Neopentil -Struktur, Merkmale, Nomenklatur, Training

Er Neopentil oder Neopentilo Es ist eine alquilische Gruppe, Gruppe oder Radikal₃)₃CCH₂-, und stammt aus dem Neopentano, einem der verschiedenen strukturellen Isomere, die der Pentan -Alkano besitzt. Es ist eine der Pentylgruppen, die in der Natur oder in unzähligen organischen Verbindungen am häufigsten vorkommen.

Das Präfix Neo Es stammt aus dem Wort "neu", in Anspielung vielleicht zum Zeitpunkt der Entdeckung dieser Art von Strukturen zwischen den Isomeren des Pentans. Derzeit wurde seine Verwendung durch die Empfehlungen der IUPAC abgelehnt. Es wird jedoch weiterhin häufig verwendet, zusätzlich zu anderen ähnlichen Alquil -Substitoren.

Strukturformel des Neopentils. Quelle: Benjah-BMM 27.

Im überlegenen Bild haben wir die strukturelle Formel des Neopentils. Jede Verbindung, die sie als Hauptteil ihrer Struktur enthält, kann mit der allgemeinen Formel dargestellt werden (CH₃)₃CCH₂A, wo r eine aliphatische Seitenkette ist (obwohl es auch aromatisch sein kann, AR), eine funktionelle Gruppe oder ein Heteroátomo.

Wenn wir R für die Hydroxylgruppe ändern, erhalten wir den neopentilen Alkohol (Cho₃)₃CCH₂Oh. In dem Beispiel dieses Alkohols bedeckt das Neopentil fast die gesamte Struktur des Moleküls; Wenn nicht, wird gesagt, dass es sich um eine Fraktion oder nur ein Fragment des Moleküls handelt, so dass es sich einfach als ein Substituierter verhält.

[TOC]

Nomenklatur und Ausbildung

Neopentil -Bildung aus Neopentano. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.

Neopentil ist der gebräuchliche Name, mit dem dieser Pentylsubstituent bekannt ist. Nach den Nomenklaturnormen, die vom IUPAC unterliegen, wird sein Name zu 2,2-Dimethylpropil (Recht des Bildes). Es ist ersichtlich, dass es in der Tat zwei mit Carbon 2 verbundene Methylgruppen gibt, die zusammen mit den anderen beiden das Kohlenstoffskelett des Propyls ausmachen.

Es kann Ihnen dienen: Kohlenstoffdisulfid (CS2): Struktur, Eigenschaften, Verwendungen, Risiken

Damit wird der Name des neopentilen Alkohols zu 2,2-Dimethylpropan-1-ol. Aus diesem Grund wird das Neo-Still-Präfix in Kraft gesetzt, da es viel einfacher ist, zu nennen, solange es klar ist, was sich speziell bezieht.

Zuerst wurde auch gesagt, dass das Neopentil aus dem Neopantum oder korrekter: von 2,2-Dimethylpropan (links vom Bild) abgeleitet wird, was wie ein Kreuz aussieht. Wenn einer seiner vier Cho₃ Ich habe eines seiner Hydringen (in roten Kreisen) verloren, das Neopentil -Radikal würde sofort gebildet (Cho₃)₃CCH₂·.

Sobald dieses radikale sich einem Molekül verbindet, wird es die Neopentylgruppe oder den Substituenten. In diesem Sinne ist die Neopentilo -Formation "einfach".

Struktur und Eigenschaften

Neopentilo ist ein sperriger Substituenten, sogar mehr als der Terbutyl; In der Tat haben beide etwas gemeinsam und haben einen 3. Kohlenstoff mit drei Cho₃. Ironischerweise neopentil und thermisch als der tertpentil (1,1-dimethylpropil) und das terbutyly.

Die Terbutylstruktur ist (Cho₃)₃C-, während der Neopentilo ist (Cho₃)₃CCH₂-; Das heißt, sie unterscheiden sich nur, weil der letzte eine Methylengruppe hat, Cho₂, Neben Carbon 3. Daher zeigt das Neo -Pentile den gesamten voluminösen und strukturellen Charakter des Terbutyls mit einer längeren Kohlenstoffkette für nur ein zusätzliches Kohlenstoffatom.

Neopentil ist noch sperriger und verursacht größere sterische Hindernisse als das Terbutyl. Sein Ende ähnelt den Klingen eines Ventilators oder einer drei Fingerspitzen, deren Bindungen C-H und C-C vibrieren und drehen. Zusätzlich müssen wir jetzt die Rotationen des CH hinzufügen₂, Dies erhöht den molekularen Raum, den das Neopentil auftritt.

