Struktur der Aminogruppe (NH2), Eigenschaften, Beispiele

Er Aminogruppe Es ist diejenige, die in mehreren Stickstoff organischen Verbindungen vorhanden ist, zum Beispiel die Amine, und wird mit der Formel -nh dargestellt₂. Die Amine sind die repräsentativsten Verbindungen, in denen wir diese Gruppe finden, da sie aliphatisch sind, haben sie eine RNH -Formel₂; Während sie aromatisch sind, haben sie eine ARNH -Formel₂.

Las Amidas, RC (O) NH₂, Mit der Carbonylgruppe C = O sind sie auch ein weiteres Beispiel für Verbindungen, die die Amino -Gruppe enthalten. In vielen anderen Verbindungen sind Aminggruppen wie bloße Substituenten, da es im Rest der Struktur sauerstoffhaltige Gruppen mit größerer chemischer Relevanz geben kann.

Aminogruppe mit blauer Farbe hervorgehoben. Quelle: Mache / Public Domain

Die Amino -Gruppe gilt als Produkt, das von Ammoniak abgeleitet ist, NH₃. Da seine drei N-H-Links durch N-C-Links ersetzt werden, entstehen primäre, sekundäre und tertiäre Amine. Die gleiche Argumentation gilt für Amides.

Verbindungen mit Aminggruppen sind durch grundlegende oder alkalische Substanzen gekennzeichnet. Sie sind auch Teil einer endlosen Biomoleküle wie Proteinen und Enzymen und pharmazeutischen Produkten. Von allen funktionellen Gruppen ist es wahrscheinlich die vielfältigste aufgrund der Substitutionen oder Transformationen, die leiden können.

[TOC]

Struktur

Strukturformel der Aminogruppe. Quelle: KES47 über Wikipedia.

Im überlegenen Bild haben wir die strukturelle Formel der Amino -Gruppe. Darin wird seine molekulare Geometrie entdeckt, was tetraedrisch ist. Die aliphatische Seitenkette r¹, Und die beiden Wasserstoff -H -Atome H sind an den Enden eines Tetraeders positioniert, während sich das einsame Elektronenpaar am oberen Ende befindet. Daher bewegen sich die Keile weg oder lassen das Flugzeug des Beobachters.

Kann Ihnen dienen: Verpackungsfaktor

Aus stereochemischer Sicht der NH -Gruppe₂ Es hat viel Mobilität; Es ist dynamisch, sein R -Link¹-N kann sich drehen oder vibrieren, und das gleiche passiert mit seinen N-H-Links. Die Geometrie dieser Gruppe wird nicht durch die Einbeziehung anderer R -Nebenketten beeinflusst² oder r³.

Dies bedeutet, dass die für dieses primäre Amin beobachtete tetraedrische Geometrie dieselbe wie für sekundäre Amine (R₂Nh) oder tertiär (r₃N). Es ist jedoch normal zu erwarten, dass die Tetraederwinkel verzerrt werden, da im Stickstoffatom eine größere elektronische Abstoßung auftreten wird. das heißt, r¹, R² und r³ Sie werden sich gegenseitig abwehren.

Und ganz zu schweigen von dem Raum, der durch das einsame Elektronenpaar auf Stickstoff besetzt ist, was Verbindungen mit den mittleren Protonen bilden kann. Von hier aus schulden Sie die Basizität der Amino -Gruppe.

Eigenschaften

Basizität

Die Amino -Gruppe zeichnet sich durch grundlegend aus. Daher müssen seine wässrigen Lösungen pH -Werte über 7 haben, vorwiegend das Vorhandensein von OH -Anionen^-. Dies wird durch seinen Hydrolyse -Gleichgewicht erklärt:

RNH₂ + H₂Oder ⇌ rnh₃⁺ + Oh^-

RNH sein₃⁺ die resultierende konjugierte Säure. Die Seitenkette R reduziert die positive Ladungsdichte, die jetzt im Stickstoffatom auftritt. Je mehr Gruppen gibt, desto niedriger die positive Belastung, so dass die Stabilität der konjugierten Säure zunimmt; was wiederum impliziert, dass das Amin grundlegender ist.

Eine ähnliche Argumentation kann angewendet werden, wenn man bedenkt, dass R -Ketten dem Stickstoffatom eine elektronische Dichte liefern, wodurch die negative Dichte des Einzelpaares von Elektronen "verstärkt" wird, was den Grundcharakter des Amin erhöht.

Kann Ihnen dienen: Natriumbenzoat: Struktur, Eigenschaften, Verwendungen und Risiken

Es wird dann gesagt, dass die Basizität der Amino -Gruppe zunimmt, da sie stärker ersetzt wird. Von allen Aminen sind die Tertiär die grundlegendsten. Es geschieht auch mit Amiden und anderen Verbindungen.

