Hexose -Eigenschaften, Funktionen, Derivate

A Hexose Es ist ein Kohlenhydrat mit sechs Kohlenstoffatomen und deren empirische Formel C ist C₆H₁₂ENTWEDER₆. Kohlenhydrate oder Saccharide (aus dem Griechischen, Sakcharon = Zucker) sind Polyhydroxy-Aldehyde oder Polyhydroxystationen.

In der Natur ist Glukose, ein sechs Kohlenstoffzucker, auch Dextrose genannt. Die Glukose -Biosynthese findet aus Kohlendioxid und Wasser durch Photosynthese statt.

Quelle: Neurotoger [Public Domain]

In Pflanzen aus Glukose tritt eine Cellulose -Synthese, ein Strukturpolysaccharid und Stärke, ein Reservepolysaccharid auf. In heterotrophen Organismen ist die Glukoseoxidation der zentrale Stoffwechselweg für die Energieerzeugung.

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Eigenschaften

HexoSses können zwei Arten sein: 1) Aldose (oder Aldhexosas), in denen Kohlenstoff 1 (C-1) eine Aldehydfunktion ist; oder 2) Ketosas (oder Aldocetosase), in denen Kohlenstoff 2 (C-2) eine Ketofunktion ist. Der Rest der Kohlenstoffe sind sekundäre oder primäre Alkohole.

In den Alldhexen sind alle Kohlenstoffe Chirale, außer Carbon 1 (C-1) und Carbon 6 (C-6), dh vier asymmetrische Zentren. Im Kethexous gibt es drei asymmetrische Zentren, die C-3, C-4 und C-5 sind.

In der Natur sind Zucker wie Hexosen mit der L -Konfiguration weniger häufig als Zucker mit der D -Konfiguration.

Die Aldehydfunktion oder das Keto der Hexosen reagiert mit einer sekundären Hydroxylgruppe in einer intramolekularen Reaktion, um Hemiacetals oder cyclische Hemicetale zu bilden. Zyklische Zucker mit sechs Mitgliedern sind Pyrosasas und die von fünf Mitgliedern sind Furanen.

In zyklischer Zucker wird Carbonylkohlenstoff der Aldehyd- und Keto -Gruppen zu einem neuen chiralen Zentrum, der als anomerer Kohlenstoff bezeichnet wird. Die Konfiguration dieses Kohlenstoffs kann Alpha oder Beta sein, dh zwei Anomere produziert.

Hexosas haben unterschiedliche Konformationen

Die sechs Atome, aus denen die Pyrainaseas ausmachen. Diese Konformationen können interveniert werden, ohne kovalente Bindungen zu brechen.

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Die stereochemischen Wechselwirkungen zwischen Ringsubstituenten beeinflussen die relative Stabilität dieser Konformationen. Somit ist die stabilste Konformation eine, in der die sperrigste Gruppe eine äquatoriale Position einnimmt.

Die chemische Reaktivität einer bestimmten Gruppe wird von ihrem Konformationsort beeinflusst. Ein Beispiel ist die Hydroxylgruppe (-OH), dass die äquatoriale Position leichter verstrich.

Der β-D-Glucose, eine Aldohexosa, hat alle Substituenten in äquatorialer Position, was sie anfälliger für die Veresterung macht. Diese Reaktion ist wichtig für die Bildung kovalenter Bindungen zwischen Zuckern. Dies könnte erklären, warum die β-D-Glucose ist der am häufigsten vorkommende Zucker in der Natur.

Hexosas können glycosidische Links bilden

Die Monosaccharideinheiten wie Hexosses können durch O-Glycosidische Bindungen kovalent gebildet werden, wenn der anomere Kohlenstoff eines Zuckermoleküls mit der Hydroxylgruppe eines anderen Zuckermoleküls reagiert. Das Ergebnis dieser Reaktion ist die Bildung eines Acetals aus einem Hemiacetal.

Ein Beispiel ist die Reaktion des C-1, anomerer Kohlenstoff des α-D-Glucopyranoses mit der C-4-Hydroxylgruppe eines anderen β-D-Glucopyranose. Es wird gebildet α-D-Glucopiranosil- (1®4) -D-Glucopiranosa.

Die Reaktion der Glycosid -Verbindungsbildung impliziert die Eliminierung eines Wassermoleküls, das als Kondensationsreaktion bezeichnet wird. Die umgekehrte Reaktion ist die Hydrolyse und das Bruch der glycosidischen Bindung.

