Merkmale der Nitrofurane, der Wirkungsmechanismus und Klassifizierung

Der Nitrofuraner Sie sind chemische Verbindungen synthetischer Herkunft mit breiten antimikrobiellen Funktionen mit breitem Spektrum. Oft werden diese verwendet, um bakterielle Infektionen bei Tieren zu kontrollieren, die mit kommerziellen Interessen erhoben werden.

Gegenwärtig gibt es eine strenge Kontrolle über die Beschäftigung, da gezeigt wurde, dass sie möglicherweise krebserregend und mutagen für DNA in menschlichen Zellen sind.

Grafikschema des chemischen Skeletts der nitrofuralen, antibakteriellen Verbindung (Quelle: Vacinationist über Wikimedia Commons)

Sogar seine Verwendung wurde als vorbeugende und therapeutische Behandlung bei Tieren verboten. Die Europäische Union kontrolliert und inspiziert das Vorhandensein von Antibiotika auf der Grundlage von Nitrofuren in Fleisch, Fisch, Garnelen, Milch und Eiern.

Die ersten Berichte über die antibakterielle Wirkung von Nitrofuranen und ihrer Derivate stammen aus den 1940er Jahren. Es war 1944, als sie aufgrund ihrer antimikrobiellen Wirkung intensiv bei der Herstellung von Seifen, Themen, Deodorants, Antiseptika usw. begannen, intensiv zu verwenden.

Obwohl es viele schriftliche Literatur über Nitrofurer und ihre Derivate gibt, ist noch wenig über den Wirkungsmechanismus dieser Verbindungen bekannt, obwohl gezeigt wurde, dass die Metaboliten von Nitrofuranen giftiger sind als die ursprünglichen Verbindungen selbst.

[TOC]

Eigenschaften von Nitrofuranen

Diese Verbindungen sind durch einen heterocyclischen Ring gekennzeichnet, der aus vier Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoff besteht; Substituenten sind eine Azometingruppe (-ch = n-), die mit Carbon 2 und einer Nitro-Gruppe (NO2) verbunden ist, die mit Carbon 5 verbunden ist.

Dodd und Stillmanl, 1944, testen 42 Derivate des Furano angewendet in Formthema.

Darüber hinaus sagten Dodd und Stillmanl, dass keine der Nitrofuranverbindungen in der Natur sei. Gegenwärtig bleibt es alle Nitrofurane im Labor synthetisiert.

Kann Ihnen dienen: homogene Mischung

Die Nitrofurane wurden anfänglich als chemotherapeutische Verbindungen definiert, da sie bakterielle Infektionen kontrollierten und den Patienten, der sie aufgenommen hat.

Zwischen 1944 und 1960 wurden mehr als 450 Verbindungen, die Nitrofurazon ähnlich sind, synthetisiert, um seine antimikrobiellen Eigenschaften zu spezifizieren, aber derzeit werden sechs weitere kommerziell verwendet: Diese sind: diese sind:

- Nitrofurazon

- Nifuroxim

- Guanofuracin Hydrochlorid

- Nitrofurantoí

- Furazolidon

- Panazona

Die meisten dieser Verbindungen sind in Wasser nicht sehr löslich und einige sind nur in Säurelösungen durch Salze löslich. Alle sind jedoch leicht in Polyethylenglykol und in Dimethylformamid löslich.

Aktionsmechanismen

Die Art und Weise, wie Nitrofuraner in den Organismen wirken.

Dies wird in den medizinischen Personen gebrochen und getrennt. Die verzweigten Nitrogruppen wandern durch den Blutkreislauf und werden durch kovalente Gewerkschaften in Geweben und Zellwänden aus Bakterien, Pilzen und anderen Krankheitserregern eingebettet.

Da diese Verbindungen nach der Einnahme schnell metabolisiert werden, bilden sie Metaboliten, die an Gewebeproteine ​​binden und Instabilität und Schwäche in der Struktur der inneren Gewebe des Patienten und des Erregers erzeugen.

Grafikschema des chemischen Nifurel -Skeletts, Antimikotikerverbindung (Quelle: Vaccinationist über WKIMEDIA Commons)

Die Verbindungen und verschiedenen Derivate von Nitrofuranen zeigen eine variable Wirksamkeit bei jeder Art von Bakterien, Protozoen und Pilzen. In niedrigen Konzentrationen wirken die meisten Nitrofurane jedoch als bakteriostatische Verbindungen.

Obwohl sie bakteriostatisch sind, werden Verbindungen, wenn sie in etwas höheren Konzentrationen anwenden, zu Bakteriziden. Einige sind sogar bakterizid in den minimalen Hemmkonzentrationen.

Kann Ihnen dienen: lösliche Materialien

Nitrofurane können Reste auf sekundäre Arten übertragen, was durch das folgende Experiment nachgewiesen wurde:

Es war ein Schweinfleisch mit Nitrofuranen, markiert mit Kohlenstoff 14 (C14). Dann fütterte er eine Gruppe von Ratten mit diesem Fleisch und später wurde festgestellt.

