Phenole oder Phenolverbindungen Eigenschaften, Typen, Anwendungen

Der Phenole Sie sind eine Familie von organischen Verbindungen (Alkohole), die durch einen aromatischen Ring gekennzeichnet sind, bei dem eine oder mehrere der mit den Kohlenstoffatomen des Rings assoziierten Wasserstoffatomen durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen (-OH) ersetzt werden.

Die Phenole und ihre Derivate sind normalerweise in der Natur vorhanden, denn als organische Moleküle werden sie praktisch von allen Lebewesen produziert.

Chemische Struktur von Phenol, der einfachsten Phenolverbindung (Quelle: Dbenbenn, über Wikimedia Common)

Zu den häufigsten Beispielen für Phenole können wir das Aminosäure -Tyrosin erwähnen, eine der 20 Proteinaminosäuren, die als phenolischer Ring der Gruppe A auftreten; Sie haben auch phenolische Gruppen Adrenalin und Serotonin, zwei sehr wichtige Hormone für Säugetiere.

Pflanzen sind die "Lehrer" bei der Herstellung von Phenolverbindungen, da viele ihrer sekundären Metaboliten (grundlegend für ihr Wachstum, ihre Fortpflanzung, ihr Schutz usw. von grundlegender Bedeutung sind.) Sie haben eine oder mehrere dieser chemischen Gruppen in ihren Strukturen, die normalerweise aus Stoffwechselrouten wie dem Pentosephosphat, dem von Shiquimato und der von Phenylpropanoiden stammen.

Tyrosin -Aminosäurestruktur, deren Gruppe R ein Phenolring ist (Benzol + OH) (Quelle: Neurotokeker, über Wikimedia Commons)

Die Phenole wurden aufgrund der Eigenschaften, die sie angesichts oxidativer Stress (wie Antioxidantien) beim Menschen aufweisen, weit verbreitet, insbesondere bei denjenigen.

Mit diesen antioxidativen Eigenschaften fällt α-Tocoferol aus, eine phenolische Derivatkomponente von Vitamin E, die im Blutplasma vorhanden ist und in der Lage ist, freie Peroxidradikale zu "fangen", die für Zellen potenziell schädlich sind.

Darüber hinaus hat das Mensch im anthropogenen Kontext gelernt, die Eigenschaften von Phenolverbindungen aus industrieller Sicht für die Produktion von Farbstoffen, Polymeren, Arzneimitteln und anderen organischen Substanzen mit einer Vielzahl unterschiedlicher Verwendungszwecke und Eigenschaften zu nutzen Obwohl leider viele davon wichtige Quellen der Umweltverschmutzung darstellen.

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Eigenschaften von Phenolen

Phenolische Verbindungen haben eine große Vielfalt physikochemischer Eigenschaften, die in direktem Zusammenhang mit ihren vorteilhaften Eigenschaften für tierische und pflanzliche Zellen stehen.

Die Hydroxylgruppen der Phenole bestimmen ihre Säure, während ihr benterner Ring (der aromatische Ring) seine Basizität bestimmt. Aus physikalisch -chemischer Sicht können wir sagen, dass Phenole:

- Sie sind Verbindungen mit einem niedrigen Schmelzpunkt.

- Neben jedem anderen Alkohol haben Phenole Hydroxylgruppen, die an intermolekularen Wasserstoffbrücken (Wasserstoffbrücken) teilnehmen können, noch stärker als solche, die andere Alkohole bilden können.

- Beim Kristallisieren bilden diese Verbindungen eine Art Kristalle als farblose "Prismen", die einen charakteristischen durchdringenden Geruch haben.

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- Beim Schmelzen bilden Phenole kristalline "mobile" Flüssigkeiten (farblos).

- Dank der Tatsache, dass sie Wasserstoffbrücken bilden können, können diese Verbindungen in Wasser sehr löslich sein, was von der Temperatur und den allgemeinen Eigenschaften der anderen Gruppen abhängt, mit denen sie assoziiert sind.

