Oligosaccharide Eigenschaften, Zusammensetzung, Funktionen, Typen

Der Oligosaccharide (Aus dem Griechischen, Oligo = wenig; Unkraut = Zucker) sind Moleküle, die aus zwei bis zehn Verschwendung von Vereinigten Monosacchariden durch glycosidische Bindungen bestehen. Oligosaccharide stammen aus einer Vielzahl von Nahrungsquellen wie Milch, Tomaten, Bananen, braunem Zucker, Zwiebel, Gerste, Soja, Roggen und Knoblauch.

In der Nahrungsmittel- und Landwirtschaftsbranche wurde Oligosacchariden für ihre Anwendung als Präbiotika, nicht digireiche, vorteilhafte Substanzen aufgrund der selektiven Stimulation des Wachstums und der Aktivität von Bakterienarten im Dickdarm viel Aufmerksamkeit geschenkt.

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Diese Präbiotika werden aus natürlichen Quellen oder durch Polysaccharidhydrolyse erhalten. Die Oligosaccharide in Pflanzen sind Glucose -Oligosaccharide, Galactose -Oligosaccharide und Saccharose -Oligosaccharide, wobei letztere am häufigsten von allen vorhanden sind.

Oligosaccharide können auch zu Proteinen vereint werden und Glykoproteine ​​bilden, deren Gewichtsgehalt zwischen 1% und 90% liegt. Glykoproteine ​​spielen eine wichtige Rolle bei der Erkennung von Zellen, der Lektinvereinigung, der extrazellulären Matrixbildung, der Virusinfektionen, der Erkennung von Keimer und Antigen-Determinanten.

Glykoproteine ​​haben eine variable Zusammensetzung von Kohlenhydraten, die als Mikroheterogenität bekannt ist. Die Charakterisierung der Struktur von Kohlenhydraten ist eines der Ziele der Glycomics.

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Eigenschaften

Die Oligosaccharide wie die anderen Kohlenhydrate bestehen aus Monosacchariden, die Ketosas (mit einer Ketogruppe) und Aldose (mit einer Aldehydgruppe) sein können. Beide Arten von Zucker haben zahlreiche Hydroxylgruppen, dh polyhydroxylierte Substanzen, deren Alkoholgruppen primär oder sekundär sein können.

Die Struktur der Monosaccharide, aus denen die Oligosaccharide besteht. Zum Beispiel ist Glucose eine Aldosa, deren zyklische Struktur eine Piranosa ist. Während Fructose ein Zea ist, dessen zyklische Struktur ein Furan ist.

Alle Monosaccharide, aus denen die Oligosaccharide bestehen. Aus diesem Grund ist Glukose ein D-Glucopoparan und Fructose. Die Konfiguration um anomeren Kohlenstoff, C1 von Glucose und C2 in Fructose, bestimmt die Alpha- oder Beta -Konfiguration.

Die anomere Gruppe eines Zucker kann mit einem Alkohol kondensieren, um Verbindungen zu bilden α- Und β-Glucoside.

Nicht digitible Oligosaccharide (OND) haben Konfiguration β, Dies kann nicht durch Verdauungsenzyme des Darms und des Speichels hydrolysiert werden. Sie sind jedoch aufgrund von Dickdarmbakterienenzymen empfindlich gegenüber Hydrolyse.

Komposition

Die meisten Oligosaccharide haben zwischen 3 und 10 Monosaccharidresten. Eine Ausnahme ist Inulin, ein Ond, der viel mehr als 10 Monosaccharidabfälle hat. Der Wortrest bezieht sich auf die Tatsache, dass zwischen Monosacchariden eine Glykosidbindung zwischen Monosacchariden entsteht.

Die Zusammensetzung der Oligosaccharide wird später im Abschnitt über Haupttypen von Oligosacchariden beschrieben.

Funktionen

Die häufigsten Disaccharide wie Saccharose und Laktose sind eine Energiequelle in Form von Adenound Trphosphat (ATP).

Die veröffentlichten wissenschaftlichen Artikel über die Gesundheitseigenschaften von OND als Präbiotika sind anhaltend zugenommen.

Einige der OND -Funktionen, die Präbiotika sind, sollen das Wachstum von Geschlechterbakterien fördern Bifidobakterien und Cholesterinspiegel reduzieren. OND dient als künstliche Süßstoffe, spielen eine Rolle bei der Osteoporose und bei der Kontrolle von Diabetes mellitus 2, fördern Sie das Wachstum der Darmmikroflora.

Darüber hinaus wurde die Eigenschaft dem OND zugeschrieben.

Leute

Die Oligosaccharide könnten in gemeinsame und seltene Oligosaccharide unterteilt werden. Erstere sind Disaccharide wie Saccharose und Laktose. Die Sekunden haben drei oder mehr Rückstände von Monosacchariden und sind hauptsächlich in Pflanzen gefunden.