Einstufung

Typischerweise werden Nitrofurane in zwei Klassen eingeteilt: Klasse A und Klasse B.

Klasse A umfasst die einfachsten Nitrofurane, die durch die sogenannte "Formel I" dargestellt werden, wobei R -Gruppen Alkyl-, Säure-, Hydroxial- oder Carboxylgruppen sowie bestimmte Derivate sind.

Einige Verbindungen der Klasse A oder "Formel I" sind: Nitrofuraldehydos und seine Diacetate, Methylnitrofuril-Keton, Nitrosilvan (5-Nitro-2-methylfuran), Nitrofurilalkohol und seine Ester und andere Verbindungen mit ähnlicher Struktur.

In Klasse B werden Derivate gewöhnlicher Carbonils wie Semi -Bazona, Oxima und die komplexesten Analoga, die sich bisher in den Labors vorbereitet haben. Diese Verbindungen werden als "Formel II" bezeichnet.

Beide Klassen haben eine ausgeprägte antimikrobielle Aktivität In vitro, Aber einige Mitglieder der Klasse B haben eine bessere Aktivität In vivo dass eine der Verbindungen von Klasse A gehören.

Nitrofurans Metaboliten

Die pharmakologische Verwendung von Nitrofuranen wurde von der Europäischen Union verboten, da Nitrofurane und ihre Derivate durch den Stoffwechsel der Patienten schnell assimiliert werden, erzeugen sie eine Reihe stabiler Metaboliten, die an das Gewebe bin.

Diese Metaboliten lassen sich aufgrund der Löslichkeit, die Nitrofurane in Säure -pH besitzen, leicht freigesetzt.

Die im Magen von Tieren und mit Nitrofuranen behandelten Patienten, die mit Nitrofuranen behandelt werden.

Kann Ihnen dienen: Galvanoplastik

In allen Lebensmitteln, die diese Metaboliten produzieren. Wenn sie als Nahrung konsumiert werden, können diese Metaboliten freigesetzt werden oder, ohne dass dies ihre Seitenketten ist.

Derzeit werden strenge Tests an Food of Antier -Ursprungs mit hoher Wirksamkeitsflüssigchromatographie durchgeführt (Name von Englisch abgeleitet Hochleistungsflüssigkeitschromatographie) Um mindestens 5 der Metaboliten der Nitrofurane und ihrer Derivate zu erkennen, sind diese:

- 3-Amino-2-Oxazolidinon

- 3-Amino-5-methylmorfolino-2-oxazolidinon

- 1-Aminohidantoin

- Semi -Bazid

- 3,5-Dyitrosalicylsäure-Hydrazid

Alle diese Verbindungen, die als Metaboliten von nitrofurierten chemischen Reagenzien freigesetzt werden. Darüber hinaus können solche Verbindungen ihre eigenen Metaboliten während der Säurehydrolyse freisetzen.

Dies impliziert, dass jede Verbindung ein potenziell toxischer Metaboliten für das Individuum nach der Säurehydrolyse im Magen ist.

Verweise

1. Cooper, k. M., & Kennedy, D. G. (2005). Nitrofuran-Antibiotika-Metaboliten, die in Teilen pro Million Konzentrationen in der Retina von Schweinen nachgewiesen wurden-eine neue Matrix zur verstärkten Überwachung des Nitrofuranmissbrauchs. Analyst, 130 (4), 466-468.
2. EFSA -Panel an Verunreinigungen in der Nahrungskette (Stehung). (2015). Wissenschaftliche Meinung zu Nitrofuranen und ihren Metaboliten in Lebensmitteln. EFSA Journal, 13 (6), 4140.
3. Hahn, f. UND. (Ed.). (2012). Wirkungsmechanismus von antibakteriellen Wirkstoffen. Springer Science & Business Media.
4. Herrlich, p., & Schweiger, m. (1976). Nitrofurane, eine Gruppe synthetischer Antibiotika, mit einer neuen Wirkungsweise: Diskriminierung spezifischer Messenger -RNA -Klassen. Proceedings der National Academy of Sciences, 73 (10), 3386-3390.
5. McCalla, d. R. (1979). Nitrofuraner. Im Mechaanismus der Wirkung von antibakteriellen Wirkstoffen (pp. 176-213). Springer, Berlin, Heidelberg.
6. Miura, k., & Reckendorf, h. K. (1967). 6 Die Nitrofuraner. In Arbeit in der medizinischen Chemie (vol. 5, pp. 320-381). Elsevier.
7. Olive, p. L., & McCalla, D. R. (1975). Schädigung der DNA von Säugetierzellen durch Nitrofurane. Cancer Research, 35 (3), 781-784.
8. Paul, h. UND., Ells, v. R., Kopko, f., & Bender, r. C. (1959). Metabolische Degraion der Nitrofurane. Journal of Medicinal Chemistry, 2 (5), 563-584.
9. Vassa, m., Hruska, k., & Franek, m. (2008). Nitrofuran -Antibiotika: Eine Überprüfung der Anwendung, des Verbots und der Restanalyse. Veterinarni Medicine, 53 (9), 469-500.