Isomería

Was ist die Isomeria?

Isomería ist ein chemisches Phänomen, das gekennzeichnet ist, bei dem Moleküle mit der gleichen Anzahl von Atomen unterschiedliche chemische oder physikalische Eigenschaften aufweisen. Somit tritt es in den Isomeren auf, die wiederum Moleküle sind, deren chemische Formeln gleich sind, aber ihre Strukturen oder räumlichen Bestimmungen unterscheiden sich erheblich voneinander.

Wir haben die konstitutionelle oder strukturelle Isomerie und die Weltraum -Isomería, die viel Aufmerksamkeit in der Stereochemie konzentriert. Das niedrigere Bildflussdiagramm zeigt, dass die Isomere hauptsächlich in die beiden gerade erwähnten Isomería unterteilt sind: konstitutionelle und Stereoisomere.

Durchflussdiagramm für verschiedene Arten von Isomeren in der organischen Chemie. Quelle: Gabriel Bolívar.

Alle Isomere haben für eine bestimmte Verbindung die gleiche chemische Formel. Aber die Strukturen, die diese Atome und ihre Anteile bauen können, sind für jedes Molekül oder Isomer einzigartig. Auch wenn die Struktur selbst gleich ist, können Atome oder Gruppen unterschiedliche räumliche Positionen einnehmen.

Im Flussdiagramm werden einige Beispiele für Isomere, die in den nächsten Abschnitten erörtert werden, angezeigt.

Arten von Isomeren

Konstitutionell

Konstitutionelle oder strukturelle Isomere sind solche, die sich in der Reihenfolge des molekularen Skeletts unterscheiden. Das heißt, ihre Atome sind nicht auf die gleiche Weise verbunden, sodass die fragliche Struktur oder die fraglichen funktionellen Gruppen sehr unterschiedlich werden können.

Zum Beispiel für dieselbe chemische Formel C₇H₁₀Oder es kann mehrere Moleküle geben, die diese Anzahl von Atomen entsprechen; Alle haben ein einzelnes Sauerstoffatom, aber die strukturelle Disposition der anderen Atome ist für jedes Isomer einzigartig.

Und damit die chemischen und physikalischen Eigenschaften aller konstitutionellen Isomere für die Formel C₇H₁₀Oder unterscheidet sich auch stark voneinander.

Auf der anderen Seite können konstitutionelle Isomere sehr einfach sein und nur in der relativen Position eines einzelnen Atoms oder einer Gruppe variieren. Im folgenden Abschnitt wird ein Beispiel dafür und das oben genannte Abschnitt gesehen.

Stereoisomere

Die Stereoisomere sind solche, die die gleiche strukturelle Ordnung haben, sich jedoch in den räumlichen Positionen und Orientierungen ihrer Atome oder Gruppen unterscheiden.

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Damit ihre Existenz möglich ist, müssen die Moleküle stereogene Zentren enthalten, was in der organischen Chemie die asymmetrischen oder chiralen Kohlenstoffatome berühmtesten ist. Das heißt, mit vier verschiedenen Substituenten.

Zusätzlich zu asymmetrischen Kohlenstoffen muss dem berücksichtigten Molekül Symmetrieelemente fehlen. Ansonsten ist es für ein räumliches System unmöglich, in Stereoisom zu kommen.

Enantiomere

Enantiomere sind Stereoisomere, die aus nicht -superimpossierenden Spiegelbildern bestehen. Zum Beispiel sind rechte und linke Hände keine Überlappungen, genau wie Schuhe oder Handschuhe. Im folgenden Abschnitt wird das klassische Beispiel von Enantiomeía angesprochen: Bromocloreyodomethan: CBRCLI.

Diastreomere

Diastreomere hingegen sind auch Stereoisomere, aber keine Spiegelbilder. Das heißt, die eine vor den anderen, die nicht das Spiegelbild von sich selbst sind. Von den bekanntesten Diastomern haben wir die cis-trans-Isomeria, auch geometrische Isomerien, insbesondere wenn sie auf Alkene angewendet werden.