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Die in der Natur gefundenen Oligosaccharide unterscheiden sich in den Monosacchariden, aus denen sie bestehen.

Auf diese Weise gibt es die folgenden Oligosaccharide: Fructooligosaccharide (FOS), Galatooligosaccharide (GOS); Lactuooligosaccharide, die aus Galatooligosacchariden (LDGOs) stammen; Xilooligosaccharide (xoS); Arabinooligosaccharide (AOS); Meeresalgenderivate (ADMO).

Andere Oligosaccharide sind von Pektin abgeleitete Säuren (PAOs), Metalloligosaccharide (MOS), Cyclodextrinas (CD), Isomalt-Oligosaccharide (IMO) und Oligosaccharide von menschlicher Milch (HMO).

Eine andere Möglichkeit, die Oligosaccharide zu klassifizieren, besteht darin, sie in zwei Gruppen zu trennen: 1) Primär -Oligosaccharide, die in Pflanzen enthalten sind und in zwei Typen auf der Grundlage von Glukose und Saccharose unterteilt sind; 2) sekundäre Oligosaccharide, die aus primären Oligosacchariden gebildet werden.

Primäre Oligosaccharide sind solche, die aus Mono-U-Oligosacardid synthetisiert werden. Beispiel, Saccharose.

Sekundäre Oligosaccharide sind die gebildeten, die gebildeten In vivo entweder In vitro Durch große Oligosaccharidehydrolyse, Polysaccharide, Glykoproteine ​​und Glykolipide.

Disaccharide

Das am häufigsten vorkommende Disaccharid in Pflanzen ist Saccharose, gebildet durch Glukose und Fructose. Ihr systematischer Name ist ENTWEDER-α-D-Glucopiranosil- (1-2)-β-D-Fructofuranosido. Da C1 in Glucose und C2 in Fructose an der Glykosidbindung teilnimmt, ist Saccharose kein Reduktionszucker.

Laktose besteht aus Galactose und Glukose und ist nur in Milch. Die Konzentration variiert je nach Säugetierarten von 0 bis 7%. Der systematische Name von Laktose ENTWEDER-β-D-Galatopiranoil- (1-4) -D-Glucopiranosa.

Haupt Oligosaccharide

Fructooligosaccharide (FOS)

Der Begriff fructooligosaccharid wird häufig für 1 verwendet^F(1-β-dfructofuranosil)_N-Saccharose, wo N Es sind 2 bis 10 Einheiten Fructose. Beispielsweise bilden zwei Fructoseeinheiten 1-Destosa; Drei Einheiten bilden 1-Nistosa; und vier Einheiten bilden 1-fructofuranosyl-nistosa.

FOS sind löslich und leicht süße Fasern, sie bilden Gele, weisen eine Resistenz gegen Enzyme auf, die an der Verdauung beteiligt sind. Sie sind in Müsli, Obst und Gemüse vorhanden. Sie können auch durch enzymatische Reaktionen aus verschiedenen Quellen extrahiert werden.

Unter den gesundheitlichen Vorteilen gehört die Prävention von Darminfektionen und der Atemweg, die Reaktion des Immunsystems erhöht, das Wachstum von Artenspezies stimuliert Lactobacilli Und Bifidobakterien, und die Absorption von Mineralien erhöhen.

Galatooligosaccharide (GOS)

Galctooligosaccharide werden auch als Transghalactools bezeichnet. Im Allgemeinen können GOS -Moleküle als: gal dargestellt werden ^X(Gal)_N ^UND GLC.

Wo Gal ist Galactose und N ist der Link β-1.4 Das verbindet Galactose -Abfall. Die Formel zeigt auch an β-Galactosidasas synthetisieren auch andere Links: β-(1-3) und β-(1-6).

GOSS werden aus Laktose durch eine Transgatorctosilation hergestellt, die durch katalysiert wird β-Galactosidasen. Säugetiermilch ist eine natürliche Quelle von GOS. Die GOS fördern das Wachstum von Bifidobakterien.

Goss werden kommerziell mit dem Namen Oligomat 55 produziert, der basierend auf β-Galactosidasas de Aspergillus oryzae Und Streptoccoccus theophilus. Es enthält 36% der TRI-, Tetra-, Penta- und Hexa-Galacto-Oligosaccharide, 16% Galactosylglucose- und Galactosyl-Galactose-Disaccharide, 38% der Monosaccharide und 10% Lactose.

Obwohl die Zusammensetzung von Goss, kommerziell produziert, kann je nach Ursprung der variieren β-Galactosidase, die sie verwenden. Frieslandcampina und Nissin Sugar Companies verwenden Enzyme von Bacillus -Zirkulationen Und Cryptococcus laurentii, bzw

Zu den Vorteilen des Verbrauchs von GOS gehört die Umlagerung der Darmflora, die Regulierung des Darmimmunsystems und die Verstärkung der Darmbarriere.