- Sie werden schnell in den meisten organischen Lösungsmitteln gelöst, insbesondere in denen, deren Zusammensetzung aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, Alkoholern, Ketonen, Ether, Säuren, halogenierten Kohlenwasserstoffen usw. besteht. (Das hängt auch von der allgemeinen Struktur des Moleküls ab, in dem die Phenolgruppen untergebracht sind).

- Sie haben einen Gefrierpunkt von etwa 40 ° C.

- Sein Molekulargewicht liegt zwischen 94 und 100 g/mol.

Zellen

In Bezug auf Zellen hingegen sind Phenolverbindungen durch:

- Seien Sie antioxidative Verbindungen, da sie reduzierende Eigenschaften haben und als "Spender" von Wasserstoff oder Elektronen fungieren (sie wirken als "Entführer" von freien Radikalen).

- Sind Chelare von Metallionen, insbesondere Eisen und Kupfer, und unterdrücken die Bildung von freien Radikalen, die durch Metalle katalysiert wurden.

- Eine antimikrobielle Aktivität haben, da sie die Invasion von Mikroben verzögern und Fäulnis und Gemüsefäule verhindern können (so werden sie auch industriell ausgebeutet).

Klassifizierung: Arten von Phenolen

Abhängig vom Kontext können Phenole auf unterschiedliche Weise klassifiziert werden. Die am häufigsten verwendete chemische Klassifizierung basiert jedoch auf der Anzahl der Hydroxylgruppen (-OH), die an denselben aromatischen Ring binden (Austausch eines Wasserstoffatoms). In diesem Sinne wurden sie definiert:

- Phenole Monohydric, Mit einer einzelnen Hydroxylgruppe

- Phenole Dihydries, Mit zwei Hydroxylgruppen

- Phenole Trihydric, Mit drei Hydroxylgruppen

- Phenole Polyhydric, Mit mehr als drei Hydroxylgruppen

Pyrogalol (Trihydroxyphenol), eine phenolische Verbindung, die üblicherweise für die Herstellung von Kapillarfarbstoffen als Antiseptikum und als „Entwickler“ in den weißen Negroentwicklern verwendet wird (Quelle: Neurotoger / Public-Domain über Wikimedia Commons über Wikimedia)

Diese organischen Verbindungen können einfache phenolische Moleküle oder polymerisierte Verbindungen mit großer Komplexität sein, und es wurde gezeigt, dass die meisten der in der Natur gefundenen Phenole als Mono- und Polysaccharid-Konjugate von Estern und Methylestern auftreten.

Es ist zu beachten, dass andere Klassifizierungen auch mit dem „nicht -phenolischen Teil“ der Verbindungen zusammenhängen, aber dies hängt weitgehend von der Quelle des Erhaltens ab (natürlich oder künstlich).

Extraktionsmethoden

Die Phenole wurden 1834 von Friedlieb Rungge entdeckt, der isoliert war Phenol (Die einfachste Phenolverbindung) aus Mineralteer -Proben und nannte sie "Carbolsäure" oder "Kohleöl" Säure ". Das reine Phenol wurde jedoch einige Jahre später 1841 von Auguste Laurent vorbereitet.

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Gegenwärtig werden noch geringe Mengen Phenol aus Terry- und Koksanlagen (Pflanzen (Pflanzen) isoliert knacken). Viele synthetische Methoden, die sowohl in der Vergangenheit als auch heute verwendet werden.

Die Synthese dieser Verbindungen aus Benzol kann durch Hydrolyse von Chlorobenzol oder Oxidation des Isopropylbenzols (Cumeno) fein sein.

- Extraktion

Eine große Anzahl von Phenolverbindungen natürlicher Herkunft wird aus Präparaten aus verschiedenen Teilen der Anatomie von Gemüse extrahiert. Leider gibt es für diesen Zweck keine standardisierten Protokolle.

Probenvorbereitung

Im Allgemeinen werden die Proben zuvor durch Techniken wie Trocknen oder Dehydration, zerkleinerte, Homogenisierung oder Filtration hergestellt.

Es muss berücksichtigt werden.

Extraktionstechniken

Die Extraktion, sobald die Proben erhalten sind und für diesen Zweck hergestellt werden, wird normalerweise durch Inkubation der in organischen Lösungsmitteln erhaltenen Proben durchgeführt.

