Aromatische Kohlenwasserstoffe Eigenschaften, Beispiele, Anwendungen

Der aromatische oder Sandkohlenwasserstoffe Sie sind eine Reihe von organischen Verbindungen, die nur aus Kohlenstücken und Wasserstoffen bestehen und durch Einheiten von Benzolringen in ihren molekularen Strukturen gekennzeichnet sind.

Einige, wie sein Name betont, feuert süße und angenehme Gerüche ab; Grund, warum die ersten organischen Chemikalien sie als aromatisch bezeichneten. Methangas ist zum Beispiel ein Kohlenwasserstoff in Toiletten; Während Toluol, flüchtige Flüssigkeit, einen ziemlich eigenartigen und starken Geruch darstellt.

Aromatische Kohlenwasserstoffe werden von Benncytenic Rings -Einheiten erkannt

Im oberen Bild haben wir eine Art Netzwerk oder Maschen, die sich aus Benzenischen Ringen zusammensetzt. Beachten Sie Ihre hexagonalen Geometrien und den Kreis im Inneren. Dieser Kreis repräsentiert die sogenannte Aromatizität, die eine völlig chemische und nicht -physikalische Eigenschaft ist, unabhängig von den Gerüchen dieser Kohlenwasserstoffe.

Aromatische Kohlenwasserstoffe gehören zu den wichtigsten, extrahierten oder produzierten Öl- und Kohlenstoffmineralien. Benzol ist der Eckpfeiler dieser Kohlenwasserstoffe und ihre Anwendungen, da daraus Symphine von Verbindungen abgeleitet werden, die als Rohstoff für die Herstellung von Düngemitteln, Kunststoffen, Klebstoffen, Reinigungsmitteln, Parfums, Medikamenten usw. verwendet werden.

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Wie werden aromatische Kohlenwasserstoffe benannt??

Ein einzelner Benzolring

Für aromatische Kohlenwasserstoffe haben wir die Besonderheit, dass ihre traditionellen oder gebräuchlichen Namen normalerweise über diejenigen, die der IUPAC -Nomenklatur regiert, durchsetzen.

Alle enthalten den Benzolring oder einen Ring, der der Aromatizitätseigenschaft entspricht. Der einfachste kann nach Benzol und den relativen Positionen ihrer Substituenten benannt werden.

Relative Positionen der Substituenten in einem Benzenischen Ring für das Dimethylbenzolmolekül. Quelle: Gabriel Bolívar über Molview.

Betrachten Sie zum Beispiel das obere Bild. In den drei Strukturen sehen wir den sechseckigen Ring des Benzols, der zwei Methylsubstituenten hat, Cho₃. Somit wird diese Verbindung als Dimethylbenzol bezeichnet, weil sie aus einem Benzol mit zwei Methylos besteht.

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Von links nach rechts sehen wir, dass die Trennung zwischen den beiden₃ Es wird größer, was nicht nur die physikalischen Eigenschaften des Moleküls beeinflusst, sondern auch ihre jeweiligen Namen verändert. Um sie zu differenzieren, da sie alle als Dimethylbenzol bezeichnet werden, werden Ortho Präfixe (O-), Ziel (M-) und für (p-) verwendet (p-).

Daher und wieder von links nach rechts haben wir: Ortho-Dimethylbenzol, Meta-Dimethylbenzol und Parameterbenzol. Der traditionelle Name für diese Verbindung ist jedoch das Xylen.

Wenn es mehr als zwei verschiedene Substituenten gibt, wird es verwendet, um Kohlenstoffe zu zählen.

Mehrere Ringe

Für aromatische Kohlenwasserstoffe mit mehr als einem Benzenischen Ring werden traditionelle Namen noch wichtiger. Dies liegt daran, dass die systematischen Namen, die ihre Strukturen beschreiben. Betrachten Sie das Beispiel von Naphthalin:

Naphthalinstruktur

Naphthalin ist auch kommerziell als Naphthalin oder weißer Kampfer bezeichnet. Sein systematischer Name ist jedoch: BICICLO [4,4,0] Dec-1,3,5,7,9 Pentan. Und dies nur für eine Verbindung mit zwei zusammengeführten Benzenenringen; Die Nomenklatur wird für Verbindungen mit drei oder mehr Ringen viel komplizierter.

