Acilo -Gruppenstruktur, Eigenschaften, Verbindungen und Derivate

Er Acylgruppe Es ist ein molekulares Fragment, das in organischer Chemie normalerweise aus Carboxsäuren stammt. Seine Formel ist RCO, wobei R ein kohlensäurehaltiger, alquilischer oder arylsubstituierter, kovalent und direkt mit der Carbonylgruppe, c = o, ist. Es ist normalerweise nur ein Bruchteil der Struktur einer organischen Verbindung, wie z. B. eine Biomolekül.

Es wird gesagt, dass es von einer Carboxylsäure, rcooh, abgeleitet ist, da es ausreichen wird, um die Hydroxylgruppe, OH, zu beseitigen, um die Acylgruppe RCO zu erhalten. Beachten Sie, dass diese Gruppe eine breite Familie von organischen Verbindungen (und anorganischen) enthält. Diese Familie ist allgemein als Acylverbindungen bekannt (und nicht als Asyl).

Strukturformel der Acilo -Gruppe. Quelle: Su-no-g über Wikipedia.

Im oberen Bild haben wir die strukturelle Formel der Acilo -Gruppe. Es ist leicht zu erkennen, indem es jede molekulare Struktur beobachtet, da sie sich immer an den Enden befindet und von der Carbonylgruppe angezeigt wird. Ein Beispiel hierfür werden wir im Acetyl-CoA-Molekül sehen, das für den Krebszyklus essentiell ist.

Der Einbau dieser Gruppe in ein Molekül wird als Akilationsreaktion bezeichnet. Die Acylgruppe ist Teil der Arbeitsroutine in der organischen Synthese.

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Struktur und Eigenschaften der Acilo -Gruppe

Die Struktur der Acylgruppe hängt von der Identität von r ab. Das Kohlenstoffatom der Seitenkette R sowie das C = O zu dem mit verbundenen Personen befinden sich in derselben Ebene. Das RCO -Segment des ersten Bildes ist daher flach.

Diese Tatsache mag jedoch unbedeutend erscheinen, wenn dies nicht auf die elektronischen Eigenschaften von C = O zurückzuführen ist: Das Kohlenstoffatom hat ein leichtes Elektronendefizit. Dies macht es anfällig für Angriffe durch nukleophile Mittel, die reich an Elektronen sind. Somit ist die Acylgruppe reaktiv und ist eine spezifische Stelle, an der die organische Synthese durchgeführt wird.

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Verbindungen und Derivate

Abhängig von den R -Ketten oder -atomen, die rechts von RCO platziert sind, werden verschiedene Verbindungen oder aus der Acylgruppe abgeleitet.

- Chloride

Nehmen wir zum Beispiel an, dass ein Chloratom rechts von RCO platziert ist. Dies ersetzt nun diese im ersten Bild dargestellte Sachlichkeit, die: rcocl ist. Wir haben einige Derivate namens Acylchloride.

Wenn wir nun die Identität von R in RCOCL ändern, erhalten wir mehrere Acylchloride:

-HCocl, R = H, Methanchlorid, drastisch instabile Verbindung

-CH₃Cocl, r = ch₃, Acetylchlorid

-CH₃CH₂Cocl, r = ch₂CH₃, Propionylchlorid

-C₆H₅Cocl, r = c₆H₅ (Benzolring), Benzoylchlorid

Die gleiche Argumentation gilt für Fluoride, Bromide und Säure -Iodide. Diese Verbindungen werden bei Akilationsreaktionen verwendet, um RCO als Substituent in ein größeres Molekül einzubeziehen. Zum Beispiel zu einem Benzolring.

- Radikale

Acyl kann momentan als radikal existieren, RCO • stammt von einem Aldehyd. Diese Art ist sehr instabil und ist unmittelbar in einem Alkylo- und Kohlenmonoxidradikal unverhältnismäßig:

Rc • = o → r • + c = o

- Kation

Die Acylgruppe kann auch als Kation erscheinen, RCO⁺, Ein Vermittler zu sein, der auf ein Molekül reagiert. Diese Art enthält zwei im unteren Bild dargestellte Resonanzstrukturen:

Acylkation -Resonanzstrukturen. Quelle: Jü [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]

Beachten Sie, wie die positive Teillast auf Kohlenstoff- und Sauerstoffatome verteilt ist. Dieser beiden Strukturen, [R-C≡O⁺] Mit der positiven Belastung des Sauerstoffs ist es die vorherrschendste.