Es kann Ihnen dienen: hypoyodöse Säure (HIO)

Abgesehen von den erklärten hat das Neopentil die gleichen Merkmale der anderen alquilischen Substituenten: Es ist hydrophob, apolar und weist keine sättigung oder aromatischen Systeme auf. Es ist so sperrig, dass ein Substituent zu verringern beginnt; Das heißt, es ist nicht so häufig, es als Terbutyl zu finden.

Beispiele

Neopentil₃)₃CCH₂R. Da es sich um eine so sperrige Gruppe handelt, gibt es weniger verfügbar.

Halogenuros

Wenn wir R durch ein Halogenatom ersetzen, erhalten wir ein Neopentil (oder 2,2-Dimethylpropil) Halogenid). So haben wir Fluorid, Chlorid, Bromid und Neopentile -Jodid:

-Fch₂C (Ch₃)₃

-Clch₂C (Ch₃)₃

-Brch₂C (Ch₃)₃

-Ich₂C (Ch₃)₃

Alle diese Verbindungen sind flüssig und wahrscheinlich als Halogenspender für bestimmte organische Reaktionen oder zur Durchführung von Quantenchemieberechnungen oder molekularen Simulationen bestimmt.

Neopentilamin

Wenn R durch OH ersetzt wird, wird neopentilischer Alkohol erhalten; Aber es ist NH₂ Andererseits haben wir Neo-Pentilamin (oder 2,2-Dimethylpropylamin) (Cho)₃)₃CCH₂NH₂. Auch diese Verbindung ist eine Flüssigkeit, und es gibt nicht zu viel bibliografische Informationen, die ihre Eigenschaften erklären.

Neopentilglykol

Strukturformel des Neopentilglykols. Quelle: Emeldir über Wikipedia.

Neopentilglykol oder 2,2-Dimethylpropan. Beachten Sie, dass Neopentil in der Mitte der Struktur erkannt wird, in der ein anderer der CH₃ verliert ein H, um sich mit einer zweiten OH -Gruppe zu verbinden und sich so von neopentilem Alkohol zu unterscheiden.

Wie erwartet hat diese Verbindung stärker intermolekulare Wechselwirkungen (einen höheren Siedepunkt), da eine größere Anzahl von Wasserstoffbrücken festgelegt wurde.

Kann Ihnen dienen: Dimethylanylin: Struktur, Eigenschaften, Synthese, verwendet

Lithium neopentil

Strukturformel von Lithium -Neopentil. Quelle: Edgar 181 über Wikipedia.

Ersetzen von R durch ein Lithium -Atom erhalten eine organometallische Verbindung namens Lithium -Neopentyl, C₅H_elfLi O (Cho₃) CCH₂Li (oberes Bild), das einen kovalenten C-Li-Link hervorhebt.

Neopentil -Tosisilato

Neopentil -Hustenmolekül. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.

Im oberen Bild haben wir das Neopentil -Hustenmolekül, das mit einem Modell von Kugeln und Balken dargestellt wird. Dies ist ein Beispiel, in dem R ein aromatisches Segment AR ist, das aus der Hustengruppe besteht, die zu einem Toluol mit einem Sulfat in Position -Para wird. Es ist eine seltene Verbindung in der Bibliographie.

Im Neopentil -Tolosilat hat der Neopentilo keine Priorität, sondern als Substituent und nicht als zentraler Teil der Struktur.

Neopentil 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzoat

Neopentil 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzoat. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.

Schließlich haben wir ein weiteres ungewöhnliches Beispiel: das Neopentil 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzoat (überlegenes Bild). Darin ist die Neopentilo -Gruppe wieder als Substituent und Benzoat neben den fünf mit dem Benzolring verbundenen Fluoratomen, dem wesentlichen Teil des Moleküls. Beachten Sie, wie Neopentil für sein Auftreten von "Pata oder Cruz" erkannt wird.

Neopentilo -Verbindungen, da dies sehr sperrig ist, sind im Vergleich zu anderen kleineren alquilischen Substituenten weniger reichlich vorhanden. wie Methyl, Cyclobutil, Isopropyl, Wärme usw.

Verweise

1. Morrison, r. T. und Boyd, r, n. (1987). Organische Chemie. 5^ta Auflage. Editorial Addison-Wesley Interamerikaner.
2. Carey f. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Braten. (2011). Organische Chemie. (10^th Auflage.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Illustriertes Glossar der organischen Chemie: Neopentylgruppe. Erholt von: Chem.UCLA.Edu
5. Wikipedia. (2020). Pentylgruppe. Abgerufen von: in.Wikipedia.Org