Eigenschaften von aromatischen Kohlenwasserstoffen

Struktur einiger aromatischer Kohlenwasserstoffe

Aromatizität

Aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten Ringe, die Huckel -Regeln gehorchen. Das heißt, ihre Ringe müssen Atome mit SP -Hybridisierungen haben², so flach wie möglich sein und eine Reihe von verärgerten π -Elektronen gleich 4 habenN + 2. Zum Beispiel ist Benzol aromatisch, weil es 6 demozierte Elektronen für entengte N= 1 (4 · 1 + 2 = 6).

Hohe C/H -Beziehungen

C/H -Beziehungen für aromatische Kohlenwasserstoffe sind hoch oder größer als 1. Zum Beispiel für Benzol, C₆H₆, Ihr C/H entspricht 6/6 oder 1. Inzwischen für Naphthalin, C₁₀H₈, Ihr C/H entspricht 10/8 oder 1.25. Was bedeutet das? Dass diese Kohlenwasserstoffe im Vergleich zu anderen Verbindungen sehr "kohlensäurig" sind.

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Gelbe Flammen

Gerade wegen ihrer hohen C/H -Beziehungen, wenn aromatische Kohlenwasserstoffe verbrannt werden, feuergelbe Flammen, Produkt der gebildeten Kohlepartikel (Ruß), Produkte der Kohlepartikel (Ruß).

Ersatzreaktionen

Aromatische Kohlenwasserstoffe können ihre Wasserstoffatome durch jeden anderen Substituenten ersetzen. Dies wird durch zwei Arten von organischen Reaktionen erreicht: aromatische elektrophile Substitution (Sear) oder aromatische nukleophile Substitution (SNAg).

Düfte

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind, wie ihr Name schon sagt, durch süße oder starke Gerüche gekennzeichnet. Diese Eigenschaft ermöglichte es ihnen, sie im Prinzip von gasförmigen Kohlenwasserstoffen und einigen Käfer -Paraffinen zu unterscheiden.

Beispiele für aromatische Kohlenwasserstoffe

Aromatische Kohlenwasserstoffe betreffen streng genommen nur diejenigen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Es sollte keine Heteroátomos geben (OR, P, N, S usw.). Daher lassen die folgenden Beispiele, die erwähnt werden, Verbindungen wie Pyridin, Furano oder Phenol aus.

Beispiele für aromatische Kohlenwasserstoffe. Quelle: Gabriel Bolívar über Molview.

Wir haben zehn Beispiele für aromatische Kohlenwasserstoffe. Beachten Sie, dass jeder mindestens einen Benzenischen Ring hat. Ihre Namen sind:

A: Toluene

B: Stretch

C: Mesitileno

D: spät

E: Biphenyl

F: 2-fenilhexan

G: 2-Methylnaftalen

H: Anthracen

I: Fenantreno

J: Pireno

Von allen von ihnen ist Toluol derjenige mit dem größten industriellen Wert.

Anwendungen/Verwendungen

Die meisten Anwendungen von aromatischen Kohlenwasserstoffen bestehen darin, als Rohstoff für die Synthese oder Produktion Produkte mit hohem kommerziellem Wert zu dienen. Fast alle beginnen von Benzol, was mehreren organischen Reaktionen ausgesetzt ist, um funktionelle Derivate zu erhalten.

Fasern und Kunststoff

Benzol

Aus Benzol gibt es Cyclohexan, das anschließend in andere Verbindungen umgewandelt wird, um den Nylon 6 oder Nylon 66 zu synthetisieren. Andererseits kann die Strecke auch aus dem Benzol erhalten werden, das aus dem Polystyrolmonomer besteht. So haben wir Polymere, die für die Herstellung von Fasern und Kunststoffen notwendig sind.

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Epoxidharze

Von Benzol aus kann auch Bisphenol A synthetisiert werden, wobei nach verschiedenen Synthesewegen Epoxidharzen, Kleber, Klebstoffe und sogar Gemälde auftreten.

Reinigungsmittel

Alkybentes mit langen Seitenketten dienen zur Herstellung von Waschmitteln; Alkybenzeosulfoniert unter ihnen.

Tnt

Aus Toluol können Sie TNT produzieren: Trinitrotoluol, einen der bekanntesten Sprengstoff.

Benzoesäure

Aus Toluol wird Benzoesäure als abgeleitete, essentielle Verbindung für die Formulierungen vieler Parfums, Medikamente und Lebensmittel erhalten.

Lösungsmittel

Benzol, Toluol und Xileno (BTX) sind die am häufigsten verwendeten organischen Lösungsmittel in der Ölforschung.

Benzin

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind auch Teil der Zusammensetzung von Benzin mit der Hauptaufgabe, seinen Oktan- oder Oktanzeindex zu erhöhen.

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