende Eigenschaften, einige werden als Reaktion auf Stress, erhöhtem Blutdruck und Blutzucker freigesetzt.

Andere Steroide haben mit dem weiblichen und männlichen Reproduktionssystem zu tun. Nehmen Sie an der Entwicklung und Aufrechterhaltung der charakteristischen sexuellen Merkmale jedes Geschlechts teil, und andere haben während der Schwangerschaft spezifische Funktionen.

In der Struktur von Pflanzenmembranen, mit der gleichen Funktion, die Cholesterin stabilisieren muss, gibt es Phytosterole und in den Membranen von filamentösen Pilzen und Hefen ist Ergosterol Ergosterol.

Die wichtigsten pflanzlichen Steroide (Phytosterole) sind: β-Sithosterol, Stigmasterol und Peasterol.

In Insekten sind Vögel und Amphibien sowohl in ihren Membranen als auch in den Strukturen vieler ihrer Hormone und in einigen Giften Steroide. Steroide sind auch Teil der Struktur mehrerer Gifte, die von Pilzen produziert werden.

Steroidtypen (Klassifizierung)

Die Struktur von vier Ringen des gemeinsamen Perperhydrofenantels.

Es gibt mehrere Klassifikationen für Steroide. Die einfachste aller gruppiert sie in zwei Arten: die natürlichen und synthetischen. 1950 wurde jedoch eine Klassifizierung auf der Grundlage der Anzahl der Kohlenstoffatome entwickelt; Diese Klassifizierung umfasst 5 Typen:

1. Kolester: Mit 27 Kohlenstoffen, Beispiel: Cholesterin
2. Colanos: Mit 24 Kohlenstoffen, Beispiel: Colinsäure
3. Schwangerschaften: Mit 21 Kohlenstoffen, Beispiel: Progesteron
4. Androstanos: Mit 19 Kohlenstoffen, Beispiel: Testosteron
5. Elens: Mit 18 Kohlenstoffen, Beispiel: Östradiol

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Anschließend wurde eine neue Klassifizierung strukturiert, die die Anzahl der Kohlenstoffatome der Seitenkette und die funktionellen Gruppen der Kohlenstoffzahl 17 berücksichtigt.

Diese Klassifizierung umfasst 11 Arten von Steroiden, darunter: Stamm, Androstano, Schwanger, Colano, Colestano, Ergostano, Estigmastaneo, Lanostano, Cardanolids, Surphanolyes und Spirostanos.

Beanspruchung

Chemische Struktur des Stabos

Steroide mit stabo -Skelett haben 18 Kohlenstoffatome und besitzen in der Kohlenstoffseite 17 einen aromatischen Ring ohne Methylgruppe in Kohlenstoff 10. Östrogene sind natürliche Steroide dieser Klasse und ein Beispiel ist Östradiol.

Androstano

Androstano Chemische Struktur

Andogene sind die natürlichen Steroide, die einen Androstan haben. Beispiel für Androgene sind Testosteron und Androstene.

Schwanger

Chemische Struktur der Schwangerschaft

Schwangliche Skelettsteroide haben 21 Kohlenstoffatome und zwei Kohlenstoffatome in der Kohlenstoffseite Kette 17. Zu dieser Gruppe gehören Progesteron und Nebennierensteroide Cortisol und Aldosteron.

Colano

Chemische Struktur des Colano

Gallensalze haben Steroide mit Colan -Skelette, bestehend aus 24 Kohlenstoffatomen und 5 Kohlenstoffatome in der lateralen Kohlenstoffkette 17. Beispiel dafür sind Kolinsäure.

Kolestan

Chemische Struktur von Kolestan

Esterolen sind Steroide mit Choestano -Skeletten. Sie haben 27 Kohlenstoffatome und 8 in der Kohlenstoffseite 17. Cholesterin ist ohne Zweifel das vorbildlichste Sterol.

Ergostano

Chemische Struktur von Ergostan. Quelle: Mfomich, CC0, über Wikimedia Commons

Andere Sterole wie Ergosterol sind gute Beispiele für Steroide in dieser Gruppe, die ein Ergostaner Skelett mit 28 Kohlenstoffatomen und 9 Atomen desselben Elements in der lateralen Kohlenstoffkette 17 aufweisen.

