Nukleophiler nukleophiler Angriff, Typen, Beispiele, Nucleophilie

A Nucleophil Es ist alles Atom, Ion oder Molekül, das versucht, Elektronenpaare an Substanzen mit positiven Lasten oder Regionen zu spenden. Das Wort bedeutet "Liebe für die Kerne". Wenn ein Atom oder eine molekulare Region in Elektronen schlecht ist, erfährt es eine Kraft einer größeren Anziehungskraft durch die Atomkerne; Und genau diese Anziehung zieht Nucleophile an.

Daher müssen Nucleophile, wie entgegengesetzte Anzeichen angezogen werden, negative Spezies sein; oder zumindest, die aufgrund einer lokalen oder verstreuten Elektronenkonzentration hoch negative Regionen besitzen.

Die beiden häufigsten Arten von Nucleophilen in der Chemie. Quelle: Gabriel Bolívar.

Somit kann ein Nucleophil durch die NU -Buchstaben dargestellt werden, wie im obigen Bild. Die doppelten Punkte in Blau entsprechen einigen Elektronen, die an den Elektrophilen spenden; Dies ist das Atom oder das schlechte Elektronenmolekül. Beachten Sie, dass das Nucleophil neutral oder anionisch sein kann. Beide spenden jedoch Elektronenpaare.

Der Angriff von Nucleophilen auf Elektrophile ist der Grundstein für unzählige Reaktionen und organische Mechanismen. Ein Beispiel für Nucleophil ist Hydroxylanion, OH^-, Das verhält sich auch als Basis. Die Nucleophilie sollte jedoch niemals mit der Basizität einer Substanz verwechselt werden.

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Nucleophiler Angriff

Nucleophile schauen. Die folgende chemische Gleichung repräsentiert den Nucleophil -Angriff:

Wellebeest: + R-lg → r-nu + lg:

Die Nuleophile Nu: spendet sein Elektronenpaar A R, das mit einer elektronegativen LG -Gruppe verbunden ist. Dabei ist der R-LG-Link gebrochen, LGs Emigra: und der neue R-Nu-Link wird gebildet. Dies ist die Grundlage für viele organische Reaktionen.

Im nächsten Abschnitt wird er gesehen, dass ein Nucleophil sogar ein aromatischer Ring sein kann, dessen elektronische Dichte in seinem Zentrum verteilt ist. Ebenso kann ein Nucleophil zu einer Sigma -Bindung werden, was bedeutet, dass die Elektronen derselben Auswanderung oder in die nahegelegenen Kerne springen.

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Arten von Nucleophilen

Es gibt verschiedene Arten von Nucleophilen, aber das riesige Major.

Arten mit freien Elektronenpaaren

Wenn wir über Arten mit freien Elektronenpaaren sprechen, beziehen wir uns auf Anionen oder Moleküle mit elektronegativen Atomen wie Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel. In den Beispielen Abschnitt werden abgesehen von Anion OH viele Nucleophile dieser Art zu sehen sein^- schon erwähnt.

Doppelverbindungen

Ein Nucleophil kann doppelte Bindungen haben, die für den nukleophilen Angriff verantwortlich sind. Sie müssen jedoch doppelte Bindungen mit einer nennenswerten elektronischen Dichte sein, so dass kein Molekül, das sie besitzt, als starkes Nucleophil angesehen wird. Das heißt, es wird keine hohe Nucleophilie haben.

Betrachten Sie beispielsweise den Benzolring in der folgenden Reaktion der Alkylierung (Friedel-Crafts-Reaktion):

Benzolalkylierung bei aromatischem elektrophilen Substitution. Quelle: Gabriel Bolívar.

Das Vorhandensein einer Alcl -Mischung₃-(CH₃)₂CHCL entsteht Isopropylcarbokation. Die positive Belastung und Instabilität zieht die Elektronen einer der Doppelbindungen des Benzols stark an, die die Carbokation angreifen, wie durch den Pfeil dargestellt.

Dabei wird eine kurze kationische und aromatische Intermadiary gebildet, die schließlich in das richtige Produkt umgewandelt wird.

Neben Benzol können andere Substanzen mit Doppelbindungen als Nucleophile wirken, sofern die Reaktionsbedingungen am besten geeignet sind. Ebenso müssen es Atome in der Nähe der Doppelbindung geben, die die elektronische Dichte spenden, so dass sie "aufladen" von Elektronen "auferlegen".