Konformeros

Die Konformere, auch wenn sie sich im Spektrum des Stereoisoms befinden, sind eigentlich keine Isomere. Dies sind Raumkonfigurationen, die ein Molekül zu einem bestimmten Zeitpunkt oder zu einem bestimmten Energiezustand durch die Rotationen mehrerer seiner Verbindungen erlangt. Das Beispiel der Konformere der N-Hexan.

Rotámeros

Schließlich haben wir die Rotarmers, die den Konformeren in dem Sinne ähneln, das von der Rotation der kovalenten Bindungen abhängt.

Ein einzelner Zusammenhang zwischen zwei Kohlenstoffatomen wird jedoch als Referenz angenommen, und relative Positionen werden verglichen, in den Schatten gestellt oder abwechselnd für beide Kohlenstoffe ausgesetzt werden. Später ist das Beispiel der Propylen -Rotarmers zu sehen.

Beispiele für Isomere

Hexanjod

Konstitutionelle Isomere von Hexanjod. Quelle: Gabriel Bolívar über Molview.

Oben haben wir zwei Moleküle, deren chemische Formeln C sind₆H₁₃Yo. Im ersten haben wir den 2-Oodhexan, während im zweiten der 3-Oodhexan. Sie sind positiv konstitutionelle Isomere, da das Skelett gleich ist, mit dem Unterschied, dass die Position des Jodatoms von einem Kohlenstoff zum anderen variiert.

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C₃H₈ENTWEDER

Quelle: V8RIK, CC BY-SA 3.0, über Wikimedia Commons

Wir haben ein weiteres Beispiel für konstitutionelle Isomere für die chemische Formel C₃H₈ENTWEDER. Die Moleküle I und II sind 1-Propanol bzw. 2-Propanol. Beide sind Alkohole. Stattdessen ist Molekül III Ethyl-methylooter.

Daher sprechen wir über eine andere funktionale Gruppe. Beachten Sie, dass die drei Moleküle die gleiche Anzahl von Atomen haben, ihre Strukturen jedoch unterschiedlich sind.

2,3-Decloro-2-Butene

Geometrische Isomere von 2,3-Decloro-2-Butene. Quelle: Gabriel Bolívar über Molview.

Up Wir haben das Isomer für trans-22,3-decloro-2-Butene und unter dem Cis-2,3-Dichlor-2-Buten-Isomer. Im ersten Fall befinden sich Chloratome in entgegengesetzten Positionen in Bezug auf Doppelbindung, während sie in der zweiten auf derselben Seite der Doppelbindung liegen.

Das Skelett für beide Moleküle ist gleich, unterscheidet sich jedoch in den räumlichen Positionen von Chloratomen; Daher sind sie Stereoisomere und keine Spiegelbilder, sie werden zu Diamereomeren.

3-flúor-2-methylciclohexan

3-flúor-2-methylciclohexano-Diastereomere. Quelle: Gabriel Bolívar über Molview.

Dieses Mal haben wir anstelle einer Doppelbindung einen Cyclohexanring für die 3-Flúor-2-Methylciclohexan-Verbindung. Im Isomer links die Gruppen₃ und f befinden sich unterhalb der Ringebene; Auf der rechten Seite, Cho₃ ist auf und f unten.

Daher würde der eine links dem cis -Isomer entsprechen, und das rechts wäre der Trans -Isomer. Sie sind daher Diamereomere, weil sie keine Spiegelbilder wieder sind.

Konformeros del N-Hexan

Konformere des N-Hexanes. Quelle: Gabriel Bolívar über Molview.

Wir haben drei Konformere der N-Hexano, die sich aus den Rotationen und „Falten“ der kohlensäurehaltigen Kette in unterschiedlichen Orientierungen ergeben. Alle entsprechen dem gleichen Molekül von N-Hexan mit unterschiedlichen Faltungsniveaus, die von der Umgebung und der inneren Energie jedes Moleküls abhängen.

