Isopropilo -Eigenschaften, Struktur und Beispiele

Er Isopropil oder Isopropil Es ist eine alquilische Gruppe oder ein Substituent, eine der häufigsten und einfachsten in der organischen Chemie. Es ist einer der strukturellen Isomere von Propyl, CH₃CH₂CH₂-, Gruppe abgeleitet von Propan, Cho₃CH₂CH₃. Ihr Skelett könnte geschrieben werden als (ch₃)₂CH-, beweist, dass es auch drei Kohlenstoffe hat.

Das Isopropil, wenn es sich in großen Molekülen befindet, wird mit dem IPR -Symbol vereinfacht; Obwohl es in kleinen Verbindungen nicht notwendig ist und es sehr leicht zu identifizieren ist. Daraus können eine Vielzahl von organischen Verbindungen erhalten werden, die zwar einfach im Aussehen für verschiedene Anwendungen vielseitig sind; Unter ihnen Isopropylalkohol (CH₃)₂Choh.

Isopropil -Gruppenskelett. Quelle: Wostr [Public Domain]

Das Kohlenstoffskelett der Isopropil -Gruppe ist oben gezeigt. Beachten Sie, dass wir in der Mitte einen "sekundären" Kohlenstoff haben, der mit zwei Methylgruppen verbunden ist, CH₃, zu einem Wasserstoff und einem unbekannten Segment, das durch Sinuositäten dargestellt wird; Dies kann eine Heteroátomo, eine funktionelle Gruppe, eine aliphatische Kette (R), aromatische Ring (AR) usw. sein.

Wenn dies beobachtet wird, ähnelt die Isopropylgruppe einem und charakteristisch, das es unerlässlich ist, sie auf den ersten Blick zu erkennen, wenn eine molekulare Struktur in Betracht gezogen wird. Je kleiner das Isopropil im Vergleich zu dem Molekül, zu dem es gehört, ist es, dass es einfach als Substituent wirkt, der in vielen Verbindungen auftritt.

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Eigenschaften

Ein wenig mehr die chemische Natur der Isopropylgruppe, können wir hinzufügen, dass es nicht nur alphablisch (und aliphatisch) ist, dh nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, es ist apolar. Dies liegt daran, dass all seine Links C-H und C-C eine geringe Polarität sind, daher gibt es keine reichen oder schlechten Regionen in Elektronen (Dipolen).

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Isopropylapolarität bedeutet nicht, dass sie in Elektronen schlecht ist; Im Gegenteil, als Ersatz für die elektronegativsten Atome ergibt. Deshalb werden wir, wo wir sehen und in einem Molekül sehen, dass es seiner Umgebung eine elektronische Dichte erbracht hat. Obwohl das Endergebnis ein Gebiet sein soll, das aus Dipolo fehlt.

Es wird auch gesagt, dass Isopropyl aliphatisch ist, weil es die Aromatie fehlt, die in Ringen mit doppelungskonjugierten Verbindungen (Benzoltyp) vorkommt, vorkommt (Benzoltyp).

In Bezug auf seinen Namen wird im folgenden Abschnitt das ISO -Präfix erläutert-. Ihr Name IUPAC ist jedoch 1 -methylethyl, da im zweiten Kohlenstoff der Ethylkette -ch₂CH₃, Wir ersetzen ein H durch eine Methylgruppe, -ch (wählen Sie₃) CH₃, die auch als -ch geschrieben werden können (wählen Sie₃)₂.

Struktur

Isopropilly -Gruppenstruktur. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.

Die durch ein Kugeln und Balkenmodell dargestellte Isopropylgruppenstruktur ist oben gezeigt. Darin schätzen wir das Y; Aber es ist nicht flach, da es zunächst gedacht werden könnte. Die weiße Box fungiert als Sinuosität des ersten Bildes und versteckt das andere Segment des Moleküls, was auch immer die Verbindung ist.

Alle Kohlenstoffatome haben SP -chemische Hybridisierung³, Es ist also nicht möglich, dass sie in derselben Ebene wohnen. C-C.

Diese Perspektive ihrer Struktur ist sehr nützlich, da sie ihre Erkennung weiter erleichtert, wenn andere molekulare Modelle beobachtet werden.