Estigmastane

Chemische Struktur von Stigmastan. Quelle: Mfomich, CC0, über Wikimedia Commons

Stigmasterol, ein weiteres pflanzliches Sterol, verfügt über ein Skelett aus 29 Kohlenstoffatomen, die als Estigmastaneo bekannt sind, das 10 Kohlenstoffatome in der lateralen Kohlenstoffkette in Position 17 aufweist.

Lostane

Chemische Struktur des Lanostano

Loosterol, das erste Radsportprodukt des Escualenes, ein Vorläufer der gesamten Steroidkohlenstoff -Seitenkette 17.

Dieses Steroid gehört zu einer Gruppe, die als die der Trimeril -Esterolen bekannt ist.

Cardanolides

Chemische Struktur von Cardanoliden

Herzglykoside sind Steroide, die aus Cardanolid -Skeletten bestehen, die durch 23 Kohlenstoffatome und einen Lactonring als Substituent in Kohlenstoff 17 gebildet werden. Beispiel für diese Verbindungen ist Digitoxigenin.

Buffanolyide

Chemische Struktur von Buffanoliden

Das Toadgift ist reich an Bufotoxin, einer von Buffanolys gebildeten Verbindung.

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Spiostane

Chemische Struktur. Quelle: Marcosm21 - eigene Arbeit, CC by -sa 3.0, https: // Commons.Wikimedia.org/w/Index.Php?Curid = 15397856

Die Dioscina und das Godgenin, Saponin -Steroide, die von einigen Pflanzen erzeugt werden, sind mit Steroidskelette des Spiralarts eine Toadygenation. Diese haben 27 Kohlenstoffatome und einen Spirochetalring in Kohlenstoff 22.

Beispiele für Steroid

Nach dem Cholesterinspiegel, durch Wirkung von Sonnenlicht auf der Haut, eine der Bindungen des Cyclohexan B B und eine Doppelbindung bildet.

Dieses Vitamin ist für den korrekten Stoffwechsel von Kalzium und Phosphat bei der Bildung und Aufrechterhaltung der Knochenstruktur und der Tiere erforderlich.

Beispiel für einige Steroide (Quelle: Alejandro Porto/CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0) über Wikimedia Commons)

Steroide und Hormone

Aus Cholesterin gewonnene Steroidhormone sind Gestagene, Kortikosteroide (Mineralocorticoide und Glukokortikoide) und Sexualhormone.

Das erste Hormon, das aus dem Cholesterin auftritt. Dies wird durch verlorene 6 Kohlenstoffe der Kohlenstoffkettenkette 17 des Cholesterinspiegels gebildet.

Der Schwangeranolon wird dann in Progesteron umgewandelt, ein Hormon, dessen Funktion es ist, die Uteruswand für die Umsetzung der befruchteten Eizelle vorzubereiten.

Von Krippen und Progesteron werden andere Steroidhormone synthetisiert. Corticosteron und Aldosteron werden aus aufeinanderfolgenden Hydroxylierungen von Progesteron synthetisiert, einem Prozess, der durch einige enzymatische Komplexe von Cytochrom P450 katalysiert wurde.

Dann macht die Hydroxylierung und hintere Oxidation der Methylgruppe von C-18 von Corticosteron Aldehyd und bildet das Aldosteron.

Corticosteron und Aldosteron sind Mineralokortikoide, die den Blutspiegel von Natrium und Kalium regulieren und die Nierenresorption von Natrium, Chlor und Wasser regulieren. Diese beteiligen sich an der Regulierung der Plasma -Osmolarität.

Sexualhormone stammen ebenfalls aus Progesteron. Andogene werden in den Hoden und in der Rinde der Nebennieren synthetisiert. Dazu wird Progesteron durch enzymatische Wirkung zu 17α -HydroxiprGesteron, dann in Androsteneciona und schließlich wird Testosteron gebildet.

Testosteron bildet durch mehrere enzymatische Schritte β-Stradiol, ein weibliches Sexualhormon.

Β-Stradiol ist das wichtigste Östrogen. Seine Synthese erfolgt hauptsächlich in den Eierstöcken und in geringerem Maße im Nebennierenrinde. Diese Hormone können auch in den Hoden auftreten.

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