Fucosa -Eigenschaften, Struktur, Funktionen

Der Fucosa (abgekürzte FUC) oder 6-l-DEXI-Galactose, es handelt sich um ein teilweise Desoxigenado (Desoxiazúcar) -Monosaccharid von sechs Kohlenstoffen, deren empirische Formel C ist C ist C ist C₆H₁₂ENTWEDER₅. Wie andere Monosaccharide ist es ein polyhydroxylierter Zucker.

Wenn eine Hydroxylgruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt wird, wird ein Desoxiazúcar abgeleitet. Obwohl theoretisch dieser Ersatz jede Hydroxylgruppe von Monosaccharid beeinflussen könnte, gibt es in der Natur eine geringe Vielfalt von Dexiazúcús.

Quelle: Edgar181 [Public Domain]

Einige Desoxiazúces sind: 1) Desoxyribosa (2-disoxxi-d-Libose), abgeleitet von der D-Libose, die Teil der DNA ist; 2) die Ramnosa (6-D-Dexxi-marso), abgeleitet von der D-Manosa; 3) Fucosa, abgeleitet von L-Galactose. Letzteres ist häufiger als D-Fucosa, abgeleitet von D-Galactose.

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Eigenschaften und Struktur

Fucosa ist auch mit 6-Disoxxi-Scalact-Hexose-, Fucopiran-, Galaktomethyl- und Rodennamen bekannt.

Obwohl es normalerweise Polysaccharide und Glykoproteine ​​bildet, ist isoliert als Monosaccharid süßer als Galactose. Dies liegt daran.

Fucosa -Hydroxylgruppen können die gleichen Reaktionen wie andere Zucker erleben und eine Vielzahl von Acetalen, Glykosiden, Ether und Estern erzeugen.

Eine fucosilierte Biomolekül ist eine, zu der sie durch die Wirkung einer Fucosyltransferase durch glycosidische Bindungen Fucosa -Moleküle verbunden sind. Wenn die Hydrolyse von glycosidischen Bindungen durch die Wirkung einer Fucosidase auftritt und so die Fucosa trennt, wird gesagt, dass das Biomolekül defukosyliert wurde.

Wenn Glucanos Fucosyl, werden komplexere Glucane genannt, die Fucanos genannt werden, die möglicherweise Teil von Glykoproteinen sind oder nicht. Sulfatfucans sind definiert als jene Polysaccharide, die Sulfatreste von L-Fucosa enthalten. Sie sind typisch für braune Algen. Als Beispiele können sie Ascophilano, Sargasano und der Pelvetano ernannt werden.

Einer der am besten untersuchten Fucanos ist der Fucoidano, der aus den braunen Algen gewonnen wurde Fucus vesiculosus, das seit Jahrzehnten vermarktet (Sigma-Aldrich-Chemieunternehmen).

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Verteilung in der Natur

D-Fucose ist in Antibiotika-Substanzen vorhanden, die von Mikroben produziert werden, und in pflanzlichen Glykosiden wie Versammlung, Charrtreusine, Ledienosida und Queirotoxin.

Die L-Fucose ist ein Bestandteil der Polysaccharide der Algen, der Blätter der Pflaume, der Liner von Leinen, Soja und Raps, des Tragakanto-Gummi, der Zellwände der Kartoffel, der Knollen der Kassava, der Kiwi-Frucht, der Kartoffel, der Kasse, der Kiwi-Frucht, der Kartoffel, der Kartoffel, der Kiwi-Frucht, der Kartoffel Der Kortex des Ceiba und des Mucigel der Mais -Caliptra sowie anderer Pflanzen.

L-Fucosa ist auch in Seeigeleiern und in der Gelee vorhanden, die Froscheier schützt.

Bei Säugetieren bilden Fucans mit L-Fucosa die Liganden, die in der selektin-vermittelten Leukozyten-Endotheladhäsion wirken und an zahlreichen ontogenetischen Ereignissen teilnehmen.

L-fucosa in fucoesphingolipiden des gastrointestinalen Epithels und Knochenmarks reichlich vorhanden und erscheint in kleinen Proportionen in Knorpel- und keratinarer Strukturen.

Beim Menschen sind Fucanos mit L-Fucosa Teil von Speichelglykoproteinen und Magensäften. Sie sind auch Teil der Antigene, die die ABO -Blutgruppen definieren. Sie sind in mehreren Oligosacchariden der Muttermilch vorhanden.

Fucosa -Stoffwechsel

Fucosyltransferasen verwenden BIP-Fucose, eine durch Nukleotide aktivierte Fucosa.

