Ethylenglykoleigenschaften, chemische Struktur, verwendet

Er Ethylenglykol Es ist die einfachste organische Verbindung der Glykolfamilie. Seine chemische Formel ist c₂H₆ENTWEDER₂, Während seine strukturelle Formel Hoch ist₂-CH₂Oh. Ein Glykol ist ein Alkohol, der durch zwei Hydroxylgruppen (OH) gekennzeichnet ist, die zwei benachbarte Kohlenstoffatome in einer aliphatischen Kette vereint sind.

Ethylenglykol ist eine klare, farblose und Toilettenflüssigkeit. Im Bild unten haben Sie eine Probe von ihm in einer Flasche. Außerdem hat es einen süßen Geschmack und ist sehr hygroskopisch. Es ist eine kleine flüchtige Flüssigkeit, so dass es einen sehr kleinen Dampfdruck ausübt, der die Dichte des Dampfes größer ist als die Luftdichte.

Flasche mit Ethylen. Quelle: σ64 [cc um 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/bis/3.0)]]

Ethylenglykol ist eine Verbindung mit großer Löslichkeit im Wasser und wird auch mit vielen organischen Verbindungen mischbar. wie kurze aliphatische Alkohole, Aceton, Glycerin usw. Dies liegt an der Fähigkeit, Wasserstoffbrücken von protischen Lösungsmitteln zu spenden und zu akzeptieren (mit H).

Ethylenglykol polymerisiert in zahlreichen Verbindungen, deren Namen normalerweise mit dem Akronym PEG abgekürzt werden, und einer Zahl, die ihr ungefähres Molekulargewicht anzeigt. PEG 400 zum Beispiel ist ein relativ kleines und flüssiges Polymer. In der Zwischenzeit sind diese großen Stifte weiße Feststoffe mit einem fetten Erscheinungsbild.

Ethylenglykolbesitzer.

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Eigenschaften

Namen

Etano-1,2-Diol (IUPAC), Ethylenglykol, Monoethylenglykol (MEG), 1-2-Dihydroxietano.

Molmasse

62.068 g/mol

Aussehen

Klare, farblose und viskose Flüssigkeit.

Geruch

Toilette

Geschmack

Süss

Dichte

1.1132 g/cm³

Schmelzpunkt

-12,9 ºC

Siedepunkt

197.3 ºC

Wasserlöslichkeit

Mit Wasser mischbar, sehr hygroskopische Verbindung.

Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln

Mischbar mit niedrigeren aliphatischen Alkoholen (Methanol und Ethanol), Glycerin, Essigsäure, Aceton und ähnlichen Ketonen, Aldehyden, Pyridin, Hulla -Teerbasen und löslich in Ether. Praktisch unlöslich in Benzol und ihren Kollegen, chlorierten Kohlenwasserstoffen, Ölether und Ölen.

Zündungspunkt

111 ºC

Dampfdichte

2,14 in der Luftbeziehung als 1 genommen.

Dampfdruck

0,092 mmHg bei 25 ° C (durch Extrapolation).

Zersetzung

Beim Erhitzen auf Zersetzung emittiert ein Hektar und irritierender Rauch.

Lagertemperatur

2-8 ºC

Verbrennungswärme

1.189,2 kJ/mol

Verdampfungswärme

50,5 kJ/mol

Oberflächenspannung

47,99 mn/m bei 25 ° C

Brechungsindex

1.4318 bis 20 ° C

Dissoziationskonstante

PKA = 14,22 bis 25 ºC

pH

6 bis 7,5 (100 g/l Wasser) bei 20 ºC

Oktanol/Wasserpartitionskoeffizient

Log p = - 1,69

Chemische Struktur

Molekülstruktur von Ethylenglykol. Quelle: Ben Mills über Wikipedia.

Im oberen Bild haben wir das Ethylenglykolmolekül, das durch ein Kugeln und Stangenmodell dargestellt wird. Die schwarzen Kugeln entsprechen Kohlenstoffatomen, aus denen ihr C-C-Skelett besteht, und an ihren Enden haben wir die roten und weißen Kugeln für Sauerstoff- bzw. Wasserstoffatome.

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Es ist ein symmetrisches Molekül, und auf den ersten Blick kann angenommen werden, dass es ein dauerhaftes Dipolmoment entspricht. Seine C-OH-faulen Verbindungen, die Dipolo bevorzugen. Es ist auch ein dynamisches Molekül, das konstante Rotationen und Schwingungen aufweist und dank seiner beiden OH -Gruppen Wasserstoffbrücken bilden oder empfangen kann.

Tatsächlich sind diese Wechselwirkungen für Ethylenglykol mit einem so hohen Siedepunkt (197 ºC) verantwortlich.

Wenn die Temperatur auf -13 ºC abfällt, spielen die Molekülekohäsion in einem ortorrombischen Glas, wo die Rotarmer eine wichtige Rolle spielen. Das heißt, es gibt Moleküle, die ihre O-H-Gruppen in unterschiedliche Richtungen orientieren lassen.

