Nukleosideigenschaften, Struktur und Anwendungen

Der Nukleoside Sie sind eine breite Gruppe von biologischen Molekülen, die durch eine Stickstoffbasis und einen fünf Kohlenstoffzucker gebildeten, kovalent zusammen. In Bezug auf Strukturen sind sie sehr vielfältig.

Sie sind die Vorläufer für die Synthese von Nukleinsäuren (DNA und RNA), ein grundlegendes Ereignis für die Kontrolle des Stoffwechsels und des Wachstums aller Lebewesen. Sie nehmen auch an mehreren biologischen Prozessen teil und modulieren unter anderem einige Aktivitäten des nervösen, muskulösen und kardiovaskulären Systems.

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Heutzutage werden modifizierte Nukleoside dank ihrer Eigenschaft der Blockierung der DNA -Replikation als antivirale und Antikrebstherapie verwendet.

Es ist wichtig, den Begriff nicht zu verwirren Nukleosid mit Nukleotid. Obwohl beide Elemente strukturell aussehen, haben Nucleotide, da sie durch Nukleinsäuremonomere gebildet werden, eine oder mehrere zusätzliche Phosphatgruppen. Das heißt, ein Nukleotid ist ein Nukleosid mit einer Phosphatgruppe.

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Eigenschaften

Nucleoside sind Moleküle, die durch die Strukturblöcke von Nukleinsäuren gebildet werden. Sie sind ein niedriges Molekulargewicht und befinden sich in einem Intervall zwischen 227,22 und 383.31 g/mol.

Dank der Stickstoffbasis reagieren diese Strukturen als Basen mit PKA -Werten zwischen 3,3 und 9.8.

Struktur

Die Nukleosidestruktur umfasst eine Vereinigte Stickstoffbasis mittels einer kovalenten Bindung zu einem Kohlenstoffzucker mit fünf Kohlenstoff. Als nächstes werden wir diese Komponenten gründlich untersuchen.

Stickstoffbasis

Die erste Komponente - die Stickstoffbasis, auch genannt Nucleobase - Es ist ein flaches aromatisches Molekül, das Stickstoff in seiner Struktur enthält und ein Purin oder Pyrimidin sein kann.

Erstere werden von zwei fusionierten Ringen gebildet: einem von sechs Atomen und einem von fünf. Pyrimidine sind kleiner und werden durch einen einzelnen Ring gebildet.

Pentosa

Die zweite strukturelle Komponente ist eine Pentose, die eine Ribose oder eine Desoxyribose sein kann. Die Ribose ist ein "normaler" Zucker, bei dem jedes Kohlenstoffatom mit einem Sauerstoff verbunden ist. Im Fall von Desoxyribose wird der Zucker modifiziert, da es ein Sauerstoffatom in Carbon 2 fehlt.

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Verknüpfung

In allen Nukleosiden (und auch bei Nukleotiden), dass wir natürlich feststellen.

Der Kohlenstoff 1 'Zucker ist mit Stickstoff 1 von Pyrimidin und Stickstoff 9 von Purin verbunden. Wie wir sehen, sind dies die gleichen Komponenten, die wir in den Monomeren finden, die Nukleinsäuren bilden: Nukleotide.

Modifizierte Nukleoside

Bisher haben wir die allgemeine Struktur von Nukleosiden beschrieben. Es gibt jedoch einige mit bestimmten chemischen Modifikationen, die am häufigsten die Vereinigung einer Methylgruppe mit der Stickstoffbase ist. Metilationen im Kohlenhydratbereich können ebenfalls auftreten.

Andere weniger häufige Modifikationen umfassen die Isomerisierung, beispielsweise aus Pseudouridin -Uridin; Verlust von Hydrogenen; Acetylierung; Formilation; und Hydroxylierung.

Klassifizierung und Nomenklatur

Abhängig von den strukturellen Komponenten des Nukleosid. In der ersten Kategorie finden wir Nukleoside, deren Purin oder Pyrimidin mit einer Ribose verbunden ist. Darüber hinaus sind die Stickstoffbasen, die sie bilden, Adenin, Guanin, Cytosin und Uracil.