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Wenn eine Ebene gezogen würde, die als Spiegel in der Mitte des CH -Kohlenstoffs diente, ist ersichtlich, dass die Methylgruppen auf beiden Seiten des Spiegels "reflektiert" werden. Daher unterteilt diese Ebene die Gruppe -ch (wählen Sie₃)₂ in zwei identischen Hälften; Tatsache, dass dies bei Propyl nicht passieren würde, weil sie von linearer Kette stammt. Von dort kommt das ISO-Präfix von 'Equal', der für diesen alquilischen Substituenten verwendet wird.

Beispiele für Isopropylverbindungen

Isopropylalkohol

Vielleicht ist Isopropylalkohol die bemerkenswerteste von Isopropil abgeleitete Verbindung, da er auch der einfachste sekundäre Alkohol ist, der in Plastikflaschen innerhalb von Apotheken weit verbreitet ist als antiseptische Lösung. Seine Struktur ist:

Molekülstruktur von Isopropylalkohol. Quelle: Jynto [CC0]

Beachten Sie, dass wir in der Mitte unter der OH -Gruppe (rote) Gruppe das finden und das falsche Erscheinungsbild des Flats geben. Dieser Alkohol wird einfach durch Ändern der Sinuositäten oder der bereits von der OH -Gruppe gezeigten weißen Box erhalten. Gleiches gilt für andere Gruppen oder Heteroatome.

Isopropilo -Halogenuros

Nehmen wir an, dass jetzt nicht das OH, sondern ein Atom X Halogen ist (F, Cl, Br und I). In diesem Fall erhalten wir die Isopropilo -Halogenuros XCH (CH₃)₂. Diese organischen Verbindungen sind durch stark flüchtige Flüssigkeiten gekennzeichnet, die möglicherweise als Isopropil -Quellen in Alkylierungsreaktionen verwendet werden (ihre Zugabe zu anderen Molekülen).

Unter diesen Halogenuros haben wir daher:

-Isopropil Fluorid, FCH (CH₃)₂

-Isopropilo -Chlorure, Clch (CH₃)₂

-Isopropil Bromuro, Brch (CH₃)₂

-Isopropilo yoduro, iCH (CH₃)₂

Seine Strukturen sind identisch mit den von Isopropylalkohol und verändern nur die Größe der zentralen oder sekundären mit Kohlenstoff verbundenen Atome.

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Isopropilamin

Molekülstruktur von Isopropilamin. Quelle: Jynto [CC0]

Jetzt geht es nicht um Oh oder Halogene, sondern um die Amino -Funktionsgruppe NH₂ (oberes Bild). Wie bei Isopropylalkohol ist Isopropilamin ein sekundäres Amin und ein Ausgangspunkt für die Synthese mehrerer Insektizide. Es wird nicht auf die gleiche Weise verkauft, da es stinkend und brennbar ist und daher eine gefährliche Verbindung ist.

Lorcainida

Lorcainida Strukturformel. Quelle: fvasconcellos [Public Domain]

Wir lassen die Isopropylderivate zurück und sehen sie als einfachen Substituenten an. Lorcainida (oben) ist ein kontroverses Medikament, das zur Normalisierung des Herzrhythmus verwendet wird. Wenn das Molekül beobachtet wird, ist es in wenigen Sekunden einfach, die und links zu sehen, was das Isopropyl darstellt.

In einigen Formeln wird das IPR -Symbol normalerweise anstelle des y verwendet; Aber es gilt normalerweise für noch sperrigere und kompliziertere Moleküle.

Andere

Schließlich werden andere Beispiele mit ihren jeweiligen Formeln oder Strukturmodellen zitiert, um das Isopropyl zu lokalisieren:

Formel oder chemische Struktur der Mazpertina. Quelle: Ed (Edgar181) [Public Domain]

Das und Isopropyl befindet sich jetzt auf der rechten Seite gemäß dieser Darstellung der Mazpertina, Antipsychotikum.

Trisopropylphosphinstruktur. Quelle: Smokefoot [Public Domain]

Diesmal haben wir drei Isopropilos -Gruppen, P (CH (CH)₃)₂)₃, dargestellt durch drei und. Die Formel könnte auch als PIPR geschrieben werden₃ oder P (IPR)₃.

Molekülstruktur des Tujeno. Quelle: Edgar181 [Public Domain]

Und schließlich haben wir das Tujeno -Monoterpen, dessen Struktur auf den ersten Blick Verwirrung hinsichtlich des gefundenen Isopropyls verursachen kann. Aber nachdem es ruhig gesehen wird, wird angemerkt, dass dies oben ist.

Verweise

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