Methyl- oder Methylgruppe

Er Methyl- oder Methylgruppe Es ist ein alquilischer Substituent, dessen chemische Formel Cho ist₃. Es ist der einfachste aller kohlensäurehaltigen Substituenten in der organischen Chemie, es hat einen einzelnen Kohlenstoff und drei Wasserstoffe. stammt aus Methangas. Da es nur mit einem anderen Kohlenstoff verbunden werden kann, zeigt seine Position das Ende einer Kette an, ihre Kündigung.

Im Bild unten haben Sie eine der vielen Darstellungen für diese Gruppe. Die Sinuositäten zu Ihrer Rechten zeigen dies hinter dem Link H₃Es kann ein Atom oder Substituent geben; ein Alkyl, R, aromatisch oder arilo, ar oder eine heteroátomo oder funktionelle Gruppe wie OH oder CL.

Die Methylgruppe ist die einfachste karbonierte Substituenten in der organischen Chemie. Quelle: Su-no-G [Public Domain]

Wenn die mit Methyl verbundene funktionelle Gruppe oh ist, haben wir Methanolalkohol, Cho₃Oh; Und wenn es der CL ist, dann haben wir das Methylchlorid, Cho₃Cl. In der organischen Nomenklatur wird es einfach als "Methyl" erwähnt, der die Anzahl ihrer Position in der längsten Kohlenstoffkette vorausgeht.

Die Metilo Ch Group₃ Es ist leicht zu identifizieren bei organischen Strukturen Erklärungen, insbesondere dank der Carbon -Nuklear -Magnetresonanzspektroskopie 13 (RMN C (RMN C)¹³). Nach starken Oxidationen wurden COOH -Säuregruppen erhalten, was ein synthetischer Weg ist, um Carboxsäuren zu synthetisieren.

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Darstellungen

Die möglichen Darstellungen für die Methylgruppe. Quelle: Jü über Wikipedia.

Oben haben Sie die vier möglichen Darstellungen unter der Annahme dieser Cho₃ Es ist mit einem RICO -Substituenten verbunden r. Sie sind alle äquivalent, aber während die räumlichen Aspekte des Moleküls von links nach rechts gehen.

Zum Beispiel r-ch₃ vermittelt den Eindruck, dass es flach und linear ist. Die folgende Darstellung zeigt die drei kovalenten Bindungen von C-H, die es ermöglichen, das Methyl in jeder Lewis-Struktur zu identifizieren und den falschen Eindruck zu vermitteln, ein Kreuz zu sein.

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Dann wird nach rechts (dem vorletzten) die SP -Hybridisierung beobachtet³ Im Auto Caron₃ Wegen seiner tetraedrischen Geometrie. In der letzten Darstellung ist das chemische Symbol des Kohlenstoffs nicht einmal geschrieben, aber das Tetraeder wird beibehalten, um anzuzeigen, welche H -Atome vor oder hinter der Ebene liegen.

Obwohl es nicht im Bild ist, ist eine weitere sehr wiederkehrende Art zum Zeitpunkt der Darstellung von Cho₃ Es besteht darin, einfach das Skript (-) "nackt" zu platzieren. Dies ist sehr nützlich, wenn große Kohlenstoffskelette gezeichnet werden.

Struktur

Methylgruppenstruktur, dargestellt durch das Modell der Kugeln und Balken. Quelle: Gabriel Bolívar.

Das obere Bild ist die dreidimensionale Darstellung der ersten. Die schwarze und glänzende Kugel entspricht dem Kohlenstoffatom, während Weiß Wasserstoffatome sind.

Auch hier hat Carbon ein tetraedrisches Umfeldprodukt seiner SP -Hybridisierung³, Und als solches handelt es sich um eine relativ sperrige Gruppe, wobei die Rotationen ihrer sterisch verhinderten C-R-Verbindung verhindern; Das heißt, es kann sich nicht drehen, weil die weißen Kugeln die elektronischen Wolken ihrer benachbarten Atome beeinträchtigen und ihre Abstoßung spüren würden.

