Zyklische Kohlenwasserstoffstruktur, Eigenschaften, Beispiele

Der zyklische Kohlenwasserstoffe Sie sind organische Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen, die mit Ringen oder zyklischen Strukturen verbunden sind. Es gibt hauptsächlich drei Arten: Alicomie, aromatisch und polyzyklisch.

Diese Arten von Kohlenwasserstoffen können dann aus den geschlossenen Versionen von Alkanen, Alkenen und Alkinen bestehen. Ringe mit aromatischen Systemen wie Benzol und seinen Derivaten haben; oder komplizierte und faszinierende Strukturen präsentieren. Von allen von ihnen sind die Alicykliker die einfachsten und werden normalerweise durch Verwendung von Polygonen dargestellt.

Alicyclische Kohlenwasserstoffe. Quelle: Gabriel Bolívar.

Oben beispielsweise gibt es mehrere alicyclische Kohlenwasserstoffe. Sie scheinen einfache Polygone zu sein: ein Quadrat, ein Dreieck, Pentagon, Sechseck usw. Wenn eine seiner C-C-Links mit einer Schere geschnitten werden könnte, wäre das Ergebnis ein Alkan, Alken (wenn es doppelte Links hat) oder Alquino (wenn Sie Triple-Links haben).

Seine Eigenschaften unterscheiden sich nicht zu sehr von offenen Kohlenwasserstoffen, aus denen sie ausgehen; Obwohl chemisch, desto größer, desto stabiler wird sie und seine Wechselwirkung mit einem molekularen Medium zum ausgeprägten (für seine größte Kontaktfläche) wird das am stärksten ausgeprägt).

[TOC]

Struktur

Wenn Sie direkt in die Angelegenheit gehen, die ihre Strukturen betrifft, sollte klargestellt werden, dass diese nicht flach sind, selbst wenn sie in ihrer Darstellung von Polygonen so scheinen. Die einzige Ausnahme zu dieser Behauptung ist in Cyclopropan vorhanden.

Es ist auch notwendig zu klären, dass die Begriffe "Zyklen" und "Ringe" oft austauschbar sind; Ein Ring muss nicht zirkulieren und kann daher endlose Geometrien erwerben, solange es sich um eine geschlossene Struktur handelt. Es wird dann gesagt, dass Cyclopropan einen Ring oder einen dreieckigen Zyklus hat.

Alle Kohlenstoffe haben SP -Hybridisierungen³, Ihre Geometrien sind also Tetraedralen und ihre Verbindungen müssen idealerweise durch einen Winkel von 109,5 ° getrennt sein; Dies ist jedoch für Strukturen, die so geschlossen sind, nicht wie die des Cyclobutan (Quadrats) oder Cyclopentano (Pentagon) nicht möglich.

Es kann Ihnen dienen: Benzimidazol (C7H6N2): Geschichte, Struktur, Vorteile, Nachteile

Es wird dann über eine Spannung gesprochen, die das Molekül destabilisiert und experimentell durch die Messung der durchschnittlichen Verbrennungswärme jeder Gruppe bestimmt wird₂.

Konformationen

Und was passiert, wenn es doppelte oder dreifache Links gibt? Die Spannung nimmt zu, denn wo es einen von ihnen gibt, wird die Struktur gezwungen, "zu schrumpfen" und flach zu bleiben. was nacheinander eine Konformation über anderen erzwingen würde, wahrscheinlich in den Schatten der benachbarten Wasserstoffatome in den Schatten stellen.

Konformere für Cyclohexan. Quelle: Sponk [Public Domain]

Im oberen Bild sollen zwei Konfordnote für den Cyclohexan versuchen, die oben genannten zu erklären. Die Atome, die in den Positionen sind Zu entweder Und Sie sollen axial bzw. äquatorial sein. Beachten Sie, dass Sie anstelle eines flachen Sechsecks einen Stuhl (links) und ein Boot (rechts) haben.

Diese Strukturen sind dynamisch und schaffen ein Gleichgewicht zwischen ihnen. Wenn Atome in Zu Sie sind sehr sperrig, der Ring wird sie in Äquatorpositionen "aufnehmen". Da sind sie auf den Seiten des Rings ausgerichtet (was die intermolekularen Wechselwirkungen verstärken oder schädigen würde).

Wenn wir jeden Kohlenstoff getrennt beobachten, ist zu sehen, dass es sich um Tetraedralen handelt. Dies wäre nicht so, wenn es eine Doppelbindung gäbe: seine SP -Hybridisierungen² Sie würden die Struktur zum Abflachen zwingen; und einen dreifachen Link haben, um sich auszurichten. Die flache Struktur von Benzol ist die maximale Darstellung davon.

Eigenschaften

Vereinfachter Prozess, bei dem ein zyklischer Kohlenwasserstoff gebildet wird. Quelle: Gabriel Bolívar.

Angenommen, Sie haben einen offenen Kohlenwasserstoff (mit oder ohne Ungesättigtheit oder Auswirkungen). Wenn wir ihren Enden beitreten könnten, würde ein Ring oder Zyklus erstellt (z. B. im oberen Bild).

Aus der Optik der organischen Synthese geschieht dies nicht mehr; Es müssen gute ausgehende Gruppen geben, die an den Enden der Kette verbunden sind, die beim Ablassen fördern, dass die Kette schließt (wenn die Lösung sehr verdünnt ist).

