Isobutilo -Nomenklatur, Training, Struktur und Eigenschaften

Er Isobutil oder Isobutil Es ist eine radikale oder alquilische Gruppe, die aus dem Ibutane Alkano stammt, einem der strukturellen Isomere des Butans, C₄H₁₀. So integriert das Isobutyl die Butylgruppen, wobei die anderen Butyl, tertbutil und secbutyl sind. Seine strukturelle Formel ist -ch₂Ch (Ch₃)₂.

Das untere Bild zeigt die Isobutil- oder Isobutylgruppe. R ist eine Seitenkette, die jedes Kohlenstoffskelett sein kann, das angesichts der Definition aliphatisch ist und daher aromatische Ringe fehlen. R kann auch den Rest der molekularen Struktur einer bestimmten Verbindung darstellen, da das Isobutil nur ein Segment der Struktur ist.

Ibutilo -Gruppe. Quelle: pngbot über Wikipedia.

Die Isobutylgruppe ist in strukturellen Formeln leicht zu identifizieren, da sie einem ähnelt und.

Wenn es ist und einen großen Teil der Struktur abdeckt, wird gesagt, dass die Verbindung ein Derivat von Isobutil ist; Während in Fällen, in denen es sich befindet und angesichts der restlichen Struktur klein aussieht, wird gesagt, dass das Isobutil nichts anderes als ein alquilischer Substituierter ist.

Der Isobutylalkohol (Cho₃)₂CHCH₂Oh, mit größerer molekularer Masse, aber mit unterschiedlichen Eigenschaften als die von Isopropylalkohol (CHO)₃)₂CHOH ist ein Beispiel für eine Verbindung, bei der das Isobutil -Segment fast die gesamte molekulare Struktur bildet.

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Nomenklatur und Ausbildung

Strukturformel des Isobutans. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.

Diese Gruppe ist viel mehr unter ihrem gebräuchlichen Namen "Isobutilo" bekannt als unter dem Namen der IUPAC-Nomenklatur "2-methylpropil". Letzteres, weniger gebraucht, ist der Tatsache treu, dass das Isobutyl aus dem Isobutan (überlegenes Bild) stammt.

Beachten Sie, dass das Isobutan vier Kohlenstoff hat, von denen drei Terminals sind; Dies sind die mit 1, 3 und 4 aufgeführten Kohlenstoffe (die Choons₃). Wenn einer dieser drei Kohlenstoffe eines seiner Hydringen (in roten Kreisen) verlor, würde der Isobutylradikal oder 2-Methylpropil gebildet, der mit einer Seitenkette R verbunden wäre, um eine Gruppe oder ein Isobutil-Ersatz zu werden.

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Beachten Sie, dass das Ergebnis unabhängig von dem entfernten Wasserstoff ist. Sie müssen nicht unbedingt diejenigen sein, die in roten Kreisen eingesperrt sind, solange es nicht die von Carbon 2 ist, in denen das Szenario zu einem anderen Butylsubstituenten führen würde: das tertbutil oder tertbutil.

Struktur und Eigenschaften

Isobutilo ist ein alquilischer Substituenten, daher fehlt es Unsättigung und besteht nur aus C-C- und C-H-Links. Sein gebräuchlicher Name ist in erster Linie fällig, auf das es aus dem Isobutan abgeleitet wird, was wiederum als solches durch eine symmetrische Struktur bekannt ist; Das heißt, es ist das gleiche, unabhängig davon, wie es aussieht oder kaputt ist.

Der Isobutil ist auch symmetrisch, da es bei zwei Hälften unterteilt ist, eine wird die "Reflexion" des anderen sein. Diese Gruppe ist, wie die anderen alquilischen Substituenten, hydrophober und apolar.

Zusätzlich zu diesen Eigenschaften ist es eine relativ sperrige und verzweigte Gruppe, insbesondere wenn alle ihre Wasserstoffatome berücksichtigt werden. Dies wirkt sich auf die Effizienz intermolekularer Wechselwirkungen aus. Je mehr dieser Gruppen in einer Verbindung enthalten sind.

Andererseits trägt die größte molekulare Masse im Vergleich zur Isopropylgruppe zu den dispersiven Kräften von London bei. Dies ist beispielsweise die Siedepunkte der Isopropylalkohole (82,5 ºC) und Isobutil (108 ºC) der Fall.

