Monosaccharide

Was sind Monosaccharide?

Der Monosaccharide Sie sind relativ kleine Moleküle, die die strukturelle Basis komplexerer Kohlenhydrate bilden. Diese variieren hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer stereochemischen Konfiguration.

Das angesehenste Beispiel für ein Monosaccharid und auch das am häufigsten vorkommende Natur ist D-Glucosa, das von sechs Kohlenstoffatomen gebildet wird. Glucose ist eine unverzichtbare Energiequelle und die Grundkomponente bestimmter Polymere wie Stärke und Cellulose.

Monosaccharide sind Verbindungen, die von Aldehyde oder Ketonen abgeleitet wurden und mindestens drei Kohlenstoffatome in ihrer Struktur enthalten. Sie können keine Hydrolyseprozesse leiden, um in einfachere Einheiten zusammenzubrechen.

Die hohe Anzahl von Molekülen, die Monosaccharide bilden können. In der Tat sind Kohlenhydrate die am häufigsten vorkommenden Biomoleküle in Organismen.

Die Vereinigung von Monosacchariden führt zu Disacchariden - wie Saccharose, Lactose und Maltose - und größere Polymere wie Glykogen, Stärke und Cellulose, die neben strukturellen Funktionen Energiespeicherfunktionen ausführen.

Eigenschaften von Monosacchariden

Aussehen

Im Allgemeinen sind Monosaccharide fest, weiß und kristallin mit süßem Aussehen. Wie polare Substanzen sind sie in Wasser sehr löslich und in nicht -polaren Lösungsmitteln unlöslich.

Glycosidische Links

Sie können durch glycosidische Bindungen mit anderen Monosacchariden in Verbindung gebracht werden und eine Vielfalt von Verbindungen bilden, von großer biologisch und strukturell sehr unterschiedlicher Bedeutung.

Sie sind die einfachsten Kohlenhydrate

Monosaccharide sind einfachere Kohlenhydrate. Strukturell sind sie Kohlenhydrate und viele von ihnen können mit der empirischen Formel (C-H) dargestellt werden₂ENTWEDER)_N. Sie stellen eine wichtige Energiequelle für Zellen dar und sind Teil verschiedener Moleküle, die für das Leben unverzichtbar sind, wie z. B. DNA.

Bestehend aus Kohlenstoffatomen

Monosaccharide bestehen aus Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Wasserstoffatomen. Wenn in Lösung die vorherrschende Form von Zuckern (wie Ribose, Glukose oder Fructose) vorkommt, ist keine offene Kette, sondern bilden stabilere Energieringe.

Die kleinsten Monosaccharide bestehen aus drei Kohlenstoffen und dihydroxyaceton und d- und l-glyceraldehyd.

Hydroxyl- und Carbonylgruppe

Das Kohlenstoffskelett der Monosaccharide hat keine Auswirkungen, und alle Kohlenstoffatome, mit Ausnahme eines, hat eine Hydroxylgruppe (-OH). Im verbleibenden Kohlenstoffatom gibt es einen Carbonylsauerstoff, der in einer Acetal- oder Ketalbindung kombiniert werden kann.

Struktur von Monosacchariden

Chemische Struktur von Glucose, einem Monosaccharid.

Stereoisom

Die Monosaccharide - mit Ausnahme von Dihydroxyaceton - haben asymmetrische Kohlenstoffatome, dh sie sind mit vier verschiedenen Elementen oder Substituenten verbunden. Diese Kohlenstoffe sind für das Auftreten von chiralen Molekülen und damit von optischen Isomeren verantwortlich.

Zum Beispiel Glyceraldehyd. Im Falle der Aldotrosas haben sie zwei asymmetrische Kohlenstoffatome, während die Aldopentosas drei haben.

Die Aldohexosas wie Glukose haben vier asymmetrische Kohlenstoffatome und können daher in Formen von 16 verschiedenen Sterisomeren existieren.