Kann Ihnen dienen: Heptano (C7H16): Struktur, Eigenschaften und Verwendung

In diesem Sinne ist ersichtlich, dass der Kohlenwasserstoff mit grünem Schlaganfall nur eine Transformation in Bezug auf seine Struktur erleidet; Ohne die Pause oder die Zugabe neuer Verbindungen zu anderen Atomen. Es bedeutet, dass es chemisch vor und nach dem Schließen oder Klingeln weiterhin gleich ist.

Daher unterscheiden sich die chemischen oder physikalischen Eigenschaften dieser Allicyl -Kohlenwasserstoffe nicht zu sehr von denen ihrer offenen Gegenstücke. Beide sind Reagenzien derselben Spezies (um zu sagen, Halogene unter Utraviolettlicht) und können starke Oxidationen oder Verbrennung durch Freisetzung leiden.

Intermolekularen Kräfte

Es gibt eine unbestreitbare Tatsache: Der Ring hat einen größeren Kontaktbereich als die offene Kette, und daher sind seine intermolekularen Wechselwirkungen stärker.

Das Ergebnis ist, dass seine Kochen- und Fusionspunkte in der Regel größer sind, genau wie ihre Dichten. Viele so viele Unterschiede können in ihren Brechraten oder Dampfdrucken bemerkt werden.

Nomenklatur

Die Nomenklatur kehrt zum Beispiel des Kohlenwasserstoffs für grüne Schlaganfälle zurück und bleibt unverändert, sobald es sich selbst geschlossen hat (als Schlange, die seinen eigenen Schwanz beißt). Daher bleiben Nomenklaturregeln gleich; Es sei denn, polyzyklische oder aromatische Kohlenwasserstoffe werden angesprochen.

Im Folgenden sind drei Verbindungen gezeigt, was ihre entsprechenden Namen erhalten:

Drei Beispiele für zyklische Kohlenwasserstoffe, um ihre Nomenklaturen zuzuweisen. Quelle: Gabriel Bolívar.

Zunächst wird der Präfixzyklus, wenn sie geschlossen sind, auf sie bezieht (hier wird der Wortring abgestiegen).

Von links nach rechts haben wir: einen Cyclopentano, ein Cyclohexan und ein weiterer Cyclopentano. Kohlenstoffe werden so aufgeführt, dass die kleinen Nummern Ersatz zugewiesen werden und sie auch in alphabetischer Reihenfolge erwähnt werden.

Kann Ihnen dienen: Renio: Entdeckung, Eigenschaften, Struktur, verwendet

So wird es: 1,1-Dimethylcyclopentano. In B beginnt es mit der Erwähnung des Ethylsubstituenten vor Fluor, so dass sein Name: 1-Ethyl-2-fluorciclohexano ist. Und dann für C werden die Doppelbindungen als Substituenten angenommen, die Anzahl der Kohlenstoffe, die sie bilden.

Beispiele

Während des gesamten Artikels wurden mehrere zyklische Kohlenwasserstoffe erwähnt. Im ersten Bild können sie gefunden werden: Cycloopropan, Cyclobutan, Cyclopentano, Cyclohexan, Cycloheptan und Cyclooctan.

Von ihnen kann eine breite Palette von Derivaten erhalten werden, und es reicht aus, doppelte oder dreifache Verbindungen zu platzieren, um Cycloalques bzw. Cycloalquine zu haben. Und in Bezug auf aromatische Kohlenwasserstoffe reicht es aus, den Benzolring zu berücksichtigen und ihn in zwei Abmessungen zu ersetzen oder zu reproduzieren.

Die außergewöhnlichsten (und problematischsten beim Verständnis ihrer Nomenklatur) sind jedoch polycyclische Kohlenwasserstoffe. Das heißt, es reicht nicht aus, mit einfachen Polygonen, selbst sie auf einfache Weise darzustellen. Drei von ihnen erwähnenswert sind: Kubaner, Korb und Pagodano (untere Bilder).

Kubanisches Skelett. Quelle: Neurotoger [Public Domain].Kanastano -Skelett. Quelle: Benjah-BMM27 [Public Domain].Pagodano -Skelett. Quelle: Puppy8800 [Public Domain]

Jeder von ihnen hat seine komplexe Synthesemethode, ihre Geschichte, Kunst und eine latente Faszination für die unendlichen strukturellen Möglichkeiten, zu denen einfache Kohlenwasserstoffe erreichen können.

Verweise

1. Morrison, r. T. und Boyd, r, n. (1987). Organische Chemie. 5. Ausgabe. Editorial Addison-Wesley Interamerikaner.
2. Carey f. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Braten. (2011). Organische Chemie. Amine. (10. Ausgabe.). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Zyklische Kohlenwasserstoffe: Definition & Beispiel. Lernen. Erholt von: Studium.com
5. CK-12 Foundation. (5. Juni 2019). Zyklische Kohlenwasserstoffe. Chemistry Librettexts. Erholt von: Chem.Librettexts.Org
6. Wikipedia. (2019). Zyklische Verbindung. Abgerufen von: in.Wikipedia.Org
7. Miguel Cowboy. (2019). Zyklische Kohlenwasserstoffe. Erholt von: Dezias.Netz