Esterolstruktur, Funktionen und Beispiele

Esterolstruktur, Funktionen und Beispiele

Der Sterole Sie sind eine Art Steroide, nicht saponifizierbare Lipide, die durch die alkoholische Funktionsgruppe oh gekennzeichnet sind. Kurz gesagt: Sie sind alkoholische Steroide. Sie sind Teil der Biochemie fast aller lebenden, vielzelligen oder einzelligen Wesen, da sie in Tieren, Pflanzen, Pilzen, Bakterien und Algen vorkommen.

Da sie Steroide sind, repräsentieren sie die Ausgangsmaterialien für die Synthese von Steroidhormonen und Vitaminen, die in Fett solubilisiert sind. Sie stammen aus drei Haupttypen: Zooesterolen, bei Tieren und insbesondere bei Säugetieren; Phytosterole in Pflanzen oder Gemüse; und Mycoesthers, die in Mikroorganismen zu finden sind.

Cholesterin, das in Würstchen, Käse und rotem Fleisch vorhanden ist, ist das bekannteste Sterol von allen. Quelle: Pexels.

Der Name 'Sterol' klingt für Ohren im Allgemeinen seltsam; Das Gleiche gilt jedoch nicht, wenn sie auf das Wort "Cholesterin" hören. Und es ist so, dass Cholesterin tatsächlich ein Sterol ist. Es ist das wichtigste Sterol von tierischen Zellen, so dass viele von ihnen abgeleitete Lebensmittel wie Würste oder schwarzer Pudding reich an Cholesterin sind.

Eines der wichtigsten und interessantesten funktionellen Sterole ist es, die Lipiddoppelschicht von Zellmembranen flexibler zu machen. Auf diese Weise wird mehr Dynamik und verhält sich so, als wäre es eine Flüssigkeit, die ordentlich fließt (Wickel oder Welle).

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Esterolstruktur

Allgemeine Struktur der Sterole und deren Derivate. Quelle: Vaccinationist [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]

Im oberen Bild haben wir die Grundstruktur für Sterole. Sie haben vier Ringe, von denen drei sechseckig und ein Pentagonal sind, die zusammen den spezifischen Namen von Cyclopentanoperhydrofenantreno erhalten. Das strukturelle Skelett von Steroiden und diese Familie von Lipiden.

Im C-3 haben wir die Hydroxylgruppe, OH, die dem Molekül den alkoholischen Charakter verleiht. Am anderen Ende gibt es im C-17 eine Seitenkette R, die verschiedene Arten von Sterolen voneinander sowie das Vorhandensein von Substituenten in anderen Kohlenstoffen unterscheidet.

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Es wird gesagt, dass Sterolen amphipatische Moleküle sind, weil sie polare und apolare Regionen in ihrer Struktur vollständig befinden. Die OH -Gruppe wird zum Kopf- oder Polarbereich, hydrophil; Während der Rest des kohlensäurehaltigen Körpers der Schwanz oder der apolare, hydrophobe Bereich ist.

Die Sterolstruktur kann zunächst den falschen Eindruck erwecken, völlig flach zu sein. Aber ähnelt tatsächlich einem Blatt mit kleinen Falten.

Sofern es nicht doppelte Anleihen gibt, sind die Ringe überhaupt keine Pläne, da ihre Kohlenstoffe SP -Hybridisierung haben3. Sterole sind jedoch laminar genug, um sich innerhalb der schmalen Räume von Zellmembranen in "zu schleichen".

Cholesterin

Cholesterinstruktur. Quelle: Boristm über Wikipedia.

Obwohl die erste gezeigte Struktur die allgemeinste ist, ist Cholesterin praktisch die Grundlage, um die Strukturen anderer wichtiger Sterole zu vergleichen. Das heißt, sie sind sehr ähnlich, aber mit doppelten zusätzlichen Bindungen oder mit anderen Alkyl -zusätzlichen Substituenten wie Methyl- oder Ethylgruppen.

Funktionen

Synthese von fettlöslichen Vitaminen

Esterolen sind Ausgangsmaterial für vier essentielle Vitamine für den Körper: A, D, E und K. Daher helfen indirekt Sterole, das Sehvermögen zu verbessern, eine gesunde Haut zu garantieren, Knochen und Immunsystem zu stärken und dem Organismus Antioxidantien bereitzustellen.