Diese asymmetrischen Kohlenstoffe weisen optische Aktivität auf, und Monosaccharidformen variieren in der Natur nach dieser Eigenschaft. Die häufigsten Formen von Glucose sind dextrotarotatorisch, und die übliche Form der Fructose ist levortatorisch.

Wenn mehr als zwei asymmetrische Kohlenstoffatome auftreten.

Hemiaceles und Hemicetale

Die Monosaccharide haben dank einer Aldehydgruppe, die mit einem Alkohol reagiert und einen Hemiacet erzeugt. Ebenso können Ketone mit einem Alkohol und allgemeinem Hemical reagieren.

Beispielsweise reagiert im Fall von Glucose Kohlenstoff in Position 1 (in der linearen Form) mit Kohlenstoff in Position 5 derselben Struktur, um ein intramolekulares Hemiacetal zu bilden.

Gemäß der Konfiguration der in jedem Kohlenstoffatom vorhandenen Substituenten können Zucker in ihrer zyklischen Form nach Haworth -Projektionsformeln dargestellt werden. In diesen Diagrammen wird die Rand des Rings, die dem Leser am nächsten liegt, und dieser Teil wird mit dicken Linien dargestellt (siehe Hauptbild).

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Ein Zucker mit sechs Begriffen ist also eine Piranosa und ein Ring mit fünf Begriffen heißt Furanosa.

Auf diese Weise werden die zyklischen Formen von Glukose und Fructose als Glucopyran und Fructofuranosa bezeichnet. Wie bereits erwähnt, kann D-Glucoparan in zwei Steriomeren existieren, die mit α- und β-Buchstaben gekennzeichnet sind.

Konformationen: Stuhl und Schiff

Von Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)] über Wikimedia Commons

Haworth -Diagramme legen nahe, dass die Struktur der Monosaccharide eine flache Struktur aufweist, diese Vision jedoch nicht wahr ist.

Die Ringe werden von der in ihren Kohlenstoffatomen vorhandenen tetraedrischen Geometrie nicht flach, sodass sie zwei Arten von Konformationen annehmen können, die genannt werden Stuhl Und Schiff entweder Schiff.

Die Konformation der Stuhlform ist im Vergleich zu dem von Schiff starrer und stabiler, aus diesem Grund ist es die Konformation, die in den Lösungen mit Hexus überwiegt.

In der Stuhlform können Sie zwei Arten von Substituenten unterscheiden, die als axial und äquatorial bezeichnet werden. In Pyrainaseas leiden äquatoriale Hydroxylgruppen leichter Sterifizierungsprozesse als Axiale.

Monosacáridos -Eigenschaften

Steuertarrotation und anomere Formen von D-Glucose

Wenn sie sich in wässrigen Lösungen befinden, verhalten sich einige Zucker, als hätten sie ein zusätzliches asymmetrisches Zentrum. Zum Beispiel existiert D-Glycose in zwei Isomerenformen, die sich in der spezifischen Rotation unterscheiden: α-D-Glycose β-D-Glycose.

Obwohl die elementare Zusammensetzung identisch ist, variieren beide Arten in Bezug auf ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften. Wenn diese Isomere in eine wässrige Lösung eintreten.

Dieses Phänomen wird als Mutarrotation bezeichnet und tritt auf.

Modifikation von Monosacchariden

Monosaccharide können glykosidische Bindungen mit Alkoholen und Aminen bilden, um modifizierte Moleküle zu bilden.

In ähnlicher Weise können sie phosphoryliert werden, dh eine Phosphatgruppe kann dem Monosaccharid zugesetzt werden. Dieses Phänomen ist in verschiedenen Stoffwechselstrecken von großer Bedeutung. Der erste Schritt des glykolytischen Weges impliziert beispielsweise die Phosphorylierung von Glucose, um dem Glukose-Intermediary 6-Phosphat zu ergeben.

Wenn die Glykolyse fortschreitet.

Der Phosphorylierungsprozess verleiht Zuckern eine negative Belastung, wodurch diese Moleküle die Zelle leicht verlassen können. Darüber hinaus gibt es ihnen Reaktivität, damit sie Verbindungen mit anderen Molekülen bilden können.