Beispiele

Die von Isobutyl abgeleiteten Verbindungen werden erhalten, wenn in der RCH -Formel₂Ch (Ch₃)₂ R wird durch eine Heteroátomo- oder organische funktionelle Gruppe ersetzt. Wenn dies jedoch nicht ausreicht, um die Struktur einer Verbindung zu beschreiben, bedeutet dies, dass sich das Isobutyl nur als Substituent verhält.

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Halogenuros

Isobutilo -Halogenuros werden erhalten, wenn R durch ein Halogenatom ersetzt wird. So haben wir für Fluorid, Chlor, Brom und Yoduro jeweils das Isobutylfluorid, FCH₂Ch (Ch₃)₂, Isobutylchlorid, Clch₂Ch (Ch₃)₂, Der Isobutylbromid, Brch₂Ch (Ch₃)₂, und Isobutyliodid, ich₂Ch (Ch₃)₂.

Von allen von ihnen ist der CLCH am häufigsten₂Ch (Ch₃)₂, Das ist ein chloriertes Lösungsmittel.

Isobutilamin

Skelettformel von Isobutilamin. Quelle: Ryanaxp / Public Domain.

Ibutilic Alkohol wurde zuvor erwähnt (CH₃)₂CHCH₂Oh. Wenn wir jetzt anstelle der OH -Gruppe die NH -Gruppe haben₂, Dann ist die Verbindung Isobutilamin (ch₃)₂CHCH₂NH₂ (oberes Bild).

Beachten Sie, wie und der Isobutyl fast die gesamte Struktur abdeckt, da sie NH sind₂ der Substituent und nicht das Isobutil an sich. In den meisten Verbindungen, in denen es sich in Isobutilo befindet, wird es jedoch als Substituent dargestellt.

Isobutilgermano

Ähnlich wie bei Isobutilamin, wenn anstelle von NH₂ außerhalb der GEH -Gruppe₃, Dann hätten wir den Isobutilgermano (Cho₃)₂CHCH₂Geh₃.

Isovalicsäure

Isovalic Säure -Formel. Quelle: Edgar181 / Public Domain

Im oberen Bild haben wir die isovalische Säureformel. Beachten Sie, wie der Isobutil durch die vier Carboxyl -Kohlenstoffatome in die Carboxylgruppe, CO, leicht erkannt wird₂H oder cooh, der diese Säure hervorruft (Cho₃)₂CHCH₂Cooh.

Isobutil Acetat

Ibutilo Acetatformel. Quelle: Emeldir / Public Domain

Sowohl im vorherigen Beispiel als auch in diesem Fall beginnt das Isobutil aufgrund der sauerstoffhaltigen Gruppen, mit denen es verknüpft ist. Jetzt haben wir das Isobutylacetat (oben), einen Ester, der in der Natur einen Teil der natürlichen Essenz von Birnen und Himbeeren darstellt, und das ist auch ein sehr wiederkehrendes organisches Lösungsmittel in Labors.

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Bisher bestanden die zitierten Beispiele aus Lösungsmitteln oder flüssigen Substanzen. Die folgenden beiden sind daher solide und bestehen aus Drogen.

Nisoldipin

Strukturformel von Nisoldipin. Quelle: Louisajb (Diskussion) 16:05, 12. Dezember 2011 (UTC) / Public Domain.

Im Nisoldipin ist ein Medikament, das den Blutdruck verringert, das Isobutil als einfacher Substituent (überlegenes Bild). Beachten Sie, dass es sich jetzt nur um ein molekulares Fragment einer viel größeren Struktur handelt.

CARFILZOMIB

Strukturformel von Carfilzomib. Quelle: Vaccinationist / Public Domain

In Carmfilzomib, dem Medikament zur Bekämpfung des multipligen Myeloms, ist Isobutyl noch weniger strukturelle Relevanz (überlegenes Bild). Beachten Sie, dass es einfach und direkt durch das Vorhandensein von zwei und auf der linken Seite der Struktur identifiziert wird. Auch hier ist Isobutil nichts anderes als ein Bruchteil der molekularen Struktur.

Neben den Beispielen von Nisoldipin und Carfilzomib gibt es andere Medikamente und Verbindungen, in denen Isobutil, wie üblich, nur als alquilische Ersatzgruppe auftritt.

Verweise

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