C-H-Links können jedoch wie der C-R-Link vibrieren. Daher Cho₃ Es handelt sich um eine Gruppe von tetraedrischen Geometrie, die wie alle funktionellen Gruppen und Kohlenstoffbindungen mit Heteroátomos durch Infrarotstrahlungsspektroskopie (IR) aufgeklärt (IR) aufgeklärt (IR) aufgeklärt werden kann (ermitteln).

Das Wichtigste ist jedoch seine Aufklärung durch NMR¹³. Dank dieser Technik wird die relative Menge an Methylgruppen bestimmt, wodurch die molekulare Struktur zusammengestellt werden kann.

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Im Allgemeinen desto mehr Cha -Gruppen₃ Haben ein Molekül, "ungeschickt" oder ineffizienter werden seine intermolekularen Wechselwirkungen; Das heißt, Minderjährige werden seine Schmelz- und Siedepunkte sein. Die Gruppen ch₃, Wegen ihrer Wasserdauer "rutschen" sie miteinander, wenn sie sich nähern oder sich berühren.

Eigenschaften

Die Methylgruppe ist durch hydrophobes und apolarer Weise gekennzeichnet.

Dies liegt daran, dass ihre C-H-Bindungen aufgrund des geringen Unterschieds zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffelektronegativitäten nicht sehr polar sind. Und außerdem verteilt seine tetraedrische und symmetrische Geometrie ihre elektronische Dichten fast homogen, was zu einem verabscheuungswürdigen Dipolmoment beiträgt.

In Abwesenheit von Polarität, Cho₃ "Wasser" des Wassers, sich wie ein hydrophobe Verhalten verhalten. Wenn es also in einem Molekül gesehen wird, ist bekannt, dass dieses Methylende nicht effizient mit Wasser oder einem anderen polaren Lösungsmittel interagiert.

Ein weiteres Merkmal von CH₃ Es ist Ihre relative Stabilität. Es sei denn. Es ist jedoch zu erkennen, dass es an chemischen Reaktionen beteiligt ist, hauptsächlich an seine Oxidation oder Migration (Methylierung) auf ein anderes Molekül.

Reaktivität

Oxidationen

Das CH₃ ist nicht von der Oxidation befreit. Dies bedeutet, dass es anfällig für die Bildung von Verbindungen mit Sauerstoff, C-O, wenn es mit starken Oxidationsmitteln reagiert. Da es oxidiert, wird es zu unterschiedlichen funktionellen Gruppen.

Zum Beispiel führt seine erste Oxidation zur Metiolgruppe (oder Hydroxymethyl), Cho₂Oh, ein Alkohol. Die zweite leitet. Und das dritte Finale.

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Diese Reihe von Oxidationen wird verwendet₆H₅) Aus Toluol (h₃DC₆H₅).

Ionen

Das CH₃ Während des Mechanismus einiger Reaktionen können Sie momentane elektrische Lasten gewinnen. Wenn beispielsweise Methanol in einem sehr starken Säure -Medium erhitzt wird, wird das metilische Kation gebildet₃⁺, Da ist der CHO -Link gebrochen₃-Oh und OH kommt mit dem Bond -Elektronenpaar heraus.

Die Art ch₃⁺ Es ist so reaktiv, dass es nur in der Gasphase bestimmt werden konnte, da es reagiert oder auf das geringste Vorhandensein eines Nucleophils verschwindet.

Andererseits Cho₃ Anion kann auch erhalten werden: Metanuro, CH₃^-, Der einfachste Karbanion von allen. Allerdings wie Cho₃⁺, Seine Anwesenheit ist abnormal und findet nur unter extremen Bedingungen statt.

Methylierungsreaktion

In der Methylierungsreaktion wird ein CH übertragen₃ zu einem Molekül ohne elektrische Ladungen (Cho₃⁺ Noch ch₃^-) dabei. Zum Beispiel Methyliodid, Cho₃I, ist ein guter Methynt-Mittel und kann den O-H-Verknüpfung mehrerer Moleküle durch ein O-CH ersetzen₃.

In der organischen Synthese beinhaltet dies keine Tragödie. Aber wenn das übermäßig Methyl ist, sind die Stickstoffbasen der DNA.

Verweise

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