Polarität und intermolekulare Wechselwirkungen

Aminos -Gruppen verleihen dem Molekül Polarität, mit dem sie aufgrund ihres elektrogenen Atoms verbunden sind.

Daher die Verbindungen, die NH haben₂ Sie sind nicht nur grundlegend, sondern auch polar. Dies bedeutet, dass sie dazu neigen, in polaren Lösungsmitteln wie Wasser oder Alkohole zu solubilisieren.

Die Schmelz- oder Siedepunkte sind ebenfalls erheblich hoch, das Produkt von Dipol-Dipolo-Wechselwirkungen; insbesondere von Wasserstoffbrücken, die zwischen zwei NH hergestellt werden₂ von benachbarten Molekülen (RH₂N-HNHR).

Es wird erwartet, dass die Amino -Gruppe, je mehr ersetzt wurde. Zum Beispiel können tertiäre Amine nicht einmal einen festlegen₃N:-: nr₃).

Auch wenn die NH -Gruppe₂ Polaritätsbeitrag und starke molekulare Wechselwirkungen zur Verbindung sind ihre Wirkung beispielsweise mit der von OH- oder COOH -Gruppen geringer verglichen.

Säure

Obwohl die Amino -Gruppe durch ihre Basizität unterschieden wird, hat sie auch einen sauren Charakter: Sie reagiert mit starken Basen oder kann durch diese neutralisiert werden. Betrachten Sie die folgende Neutralisationsreaktion:

RNH₂ + NaOH → rnhna + h₂ENTWEDER

Darin wird das RNH -Anion gebildet^-, das elektrostatisch das Natriumkation anzieht. Wasser ist eine schwache Basis im Vergleich zu Naoh oder Koh, der NH neutralisiert kann₂ Und lassen Sie sich dies wie eine Säure verhalten.

Beispiele

Im Folgenden finden Sie einige Beispiele für Verbindungen, die die NH -Gruppe enthalten₂, ohne Substitutionen; Das heißt, sekundäre oder tertiäre Amine werden nicht berücksichtigt. Wir haben dann:

Es kann Ihnen dienen: Koordinationsnummer: Was ist, Berechnung, Beispiele

-Metilamine, Ch₃NH₂

-Ethylamin, Ch₃CH₂NH₂

-Butnamine, Ch₃CH₂CH₂CH₂NH₂

-Isobutilamin (Cho₃)₂CHNH₂

-Formamide, Hconh₂

-Hydroxylamin, NH₂Oh

-Benzelamina, c₆H₅CH₂NH₂

-Acrylamide, Ch₂= Chconh₂

-Phenylamin, c₆H₅NH₂

-Arginina mit r = -(cho₂)₃NH-C (NH) NH₂

-Spargel, mit r = -ch₂Conh₂

-Glutamin mit r = -ch₂CH₂Conh₂

-Lysina mit r = -(cho₂)₄NH₂

Die letzten vier Beispiele entsprechen Aminosäuren, grundlegende Stücke, mit denen Proteine ​​gebaut werden und in deren molekulare Strukturen die NH -Gruppe beide vorhanden sind₂ Wie die Cooh -Gruppe.

Diese vier Aminosäuren enthalten eine NH -Gruppe in ihren Seitenketten₂ Zusätzlich, wenn sich die Peptidverbindung bildet (zwei Aminosäurebindungen durch seine NH -Enden₂ und cooh) nh verschwindet nicht₂ In daraus resultierenden Proteinen.

Histamin, ein weiteres Beispiel für Verbindungen mit der NH2 -Gruppe. Quelle: Vaccinationist / Public Domain

Zusätzlich zu Aminosäuren haben wir im menschlichen Körper andere Verbindungsträger der NH -Gruppe₂: Dies ist der Fall von Histamin (oben), einem von vielen Neurotransmitter. Beachten Sie, wie stark stickstoffs seine molekulare Struktur stark gestaltet hat.

Strukturformel von Amphetamin. Quelle: Boghog / Public Domain Strukturformel von Serotonin. Quelle: CYL / Public Domain

Und schließlich haben wir andere Beispiele für Substanzen, die eine Rolle im Zentralnervensystem spielen: Amphetamin und Serotonin. Das erste ist ein anregend.

Verweise

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Braten. (2011). Organischer ChemikerUnd. (10^th Auflage.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
3. Morrison und Boyd. (1987). Organische Chemie. (Fünfte Ausgabe). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Amine. Abgerufen von: in.Wikipedia.Org
5. Peter a.S. Smith & Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Erholt von: Britannica.com
6. Brian c. Schmied. (1. März 2019). Organische Stickstoffverbindungen II: Primäre Amine. Wiederhergestellt von: SpecroscopyOnline.com
7. William Reusch. (05. Mai 2013). Chemie der Amine. Geborgen von: 2.Chemie.MSU.Edu