In Desoxynukleosiden ist die stickstoffhaltige Base an Desoxyribose verankert. Die Basen, die wir finden, sind die gleichen wie in den Ribonukleotiden, mit der Ausnahme, dass Uracil -Pyrimidin durch ein Timin ersetzt wird.

Auf diese Weise werden die Ribonukleoside in Abhängigkeit von der Stickstoffbasis benannt, die das Molekül enthält und die folgende Nomenklatur festlegt: Adenosin, Citidin, Uridin und Guanosin. Um ein Desoxynukleosides zu identifizieren, wird das Präfix-Desox hinzugefügt, nämlich: Desoxyadenosin, Dexyxikitidin, Desoxyuridin und Desoxygiganosin.

Wie oben erwähnt, besteht der grundlegende Unterschied zwischen einem Nukleotid und einem Nukleosid darin, dass ersterer eine 3 '-unitierte Kohlenstoffphosphatgruppe (3'-Nukleotid) oder Kohlenstoff 5' (5'-Nukleotid) hat. In Bezug auf die Nomenklatur können wir daher feststellen, dass ein Synonym für den ersten Fall ein Nukleosid-5'-Phosphat ist.

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Biologische Funktionen

Strukturblöcke

Dreiphasen -Nukleoside (dh mit drei Phosphaten in ihrer Struktur) sind das Rohstoff für die Konstruktion von Nukleinsäuren: DNA und RNA.

Energiespeicher

Dank der hoch -Energieverbindungen, die die Phosphatgruppen zusammenhalten, sind sie Strukturen, die leicht eine angemessene Energieverfügbarkeit für die Zelle speichern. Das berühmteste Beispiel ist das ATP (Adenosín Triffosphat), besser bekannt als "Zellergiewährung".

Lokale Hormone

Nukleoside eigentliche (ohne Phosphatgruppen in ihrer Struktur) haben keine signifikante biologische Aktivität. Bei Säugetieren finden wir jedoch ein Highlight: das Adenosinmolekül.

In diesen Organismen übernimmt Adenosin die Rolle des Motorids, was bedeutet, dass es als lokales Hormon und auch als Neuromodulator fungiert.

Die Zirkulation von Adenosin im Blutkreislauf moduliert verschiedene Funktionen wie Vasodilatation, Herzfrequenz, Kontraktionen in glatten Muskeln, die Freisetzung von Neurotransmitter und Lipidverschlechterung unter anderem.

Adenosin ist berühmt für seine Rolle in der Schlafregulierung. Wenn die Konzentration dieses Nukleosids zunimmt, erzeugt Müdigkeit und Schlaf. Deshalb hält uns der Koffeinkonsum (ein Molekül ähnlich wie Adenosin) wach, da es Adenosinwechselwirkungen und ihre jeweiligen Rezeptoren im Gehirn blockiert.

Diät -Nukleoside

Nukleoside können in Lebensmitteln verbraucht werden, und es wurde gezeigt, dass sie mehrere physiologische Prozesse modulieren und bestimmten Aspekten des Immunsystems, der Entwicklung und des Wachstums des Magen -Darm -Trakts, des Lipidstoffwechsels und der Leberfunktionen zugute kommen.

Sie sind unter anderem in der Muttermilch, Tee, Bier, Fleisch und Fisch vorhanden.

Das exogene Nukleosid- (und Nukleotid-) Supplement ist bei Patienten, denen diese Verbindungen fehlen, wichtig von novo.

In Bezug.

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Medizinische Anwendungen: Anti -Krebs und antivirale

Bestimmte modifizierte Nukleoside oder Nukleotide haben gegen Krebs- und antivirale Aktivität nachgewiesen, die unter anderem die Erkrankungen von signifikanter medizinischer Bedeutung wie HIV/AIDS, Herpesvirus, Hepatitis -B -Virus und Leukämie ermöglichen, unter anderem zu behandeln.

Diese Moleküle werden zur Behandlung dieser Pathologien verwendet, da sie die DNA -Synthese hemmen können. Diese werden aktiv in das Innere der Zelle transportiert und verhindern, wenn sie chemische Modifikationen vorstellen, zukünftige Replikationen des Virusgenoms.

Analoga, die als Behandlung verwendet werden, werden durch verschiedene chemische Reaktionen synthetisiert. Die Modifikationen können im Teil der Ribose oder in der Stickstoffbasis vorhanden sein.

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