Die BIP-Fucosa stammt aus der GDP-Manosa für die aufeinanderfolgende Wirkung von zwei Enzymen: das GDP-Manasea 4,6-Dehydratasa und die GDP-4-ZO-6-6-Desoximanosa 3,5-Epimerasa-4-Reduktase.

Uitlieren Sie einen NADP+Cofaktor, das erste Enzym, katalysiert die Dehydration des BIP-Many. Die Reduktion der Position 6 und die Oxidation von Position 4 erzeugt das GDP-6-Desoxi-4-Keto-Koaming (während der Reaktion wird der Hybrid von Position 4 bis 6 des Zuckers übertragen).

Das zweite Enzym, das NADPH-abhängig ist, katalysiert die Epimerisierung der Positionen 3 und 5 und das Netzwerk der Gruppe 4-ZO des GDP-6-Desoxi-4-Ecto-Mamosa.

Bakterien können mit Fucosa als einzelne Kohlenstoff- und Energiequelle durch ein fucosa -induzierbares Opeon wachsen, das katabolische Enzyme für diesen Zucker codiert.

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Der vorherige Prozess umfasst: 1) freier Fucosa -Eintrag durch die Zellwand mit Vermittlung einer Permease; 2) Fucosa -Isomerisierung (eine Aldosa) zur Bildung eines fuculous (A Zea); 3) Phosphorylierung des Fuculous, um fuculous-1-phosphat zu bilden; 4) eine Aldolase-Reaktion zur Bildung von Lactaldehyd und Dihydroxyacetonphosphat aus fuculous-1-phosphat.

Funktionen

Krebspapier

Unter den Symptomen vieler Arten von krebserogenem Tumor befinden sich das Vorhandensein von glucanverbundenen Proteinen, die sich durch eine veränderte Oligosaccharidzusammensetzung unterscheiden. Das Vorhandensein dieser abnormalen Glucans, von denen Fucanos hervorstechen, ist mit dem Malignität und dem metastatischen Potential dieser Tumoren verbunden.

Bei Brustkrebs integrieren Tumorzellen Fucosa in Glykoproteine ​​und Glykolipide. Fucosa trägt zum Fortschreiten dieses Krebses bei und begünstigt die Aktivierung von Krebsstammzellen, hämatogene Metastasierung und die Invasion von Tumoren durch extrazelluläre Matrizen.

Bei pulmonalem Karzinom und Hepatokarzinogenese ist die erweiterte Expression von Fucosa mit einem hohen metastatischen Potential und einer geringen Überlebenswahrscheinlichkeit verbunden.

Als Gegenstück sind einige sulfatierte Fucanos vielversprechende Substanzen bei der Behandlung von Krebs, wie bestimmt.

Papier in anderen Krankheiten

Die erweiterte Expression von Fucanos in Serum -Immunglobulinen wurde mit der jugendlichen und erwachsenen rheumatoiden Arthritis zusammenhängen.

Der Mangel an Leukozytenadhäsion II ist eine seltene angeborene Erkrankung aufgrund von Mutationen, die die Aktivität eines FDP-Fucosetransporters im Golgi-Apparat verändern.

Patienten leiden unter geistiger und psychomotorischer Verzögerung und leiden rezidivierende bakterielle Infektionen. Diese Krankheit reagiert positiv auf orale Fucosa -Dosen.

Biomedizinisches Potential

Sulfat Fucanos, die aus braunen Algen erhalten wurden.

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Sie haben entzündungshemmende und antioxidative Eigenschaften, die Lymphozytenmigration an Infektionsstellen hemmen und die Freisetzung von Zytokinen begünstigen. Erhöhen Sie die Immunantwort, indem Sie Lymphozyten und Makrophagen aktivieren.

Sie haben Antikoagulanseigenschaften. Es wurde bei menschlichen Patienten nachgewiesen, die die Thrombozytenaggregation oral hemmen.

Sie haben ein antiparasitisches Potential und hemmen das Wachstum von magenpathogenen Bakterien Helicobacter pylori. Töte Parasiten Plasmodium spp. (Malaria kausaler Agent) und Leishmania Donovani (Kausaler Agent der amerikanischen visceotropen Leishmaniasis).

Schließlich haben sie starke antivirale Eigenschaften und hemmen den Zugang in die Zelle mehrerer Viren, die für die menschliche Gesundheit von großer Bedeutung sind, einschließlich der menschlichen Gesundheit Arenavirus, Cytomegalovirus, Hantavirus, Hepadnavirus, HIV, Herpes -Simplex -Virus und Influenzavirus.

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