Hexosöse und oxid-reduzierende Reaktionen

Der Zucker, dessen anomeres Kohlenstoffatom keine glycosidischen Bindungen gebildet hat, werden als Reduktion von Zucker bezeichnet. Alle Monosaccharide wie Glukose, Hand- und Galaktose -Hexosen reduzieren Zucker. Dies liegt daran.

Ein klassischer reduzierender Zucker wird mit Fehling (oder Benedict) und Tollens Reagenzien durchgeführt. Zum Beispiel kann ein reduzierender Zucker AG reduzieren⁺ in einer Ammoniumlösung vorhanden (das Tollens -Reagenz). Diese Reaktion erzeugt Metallgeld am Boden des Behälters, in dem die Reaktion stattfand.

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Durch eine durch das Oxidase-Glucose-Enzym katalysierte Reaktion wird der anomere Kohlenstoff der D-Glykose oxidiert und der Sauerstoff reduziert, der ein paar Elektronen erhält. Diese Reaktion hat zwei Produkte: D-Glucone-D-Lacton und Wasserstoffperoxid.

Derzeit wird die Blutzuckerkonzentration durch einen Test bestimmt, der Oxidase -Glucose und Peroxidase verwendet. Dieses letzte Enzym katalysiert eine Oxidationsreduktionsreaktion.

Peroxidase -Substrate sind Wasserstoffperoxid und chromogene Substanz, die oxidiert wird. Diese Reaktion kann unter Verwendung eines Spektrophotometers quantifiziert werden.

Sechste Derivate

Es gibt viele hexöse Derivate, deren Hydroxylgruppe durch einen weiteren Substituenten ersetzt wird. Zum Beispiel die C-2-Hydroxylgruppe von Glucose, Galactose und Man.

Häufig kondensiert die Aminogruppe mit Essigsäure und bildet N-Acetylglucosamin. Dieses abgeleitete Glycosamin befindet sich an der Zellwand von Bakterien.

Ein Derivat der N-Acetylmanosamina ist N-Acetylneuraminsäure, bekannt als Siralsäure. Letzteres ist in Glykoproteinen und Glykolipiden auf der Oberfläche der Zellen vorhanden, die eine Rolle bei der Erkennung anderer Zellen haben.

Die spezifische Oxidation der primären Alkoholgruppe, C-6, der Glukose-, Galactose- und Handhände. Diese Produkte sind D-Glucoronsäure, D-Galacturonsäure und manuronische Tee, die Teil vieler Polysaccharide sind.

Uronsäuren können eine intramolekulare Veresterung erleben. Bilden Sie Lactonas von fünf oder sechs Atomen. Zum Beispiel wird Ascorbinsäure (Vitamin C) durch Pflanzen synthetisiert.

Der Ersatz der Hydroxylgruppe (-OH) durch ein Wasserstoffatom in der C-6 der L-Galactose oder des L-Kanese produziert L-Fucosa bzw. L-Ramnosa. L-Fucosa kommt in Glykoproteinen und Glykolipiden vor. Die L-Ramnosa kommt in Polysacchariden in Pflanzen vor.

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Am häufigsten hexossen in der Natur und ihren Funktionen

Glucose

Symbol: GLC. Es ist eine Aldhexosa oder Glycohexosa. Das D-Glucosa Enantiomer (D-Glu-Symbol) ist häufiger als das L-GGC Enantiomer. D-GRC ist in Pflanzen, Honig, Trauben und im Blut von Tieren vorhanden. Es ist eine Energiequelle für Lebewesen. Es dient als Vorläufer für die Synthese von Glykogen, Cellulose, Stärke und Laktose.

Fructose

Symbol: fru. Es ist ein Kethexose oder eine Frotthexose. Das D-Fructose-Enantiomer ist allgemein als Fructose bekannt. Dieser Zucker ist zum Beispiel in Früchten, Honig und Sperma.

Galaktose

Gal -Symbol. Es ist eine Aldhexosa oder Galatohexosa. D-Galactose ist häufiger als L-Galactose. D-Galactose ist Hirn- oder Gehirnzucker. Es ist selten frei. Es kommt normalerweise in Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen in Form von Oligosacchariden und Polysacchariden vor.

Hände

Symbol: Mann. Es ist eine Aldhexosa oder eine Handhexose. Die D-Manosa-Form ist im Mana und im Hemicellulose weit verbreitet. Es wird als Oligosaccharid N-nicht für Glykoproteine ​​gefunden, die Auswirkungen auffordern.

Ramnosa

Symbol: Rha. Es handelt.

Verweise

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