Zusätzlich zur Lösungsmittelextraktion beinhalten andere Techniken die Verwendung von Ultraschall-, Mikrowellen- oder vorausgesetzten und überkritischen Flüssigkeiten.

Phenolanwendungen

Die Phenole haben mehrere Anwendungen, sowohl diejenigen, die von lebenden Organismen isoliert sind, als auch solche, die künstlich synthetisiert werden.

In der Lebensmittelproduktion

Die Lebensmittelindustrie verwendet viele phenolische Verbindungen, um Produkte zu "stärken", das halbe Leben einiger Lebensmittel zu erhöhen und sogar Teil der aktiven Ernährungsverbindungen von ihnen zu sein.

Der Hauptgrund, warum sie so nützlich sind, ist, dass sie sich als guter „Bio -Presseer“ für verderbliche Lebensmittel erwiesen haben. Darüber hinaus ermöglichen sie die Lebensmittelproduktion, ohne dass synthetische Additive verwendet werden müssen, die negative Auswirkungen auf die Gesundheit der Verbraucher haben können.

Industrielle Anwendungen einiger synthetischer Phenole

Das Phenol, das eine der einfachsten phenolischen Verbindungen und die mühsamste ist, wird aus Mineralteer und einigen synthetischen Methoden erhalten und wird üblicherweise für die Herstellung von:

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- Vermietung (für Herbizide und Kunststoff)

- Cresole (für Lösungsmittel)

- Xilenoles (zur Herstellung von Antioxidantien und Redoxindikatoren)

- Phenolharze

- Anilines (zur Herstellung von Polyurethan, Gemälden, Herbiziden, Lacken usw.)

- Textilfarbstoffe

- Sprengstoff

- Pestizide usw.

Chlorophenole, die die größte Gruppe von Phenolen sind, wird für die Synthese von Desinfektionsmitteln, Herbiziden und Pestiziden verwendet. Diese führen die Liste der Bodenschadstoffe, Wasser- und landwirtschaftlichen Produkte an.

Verwendung einiger natürlicher Phenole

Viele phenolische Verbindungen natürlicher Herkunft sind tägliche Mitarbeiter in der Pharma- und medizinischen Industrie zur Behandlung und Prävention von Pathologien wie Krebs. Diese Verbindungen sind aus Kräutern und Heilpflanzen isoliert und umfassen eine Reihe von Phenolsäuren, Flavonoiden, Tanninen, Curcuminoiden, Lignanen, Chinonen usw.

Viele dieser Verbindungen sind aktiv wie Antioxidantien, anti -karzinogene, antimutagene und sogar Anti -Inflammatoren.

Es wurde gezeigt, dass einige davon den programmierten Zelltod oder den "Verhaftung" des Zellzyklus induzieren und den Stoffwechsel, die Zelladhäsion, die Migration und die Proliferation regulieren können, sodass sie möglicherweise für die Behandlung von Tumoren vorteilhaft sind.

2,3-Hydroxycinaminsäure, ein Phenol, das als Metabolit im menschlichen Urin vorhanden ist (Quelle: Ed (Edgar181) / Public Domain, über Wikimedia Commons)

Lebensmittel mit phenolischen Verbindungen

Da viele von Pflanzen produzierte sekundäre Metaboliten eine große Anzahl von Phenolverbindungen haben, sind die meisten Gemüse, die wir täglich konsumieren, reich an diesen.

Auf die gleiche Weise haben alle Zellproteine ​​(von Tieren, Gemüse und Pilzen) unterschiedliche Tyrosinanteile, das Aminosäureprotein mit einem Phenolring.

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Unter den wichtigsten reichen Lebensmitteln stechen Phenole und/oder derenivate hervor:

- die Oliven

- Trauben

- Eine große Anzahl von Obst und Gemüse

- Reis

- Die aromatischen Gewürze (Oregano, Pfeffer, Koriander, Kino, Zimt, Riechennägel, Senf, Ingwer, Anis, Kurkuma, Minze usw.)

- die Kräuter

- Tee und Kaffee

- die Seetang

- Nüsse und andere Nüsse

- der Wein

- die Schokolade

- Hülsenfrüchte und andere Samen

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