3-Brom-2-Penol

Diastreomere von 3-Brom-2-Pentanol. Quelle: Gabriel Bolívar über Molview.

In 3-Brom-2-Pantanol haben wir ein weiteres Beispiel für ein Paar Diastereomer. Beachten Sie, dass wir im obigen Isomer noch einmal das OH und das BR auf Richtungen zeigen, die gegen die Skelettebene sind. Während im folgenden Isomer hinweisen beide Gruppen auf die Richtung des Lesers.

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1-Brom-3-Chlor-5-Ethylciclohexan

Diastreomere von 1-Brom-3-Clor-5-Ethylciclohexan. Quelle: Gabriel Bolívar über Molview.

Und noch einmal haben wir ein weiteres Paar Diastereomer, mit dem Unterschied, dass der Unterschied jetzt in der räumlichen Position einer einzelnen Gruppe liegt: Ethyl, -ch₂CH₃.

Diese Art von Isomeren hat einen sehr spezifischen Namen: Epigmers, die Diastheomere sind, deren Variation nur in der räumlichen Konfiguration eines einzelnen asymmetrischen Kohlenstoffs beobachtet wird; In diesem Fall ist derjenige, der mit -ch verbunden ist₂CH₃.

Bromocloreyodomethan

Das Paar Bromocloreyodomethan Enantimere. Quelle: Gabriel Bolívar.

Beachten Sie, dass die beiden Moleküle von Bromoclloroyodomethan, CBRCLI, Enantiomere sind. So sehr Sie es auch versuchen, Ihre vier Atome werden niemals übereinstimmen. Es wird gesagt, dass sie entgegengesetzte Raumkonfigurationen haben.

2-Brom-4-Ethylciclohexan

Inantimere von 2-Brom-4-Ethylciclohexan. Quelle: Gabriel Bolívar über Molview.

Im Beispiel des 2-Brom-4-Ethylciclohexan-Moleküle-Drehmoments. Wenn wir versuchen, das richtige Molekül zu wechseln, werden wir sehen, dass die Gruppe -ch₂CH₃ Es befindet sich nicht unter dem Ring, sondern oben.

Ebenso Cho₃ Es wird den Ring nicht hinaufzeigen, sondern unten. Die Raumeinstellungen werden investiert, sie sind entgegengesetzt. Dies ist ein weiteres der wichtigsten Merkmale von Enatiomeía.

Rotámeros del Propileno

Rotámeros del Propileno. Quelle: Samuele Madini, CC BY-SA 4.0, über Wikimedia Commons

Um im Rotámeros del Propileno zu beenden, drehen wir die einfache Verbindung zwischen C₁ und C₂: H₃C-ch = ch₂. Die Gruppe = ch₂ Es befindet sich in einer in den Schatten stehenden Position mit einem der H -H₃ Vorne im Rotamer links. Inzwischen die = cho₂ Und h sind in abwechselnd Positionen im rechten Handwerk.

Abhängig von der Sonnenfinsternisation oder nicht der Gruppen haben wir ein sterisches Hindernis, das den Rotamero destabilisieren wird. Daher ist die rechte Rota stabiler als die links.

Verweise

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Braten. (2011). Organische Chemie. (10^th Auflage.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
3. Morrison und Boyd. (1987). Organische Chemie. (Fünfte Ausgabe). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. DR. S. Gevorg. (2020). Enantiomere, Diastreomere, identische oder konstitutionelle Isomere. Chemieschritte. Erholt von: Chemistroysteps.com
5. Wikipedia. (2020). ISOMER. Abgerufen von: in.Wikipedia.Org
6. Allison Soult. (13. August 2020). Isomere. Chemistry Librettexts. Erholt von: Chem.Librettexts.Org
7. James Ashenhurst. (2020). Stereochemie und Chiralität. Erholt von: Masterorganicchemistry.com