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- Inmitten

Nehmen wir jetzt an, dass wir anstelle eines CL -Atoms eine Amino -Gruppe platzieren, NH₂. Wir werden dann eine Amida haben, rconh₂, Rc (o) nh₂ oder rc = onh₂. Daher werden wir endlich die Identität von R verändert, und wir werden eine Familie von Amides bekommen.

- Aldehyde

Wenn statt von NH₂ Wir platzieren ein Wasserstoffatom, wir erhalten einen Aldehyd, einen Rcoh oder RCHO. Beachten Sie, dass die Acilo -Gruppe noch vorhanden ist, auch wenn sie an den Hintergrund von Bedeutung übergeben wurde. Sowohl Aldehyde als auch Amide sind Acylverbindungen.

- Ketone und Ester

Wenn wir mit der gleichen Argumentation fortgesetzt werden, können wir H durch eine andere Seitenkette R ersetzen, was zu einem Keton, RCOR oder RC (O) R 'führt. Diesmal ist die Acylgruppe "versteckter", da einer der beiden Extreme als RCO oder R'co angesehen werden kann.

Andererseits kann R 'auch durch oder "zu einem Ester, RCOOR" ersetzt werden, ersetzt werden. In den Estern wird die Acylgruppe mit bloßem Auge erkannt, weil sie sich auf der linken Seite der Carbonylgruppe befindet.

- Allgemeiner Kommentar

Die in mehreren Verbindungen vorhandene Acylgruppe. Quelle: Jü [Public Domain].

Das übergeordnete Bild repräsentiert weltweit alles, was in diesem Abschnitt kommentiert wurde. Die Acylgruppe sticht blau und aus der oberen Ecke von links nach rechts haben wir: Ketone, Acylkation, Acylradikal, Aldehyd, Ester und Amide.

Die Acylgruppe, obwohl sie in diesen Verbindungen sowie in Carboxylsäuren und Thioéstern (RCO-SR ') vorhanden ist. Der RCO wird mehr Interesse, wenn es sich um einen Substituenten handelt oder wenn es direkt mit einem Metall (Metall -Acylos) verbunden ist.

Abhängig von der Verbindung kann RCO unterschiedliche Namen erhalten, wie in der Unterabteilung von Säurechloriden zu sehen ist. Zum Beispiel Cho₃Co ist als Acetyl oder Ethanoil bekannt, während Cho₃CH₂CO, Propionyl oder Propan.

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Beispiele der Acilo -Gruppe

Acetyl-CoA-Strukturformel. Quelle: Benutzer: Bryan Derksen (Original) und DMacks (Diskussion) (Farbwechsel) [Public Domain].

Eine der repräsentativsten Acylverbindungsbeispiele ist die von Acetyl-CoA (überlegenes Bild). Beachten Sie, dass es sofort identifiziert wird, da es mit blauer Farbe hervorgehoben wird. Die Acetyl-CoA-Acylgruppe ist, wie ihr Name hervorgeht, Acetyl, Cho₃CO. Auch wenn Sie nicht so aussehen, ist diese Gruppe im Krebszyklus unseres Körpers von wesentlicher Bedeutung.

Aminosäuren enthalten auch die Acilo -Gruppe, nur dass sie wiederum unbemerkt bleibt. Zum Beispiel für Glycine, NH₂-CH₂- Cooh, Ihre Acilo -Gruppe wird zum NH -Segment₂-CH₂- Co und erhalten Sie den Namen Glycilo. In der Zwischenzeit wird Ihre Acilo -Gruppe für Lysin NH₂(CH₂)₄CHNH₂CO, der als Lisyl bezeichnet wird.

Obwohl es normalerweise nicht regelmäßig diskutiert wird, können Acylgruppen auch aus Anorganinsäuren stammen. Das heißt, das zentrale Atom muss nicht Kohlenstoff sein, aber es kann auch von anderen Elementen sein. Beispielsweise könnte eine Acylgruppe auch der RSO (RS = O) sein, der von Sulfonsäure oder RPO (RP = O) abgeleitet ist, abgeleitet von Phosphonsäure.

Verweise

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