PH -Aktion in Monosacchariden

Monosaccharide sind bei hohen Temperaturen und verdünnten Mineralsäuren stabil. Im Gegensatz dazu leiden Zucker, wenn sie sehr konzentrierten Säuren ausgesetzt sind.

Zum Beispiel wird durch Erhitzen von D-Glycose zusammen mit konzentrierter Salzsäure erzeugt, eine Verbindung namens 5-Hydroxymethyphurfural.

Wenn Furfores mit Phenolen kondensiert, produzieren sie farbige Substanzen, die als Marker bei der Analyse von Zucker verwendet werden können.

Auf der anderen Seite erzeugen weiche alkalische Umgebungen Umlagerungen um anomere Kohlenstoff und zusammenhängende Kohle. Wenn die D-Glucosa mit Basissubstanzen behandelt wird, wird eine Mischung aus D-Glucosa, D-Futosa und D-Many erstellt. Diese Produkte treten bei Raumtemperatur auf.

Wenn eine Erhöhung der Temperatur- oder alkalischen Substanzkonzentrationen auftritt.

Funktionen der Monosaccharide

Energiequelle

Monosaccharide und Kohlenhydrate im Allgemeinen die unverzichtbaren Elemente in der Ernährung als Energiequellen. Zusätzlich zur Funktionsweise als Zellbrenn- und Energiespeicher fungieren sie als Zwischenmetaboliten bei enzymatischen Reaktionen.

Zelluläre Wechselwirkung

Sie können auch mit anderen Biomolekülen - wie Proteinen und Lipiden - zusammenhängen und Schlüsselfunktionen im Zusammenhang mit der Zellinteraktion erfüllen.

Nukleinsäuren, DNA und RNA, sind die für die Vererbung verantwortlichen Moleküle und haben Zucker, insbesondere Pentose. Der D-Ribose ist das Monosaccharid im RNA-Skelett. Monosaccharide sind auch wichtige Komponenten komplexer Lipide.

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Komponenten von Oligosacchariden und Polysacchariden

Monosaccharide sind die grundlegenden Strukturkomponenten von Oligosacchariden (aus dem Griechischen Oligo, was nur wenige bedeutet) und der Polysaccharide, die viele Monosaccharideinheiten enthalten, ob eine Klasse oder unterschiedlich.

Diese beiden komplexen Strukturen fungieren als biologische Brennstoffspeicher, zum Beispiel Stärke. Sie sind auch wichtige strukturelle Komponenten, wie die Cellulose, die in den starre Zellwänden von Pflanzen und in den holzigen und faserigen Geweben der verschiedenen Pflanzenorgane enthalten sind.

Einstufung

Ketone und Aldehyde

Monosaccharide werden auf zwei verschiedene Arten klassifiziert. Die erste hängt von der chemischen Natur der Carbonylgruppe ab, da dies ein Keton oder ein Aldehyd sein kann. Die zweite Klassifizierung konzentriert sich auf die Anzahl der in Zucker vorhandenen Kohlenstoffatome.

Ketosas und Aldalen

Zum Beispiel enthält Dihydroxyaceton eine Cetona -Gruppe und ist der Grund, warum es "Cetose" genannt wird, im Gegensatz zu Glyceraldehyde, die in einer Aldehydgruppe enthalten sind und als "Aldosa" angesehen wird, und gilt als "Aldosa".

Den Monosacchariden wird abhängig von der Anzahl der Karbons, die ihre Struktur enthalten. So werden ein Zucker mit zwei, drei, vier, fünf, sechs und sieben Kohlenstoffatomen Göttinnen, Dreier, Tetrosos, Spannung, sechste Heptosasen genannt.

Von allen erwähnten Klassen von Monosacchariden sind die Hexosas bei weitem die am häufigsten vorkommende Gruppe.