Synthese von Steroidhormonen

Wie bereits gesagt, ist Cholesterin das Hauptsterol von Tieren. Nehmen Sie an der Synthese von Gallensäuren (Galle) in der Leber teil, die bei der Assimilation von Nährstoffen helfen und die Fette auflösen. Es repräsentiert das organische Material für die Synthese von Vitamin D in unserem Körper und für die Konstruktion von Zellmembranen.

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Außerdem braucht unser Körper Cholesterin für die Synthese von Steroidhormonen. wie Aldosteron, Cortisol, Testosteron und Östrogen. Folglich spielen Sterole eine wichtige Rolle bei der Zellsignalübertragung, so dass entfernte Organe es schaffen, Moleküle zu kommunizieren.

Zellmembranenstabilität

Die Lipiddoppelschicht von Zellmembranen ist nicht starr, sondern bewegt sich teilweise oder wellig, wodurch Fluidität unabding. Die Membran nimmt eine Bewegung an, die der einer Welle ähnelt, als wäre sie eine Flüssigkeit, die in ordnungsgemäß fließt.

Esterolen regulieren die Dynamik von Membranen so, dass sie weder sehr starr noch fließend ungeordnet sind. Sie verhängen eine Bestellung. Dies geschieht durch Verbinden zwischen den apolaren Schwänzen der Lipiddoppelschicht, der Interaktion mit ihnen durch dispersive Kräfte und zwingt sie, sich zu bewegen oder zu stoppen.

Diese Membranen entsprechen nicht nur denen.

Es gibt Studien, die tatsächlich die Wirkung von Sterolsubstituenten auf die Fluidität von Membranen untersuchen. Wenn ihre Dynamik erhöht oder falls Substituenten alkyl und verzweigt oder polare Gruppen wie OH und NH und NH sind2.

Beispiele für Sterole

Bei Tieren

Cholesterin ist bei weitem das wichtigste Tiersterol. Unter anderem können wir auch Cholestenol, Coprastenol und Demonstration erwähnen.

In Pflanzen

Bisher wurde keine pflanzliche Phytoe oder Gemüsesterole erwähnt, die für unseren Verbrauch gleich wichtig sind, da sie als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet werden.

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Unter den Phytosterolen, die wir haben: Peasterol, Siteosterol, Stigmasterol, Avenasterol und Brassicyesterol, wobei die ersten drei Hauptphytosterole in verschiedenen Arten von Pflanzen und Gemüseölen (aus Mais, Sonnenblumen, Sojabohnen, Palm usw. enthalten sind.).

Cholesterin ist auch Teil der in Pflanzen vorhandenen Sterolen. Auch hier ist es akzeptabel zu der Annahme, dass ein Teil der Sterole in irgendeiner Weise vom Cholesterinspiegel entfernt ist, da ihre Strukturen sehr ähnlich sind, es sei denn, sie haben zusätzliche Methylgruppen oder Ethyls.

In Pilzen

Das Hauptsterol von Pilzen heißt Ergosterol, normalerweise als Erg abgekürzt:

Ergosterolstruktur. Quelle: Mysid über Wikipedia.

Ergosterol unterscheidet sich etwas mehr vom Cholesterin. Dieses Sterol schützt Pilze vor der Wirkung bestimmter Antibiotika.

In Bakterien

Und schließlich haben wir Hipanoide, die als primitive Sterole gelten und es Bakterien ermöglichen, feindliche Temperatur, Druck, Säure oder hochkarätige Bedingungen zu widerstehen. Hipanoide haben nicht einmal als strukturelle Grundlage die vier kondensierten Ringe, sondern bestehen aus fünf Ringen.

Verweise

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  2. Carey f. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
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  4. Wikipedia. (2019). Sterol. Abgerufen von: in.Wikipedia.Org
  5. Elsevier b.V. (2019). Sterole. Scientedirect. Abgerufen von: Scientedirect.com
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  7. William w. Christie. (2019). Sterole 3. Sterole und ihre Konjugate aus Pflanzen und niedrigen Organismen. Das Lipid -Web. Geborgen von: Lipidhome.CO.Vereinigtes Königreich