Sigmas Links

Sigma -Bindungen als solche sind keine Nucleophile; Aber es kann sich als solche verhalten, wenn eine Reaktion beginnt und der Mechanismus beginnt. Betrachten Sie das folgende Beispiel:

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Die Sigma C-H-Bindung neben Carbocation bewegt sich zu ihm, das sich wie ein Nucleophil verhalten (siehe Bewegung des gebogenen Pfeils). In diesem Sinne ist das Ergebnis, dass sich Anion H bewegt^- an den benachbarten Kohlenstoff, aber so schnell, dass die Sigma -Bindung und ihr Elektronenpaar als nucleophiles Mittel dieses Mechanismus berücksichtigt wird.

Nucleophile Beispiele

In diesem Abschnitt werden einige Beispiele für die erste Art von Nucleophilen erwähnt, die sehr häufig und wichtig in der organischen und anorganischen Chemie sind.

Halogenuros

Halogenuros (f^-, Cl^-, Br^- und ich^-) Sie sind Nucleophile. Müssen eines ihrer vier Paar Valenzelektronen spenden. Abhängig von der Geschwindigkeit, mit der einer dieser Halogenuros die Elektrophie angreift, hat eine größere oder weniger Nucleophilie.

Im Allgemeinen das i^- Es ist besser Nucleophil als f^- und die anderen Halogenuros, da es einfacher ist, eine kovalente Verbindung herzustellen, da es polarisierbarer ist; Das heißt, sperriger und mit weniger Hartnäckigkeit, um sein Elektronenpaar aufzugeben.

Elektronegative Atommoleküle

Wassermoleküle

Wasser, hah, ist ein Nucleophil, da das Sauerstoffatom eine hohe negative Dichte und freie Elektronenpaare aufweist, um eine kovalente Bindung zu spenden und zu bilden. Auch Alkohole, ROH, sind Nucleophile aus den gleichen Gründen wie die von Wasser.

Kleine Stickstoffmoleküle wie Ammoniak, NH₃, Sie neigen auch dazu, Nucleophile zu sein. Dies liegt daran, dass Stickstoff sein einsames Elektronenpaar spenden kann. Ebenso Amine, RNH₂, Sie sind auch Nucleophile.

Und zusätzlich zu kleinen Molekülen mit Sauerstoff oder Stickstoff zählen Schwefel auch als Nucleophile. Dies ist der Fall von Schwefelwasserstoff, H₂S und die Thiolen, Rsh.

Schwefel ist ein besseres Nucleophil als Sauerstoff und Stickstoff, da er weniger "an seinem Elektronenpaar klammert", daher ist es einfacher, ihn zu spenden. Zu dieser Tatsache muss auch hinzugefügt werden, dass sein Atom voluminöser, dh polarisierbarer und daher in der Lage ist, kovalente Bindungen mit weniger Schwierigkeiten zu bilden.

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Anionen

Sauerstoffhaltige Stickstoff, Sulfurisierte Anionen und im Allgemeinen sind einige von ihnen starke Nucleophile. Dies liegt daran, dass sie jetzt eine negative Belastung haben, die das Vorhandensein des Elektronenpaars, das sie spenden.

Betrachten Sie zum Beispiel die folgenden Anionen, die in abnehmender Reihenfolge der Nucleophilie platziert sind:

: CH₃^- >: NH₂^- >: Oh^- >: F^-

Der Carbanion Ch₃^- Es ist das stärkste Nucleophil, weil das Kohlenstoffatom die negative Belastung nicht stabilisiert. Dies geschieht nicht mit dem Amiduro, NH₂^-, dessen Stickstoffatom die negative Last besser stabilisiert und das Elektronenpaar leichter als die OH ergibt^- oder f^-.

Nucleophilie

Die Nucleophilie definiert, wie stark der nukleophile Charakter einer Spezies ist. Dies hängt von vielen Faktoren ab, aber das Wichtigste ist das sterische Hindernis während des nukleophilen Angriffs und die Wirkung des Lösungsmittels.

Je kleiner das Nucleophil ist, desto schneller und effektiv ist es Ihr elektrophiler Angriff. Auch wie viel niedriger die Wechselwirkungen zwischen dem Lösungsmittel und dem Nucleophil. Daher danach das i^- hat eine größere Nucleophilie als f^-.

Verweise

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