Beide Klassifikationen können kombiniert werden und der dem Molekül gewährte Name ist eine Mischung aus der Anzahl der Kohlenstoffe und der Art der Carbonylgruppe.

Im Falle von Glukose (c₆H₁₂ENTWEDER₆) gilt als Hexose, weil es sechs Kohlenstoffatome hat und auch eine Aldosa ist. Nach den beiden Klassifikationen ist dieses Molekül ein Aldohexosa. In ähnlicher Weise ist Ribulosa ein Ketopentosa.

Wichtige Derivate von Monosacchariden

Glucoside

Chemische Struktur von Amikacin Aminoglycosid

In Gegenwart einer Mineralsäure können Aldopylaese mit Alkoholen reagieren und die Glykoside bilden. Hierbei handelt.

Die gebildete Verbindung wird als Glucosidbindung bezeichnet und kann auch durch die Reaktion zwischen dem anomeren Kohlenstoff eines Monosaccharids mit der Hydroxylgruppe eines anderen Monosaccharids gebildet werden, um ein Disaccharid zu bilden. Auf diese Weise werden die Ketten von Oligosacchariden und Polysacchariden gebildet.

Sie können durch bestimmte Enzyme wie Glucosidasen oder wenn sie Säure und hohen Temperaturen ausgesetzt sind.

N-Glycosilamine oder N-Glucoside

Grundstruktur eines Glukosylamins

Aldos und Ketosas können mit Aminen reagieren und zu N-Glucosiden führen.

Diese Moleküle spielen eine wichtige Rolle bei Nukleinsäuren und Nukleotiden, bei denen Stickstoffatome der Basen N-Glucosylamin-Bindungen mit dem Kohlenstoffatom der Position 1 der D-Ribose (in RNA) oder des 2-Desoxi-D-Ribelos bilden (in DNA).

Murámicsäure und Neuraminsäure

Murámics Säure -Struktur

Diese beiden Derivate von Aminoazúces haben neun Kohlenstoffatome in ihrer Struktur und sind wichtige strukturelle Bestandteile der Bakterienarchitektur bzw. in der Abdeckung von tierischen Zellen.

Die strukturelle Basis der Bakterienzellwand ist N-Acetylmuraminsäure und wird von der Aminoazúcar N-Acetyl-D-Glucosamin gebildet, die mit Milchsäure verbunden ist.

Im Fall von N-Acetyl-Neuraminsäure ist es ein Derivat der N-Acetyl-D-Kmanosamina und Pyruvsäure. Die Verbindung ist in Glykoproteinen und Glykolipiden von Tierzellen gefunden.

Zucker-Alkohole

Molekülstruktur von Glycerin

In Monosacchariden kann die Carbonylgruppe Zucker-Alkohol reduzieren und bilden. Diese Reaktion tritt bei Vorhandensein von gasförmigen Wasserstoff- und Metallkatalysatoren auf.

Im Fall von D-Glucosa führt die Reaktion zu Zuckeralkohol-D-Gucitol. In ähnlicher Weise ergibt die Reaktion des D-viele zu D-Manitol.

Natürlich gibt es zwei sehr häufig vorkommende Zucker, Glycerin und Inositol, beide mit einer hervorgehobenen biologischen Bedeutung. Die erste ist die Komponente bestimmter Lipide, während die zweite in Phosphaditil -ositol und Phytinsäure vorkommt.

Das Salz aus der Phytinsäure ist das Fittin, ein unverzichtbares Stützmaterial in den Pflanzengeweben.

Beispiele für Monosaccharide

Wir werden die Beispiele in die beiden Haupttypen von Monosacchariden teilen: Aldosas und Ketosas.

- Aldose

Diese Gruppe ist diejenige, die von Carbonyl an einem Ende der kohlensäurehaltigen Kette gebildet wird.

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Göttinnen

Glycaldehyd

Struktur des Glyclaldehyds. Quelle: CCOIL/CC BY-SA (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)

Dies ist die einzige Göttin, die aus zwei Kohlenstoffatomen besteht.