Produktion

Oxidation von Ethylen

Der erste Schritt bei der Synthese von Ethylenglykol ist die Oxidation von Ethylen zu Ethylenoxid. Früher wurde Ethylen mit hypochlorischer Säure zur Herstellung von Hydrochlor reagiert. Dann wurde dies mit Calciumhydroxid behandelt, um Ethylenoxid zu produzieren.

Die Hydrochlormethode ist nicht sehr profitabel und ging in Gegenwart von Luft oder Sauerstoff mit Silberoxid als Katalysator zu einer direkten Oxidationsmethode für Ethylen.

Ethylenoxidhydrolyse

Die Hydrolyse von Ethylenoxid (OE) mit Wasser unter Druck erzeugt eine rohe Mischung. Das Wasser-Glykol-Gemisch wird verdampft und recycelt, wobei das Monoethylenglykol aus Diethylenglykol und Triethylenglykol durch fraktionale Destillation getrennt ist.

Die Hydrolysereaktion von Ethylenoxid kann sich wie folgt schematisieren:

C₂H₄Oder +h₂O => oh-ch-ch₂-CH₂-OH (Ethylenglykol oder Monoethylenglykol)

Mitsubishi -Chemikalie entwickelte ein katalytisches Verfahren unter Verwendung von Phosphor bei der Umwandlung von Ethylenoxid in Monoethylenglykol.

Omega -Prozess

Im Omega -Prozess wird Ethylenoxid anfänglich durch seine Kohlendioxidreaktion (CO₂). Dann erfährt Ethylencarbonat katalytische Hydrolyse, um Monoethylenglykol mit einer Selektivität von 98% zu erhalten.

Es gibt eine relativ neue Methode für die Ethylenglykol -Synthese. Dies besteht aus der oxidativen Kohlensäure von Methanol zu Dimethyloxalat (DMO) und seiner anschließenden Hydrierung zu Ethylenglykol.

Anwendungen

Kältemittel und Frostschutzmittel

Die Mischung aus Ethylenglykol mit Wasser ermöglicht eine Verringerung des Gefrierpunkts und eine Zunahme des Siedepunkts, sodass die Motoren des Autos im Winter nicht einfrieren können, noch im Sommer wieder aufgewärmt werden.

Wenn der Prozentsatz des Ethylenglykols in der Mischung mit Wasser 70%erreicht, beträgt der Gefrierpunkt -55 ° C, so.

Die niedrigen Gefrierentemperaturen von Ethylenglykol -Lösungen ermöglichen ihre Verwendung als Frostschutzmittel von Automotoren. Auftauen der Flügel der Flugzeuge; und im Auftau der Windschutzscheibe.

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Es wird auch verwendet, um konservierte biologische Proben bei niedrigen Temperaturen zu erhalten, wodurch die Bildung von Kristallen vermieden wird, die die Struktur der Proben beschädigen können.

Mit dem hohen Siedepunkt können Ethylenglykol -Lösungen verwendet werden, um niedrige Temperaturen in Geräten oder Geräten aufrechtzuerhalten, die Wärme betreiben, z. B. Autos, Computergeräte, Klimaanlagengeräte usw.

Dehydration

Ethylenglykol ist eine sehr hygroskopische Verbindung, die es der Verwendung der Verwendung von Gasen ermöglicht hat, die aus dem Untergrund extrahiert werden und einen hohen Wasserdämpfe haben. Die Beseitigung von Wasser aus Erdgasen bevorzugt, dass sie in ihren jeweiligen industriellen Prozessen effizient eingesetzt werden.

Polymere herstellen

Ethylenglykol wird für die Polymersynthese wie Polyethylenglykol (PEG), Polyethyltertephthalat (PET) und Polyurethan verwendet. PEGs sind eine Familie von Polymeren, die in Anwendungen verwendet werden: Lebensmittelverdickung, Verstopfung, Kosmetik usw.

Das Haustier wird zur Ausarbeitung aller Arten von Einwegbehältern verwendet, die in verschiedenen Arten von Getränken und Lebensmitteln verwendet werden. Polyurethan wird als thermischer Isolator in Kühlschränken und als Ausfüllen verschiedener Möbelarten verwendet.

Sprengstoff

Es wird bei der Herstellung von Dynamit verwendet, sodass es eine Abnahme des Gefrierpunkts von Nitroglycerin verringert, kann es mit weniger Risiko gespeichert werden.

Holzschutz

Ethylenglykol wird zur Behandlung von Holz verwendet, um Schutz gegen seine Fäulnis zu gewährleisten, die durch die Wirkung von Pilzen erzeugt wird. Dies ist wichtig für die Erhaltung der Kunstwerke von Museen.

Andere Apps

Ethylenglykol ist in den Medien vorhanden. Es wird auch bei der Herstellung von Weichmachern, Elastomeren und synthetischen Wachsen verwendet.