Triosas

Glyceraldehyd

Dieses Monosaccharid ist das einzige der Aldose, das durch drei Kohlenstoffatome gebildet wird. Für eine als Triosa bezeichnete.

Es ist das erste Monosaccharid, das in der Photosynthese erhalten wurde. Neben dem Teil der Stoffwechselrouten wie der Glykolyse.

Tetrosas

Erythrosed und Treose

D-Ertrosa

Diese Monosaccharide haben vier Kohlenstoffatome und eine Aldehydgruppe. Das Erythrous und die Treosa unterscheiden sich in der Bildung der chiralen Kohlenstoffe.

In der Treose befinden sie sich in den Konformationen D-L oder L-D, während im Erythrous die Konformationen beider Kohlenstoffe D-D oder L-L sind

Pentosas

Innerhalb dieser Gruppe finden wir kohlensäurehaltige Ketten mit fünf Kohlenstoffatomen. Nach der Carbonylposition differenzieren wir die Ribose-, Desoxyribose-, Arabisch-, Xylose- und lixöse Monosaccharide.

La Ribosa Es ist eine der Hauptkomponenten der RNA und hilft dabei.

Fischerprojektion für D- und L-Libose

Der Desoxyribose Es ist ein Desoxiazúcar, das von einem Monosaccharid von fünf Kohlenstoffatomen abgeleitet ist (Pentose, C5H10O4 Empirische Formel)

Die Araberation Es ist eines der Monosaccharide, die in Pektin und Hemicellulose auftreten. Dieses Monosaccharid wird in Bakterienpflanzen als Kohlenstoffquelle verwendet.

Die xylose Es ist auch vulgär bekannt als Holzzucker. Seine Hauptfunktion hängt mit der menschlichen Ernährung zusammen und ist einer der acht wesentlichen Zucker für den menschlichen Körper.

Die lixose Es ist ein ungewöhnliches Monosaccharid in der Natur und befindet sich an den Bakterienwänden einiger Arten.

Hexosös

In dieser Gruppe von Monosacchariden befinden sich sechs Kohlenstoffatome. Sie werden auch je nach Ort eingestuft, an dem sich ihre Carbonyl befindet:

Die alosa Es ist ein ungewöhnliches Monosaccharid, das nur aus den Blättern eines afrikanischen Baumes gewonnen wurde.

Die alrosa Es ist ein Monosaccharid, das in einigen Stämmen der Bakterien gefunden wird Butyrivibrio fibrisolvens.

Glucose bestehend aus einer kohlensäurehaltigen Kette von sechs Kohlenstoffatomen und ergänzt mit zwölf Wasserstoffatomen und sechs Sauerstoff. Es ist das wichtigste Monosaccharid, das in allen Lebewesen vorhanden ist. Diese kohlensäurehaltige Kette ist erforderlich, damit die Zellen existieren, da sie Energie liefert.

Die Hand Es hat eine ähnliche Zusammensetzung wie Glucose und seine Hauptfunktion ist die der Energieproduktion für Zellen.

D-Many und L-Manas

Die Gulosa Es ist ein künstliches Monosaccharid aus süßem Geschmack, der nicht von Hefen fermentiert wird.

Die Idasa Es ist ein Glukose -Epimer und wird als Energiequelle der extrazellulären Matrix der Lebewesen verwendet.

Die Galaktose Es ist ein Monosaccharid, das Teil von Glykolipiden und Glykoproteinen ist und vor allem in Gehirnneuronen gefunden wird.

Das Talent Es ist ein weiteres künstliches Monosaccharid, das in Wasser und süßem Geschmack löslich ist

- Ketusse

Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome können wir Dihydroxyaceton unterscheiden, die durch drei Kohlenstoffatome und die durch vier gebildete Erythruse gebildet werden.

Wenn sie fünf Kohlenstoffatome haben und sich um die Carbonylposition kümmern, finden wir die ribus- und xylulose. Gebildet durch sechs Kohlenstoffatome Wir haben Sicose, Fructose, Sorbose und Tagatose.

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