Ethylenglykol wird zur Trennung von aromatischen und paraffinischen Kohlenwasserstoffen verwendet. Darüber hinaus wird es bei der Herstellung von Waschmitteln für die Reinigung der Geräte verwendet. Die Viskosität nimmt zu und verringert die Tintenvolatilität, was die Verwendung erleichtert.

Ebenso kann Ethylenglykol in der Gießerei von Formsand und als Schmiermittel während des Glas- und Zementmahlens verwendet werden. Es wird auch als Bestandteil hydraulischer und zwischenmediärer Bremsflüssigkeiten in der Synthese von Estern, Ether, Polyesterfasern und Harzen verwendet.

Unter den Harzen, in denen Ethylenglykol verwendet wird.

Vergiftung und Risiken

Symptome für die Exposition

Ethylenglykol hat eine geringe akute Toxizität, wenn sie durch Kontakt auf der Haut wirkt oder wenn sie eingeatmet werden. Die Toxizität manifestiert sich jedoch vollständig bei der Einnahme und wird als tödliche Dosis von 1,5 g/kg Ethylenglykol oder 100 ml für einen Erwachsenen 70 kg angegeben.

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Akute Exposition gegenüber Ethylenglykol erzeugt die folgenden Symptome: Durch Inhalation stammt Husten, Schwindel und Kopfschmerzen. In der Haut tritt durch Kontakt mit Ethylenglykol Trockenheit auf. In der Zwischenzeit erzeugt es in den Augen Rötung und Schmerzen.

Schädigung durch Einnahme

Ethylenglykolaufnahme manifestiert sich durch Bauchschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit und Erbrechen. Übermäßige Ethylenglykolaufnahme wirkt sich schädlich auf das Zentralnervensystem (ZNS), die kardiovaskuläre Funktionen und die Nierenphysiologie aus.

Für Fehler beim Betrieb des ZNS tritt eine Lähmung oder unregelmäßige Augenbewegung (Nystagmus) auf (Nystagmus). Im kardiopulmonalen System werden arterielle Hypertonie, Tachykardie und mögliche Herzinsuffizienz vorgestellt. Es gibt ernsthafte Veränderungen in der Niere, das Produkt der Ethylenglykolvergiftung.

In Nieren -Tubuli gibt es eine Dilatation, Degeneration und Ablagerung von Calciumoxalat. Letzteres wird durch den folgenden Mechanismus erklärt: Ethylenglykol wird durch das Enzym -Laktikdehydrogenase zur Herstellung von Glykaldehyd metabolisiert.

Das Glykaldehyd verursacht Glykol-, Glyxyl- und Oxalsäuren. Oxalsäure fällt schnell mit Calcium zur Bildung von Calciumoxalat aus, dessen unlösliche Kristalle in Nieren -Tubuli abgelagert sind.

Aufgrund der Toxizität von Ethylenglykol wurde es allmählich in einigen seiner Anwendungen durch Propylenglykol ersetzt.

Ökologische Folgen von Ethylenglykol

Die Flugzeuge während ihrer Auftau -Freisetzung Wichtige Mengen an Ethylenglykol, die sich auf den Landespuren angesammelt haben, die beim Waschen erzeugt, dass das Wasser das Ethylenglykol durch das Abflusssystem in Richtung der Flüsse übersetzt.

Aber an sich ist es nicht die Toxizität von Ethylenglicol die Hauptursache für ökologische Schäden. Während seines aeroben biologischen Abbaues wird eine signifikante Menge an Sauerstoff verbraucht, was zu einer Verringerung der Oberflächengewässer führt.

Andererseits kann sein anaerobe biologische Abbau toxische Substanzen für Fische wie Acetaldehyd, Ethanol, Acetat und Methan freigesetzt werden.

Verweise

1. Wikipedia. (2019). Ethhylenglykol. Abgerufen von: in.Wikipedia.Org
2. Nationales Zentrum für Biotechnologie Information. Pubchem -Datenbank. (2019). 1,2-Ethanediol. CID = 174. Erholt von: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Regierung
3. Artem Cheprasov. (2019). Ethylenglykol: Struktur, Formel und Verwendung. Lernen. Erholt von: Studium.com
4. Leroy g. Waten. (27. November 2018). Ethhylenglykol. Encyclopædia Britannica. Erholt von: Britannica.com
5. ZU. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Kristallstrukturen von Ethylenglykol und Ethhylenglykolmonohydrat. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24. Dezember 2010). ETHHYELENGLYKOL (EG) Produktions- und Herstellungsprozess. Erholt von: icis.com
7. Lucy Bell jung. (2019). Was sind die Verwendung von Ethylenglykol? Reagens. Erholt von: Chemikalien.CO.Vereinigtes Königreich
8. Quiminet. (2019). Herkunft, Arten und Anwendungen von Ethylen. Erholt von: Quiminet.com
9. R. Gomes, r. Liteplo & m.UND. sanftmütig. (2002). Ethylenglykol: Aspekte der menschlichen Gesundheit. Weltgesundheitsorganisation Genf. [PDF]. Erholte sich von: wer.int