Laktuös, tagatöse und Acidolactobionic -Oligosaccharide können ebenfalls aus Lactose unter Verwendung von Oxyrotasen erhalten werden.

Xilooligosaccharide (xoS)

Die XOs bestehen aus Einheiten von Xilosa United durch Links β-(1-4). Polymeriza zwischen zwei und zehn Monosacchariden. Einige XOs haben möglicherweise Arabinyl-, Acetyl- oder Glucoronil -Gründe.

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Xoss werden durch Xylano -Hydrolyse aus Birkenrinde, Hafer, Herz oder nicht einstellbarem Teil des Mais enzymatisch produziert. Xoss werden hauptsächlich in Japan unter Zustimmung von Foshu (Lebensmittel für den spezifischen Gesundheitsgebrauch) verwendet.

Feruiloils Xylogosaccharide oder Oligosaccharide sind in Weizenbrot, die Gerstenschale, Mandelschalen, Bambus und Herz, ein nicht einstellbarer Teil von Mais. XOs können durch den enzymatischen Xilanos -Abbau extrahiert werden.

Diese Oligosaccharide haben die Eigenschaft, das Gesamtcholesterinspiegel bei Patienten mit Typ -2 -Diabetes mellitus, Dickdarmkrebs zu reduzieren, reduziert. Sie sind bifidogen.

Arabinooligosaccharide (AOS)

Jahre werden durch die Hydrolyse von Arabinan Polysaccharid erhalten, das Verbindungen hat α-(1-3) und α- (1-5) von L-Arabinofuranosa. Das Arabische ist in Arabinan, Arabinagalaktanos oder Arabino Xilanos vorhanden, die Bestandteile der Zellwand der Pflanzen sind. Die Art des Jahresverbusses hängt von der Quelle ab.

Jahre verringern die Entzündung von Patienten mit Colitis ulcerosa, stimulieren auch das Wachstum von Bifidobacterium Und Lactobacillus.

Isomalt-Oligosaccharide (IMO)

Die IMO -Struktur besteht aus Glykosilabfällen, die mit Maltose oder Isomalt vereint sind α-(1-6), der am häufigsten verleumdete und stagnierende ist.

IMO wird in der Branche unter dem Namen Isomalto-900 produziert, der aus der Inkubation besteht α-Amylase, Pulrulanas und α-Glucosidase mit Maisstärke. Die wichtigsten Oligosaccharide in der resultierenden Mischung sind isomaltose (Glu α-1-6 Glu), isomaltriosa (Glu α-1-6 Glu α-1-6 Glu) und Panosa (Glu α-1-6 Glu α-1-4 Glu).

Zu den gesundheitlichen Vorteilen gehört die Reduzierung von Stickstoffprodukten. Sie haben eine antidiabetische Wirkung. Der Lipidstoffwechsel verbessert sich.

Präbiotische Anwendungen bei Dickdarmkrebs

Es wird geschätzt, dass 15% der Faktoren, die das Erscheinungsbild dieser Krankheit beeinflussen, mit Lebensstil zu tun haben. Einer dieser Faktoren ist die Ernährung, es ist bekannt, dass Fleisch und Alkohol das Risiko für das Auftreten dieser Krankheit erhöhen, während eine Diät, die reich an Ballaststoffen und Milch ist, es reduziert.

Es wurde gezeigt, dass es einen engen Zusammenhang zwischen den metabolischen Aktivitäten von Darmbakterien und der Bildung von Tumor besteht. Die rationale Verwendung von Präbiotika basiert auf der Beobachtung, dass Bifidobakterien und Lactobacilus keine krebserzeugenden Verbindungen produzieren.

Viele Studien wurden in Tiermodellen und sehr wenigen beim Menschen durchgeführt. Bei Menschen, ähnlich wie Tiermodelle.

Präbiotische Anwendungen bei entzündlichen Erkrankungen des Darms

Die entzündliche Darmkrankheit ist durch unkontrollierte Entzündung des Magen -Darm -Trakts gekennzeichnet. Es gibt zwei verwandte Erkrankungen, nämlich: Morbus Crohn und Colitis ulcerosa.

Unter Verwendung von Tiermodellen von Colititis ulcerosa wurde gezeigt, dass die Verwendung von breiten Spektrumantibiotika die Entwicklung der Krankheit verhindert. Es ist wichtig hervorzuheben, dass sich die Mikrobiota gesunder Personen von den Personen unterscheidet, die an der entzündlichen Erkrankung des Darms leiden.

Aus diesem Grund besteht ein besonderes Interesse, Präbiotika zu verwenden, um den entzündlichen Zustand zu verringern. In Tiermodellen durchgeführte Studien zeigten, dass der Verbrauch von FOS und Inulin die proinflammatorischen Immunmarker von Tieren signifikant verringert.

Oligosaccharide in Glykoproteinen

Blutplasmaproteine, viele Milch- und Eierproteine, Mucinas, Bindegewebekomponenten, einige Hormone, umfassende Plasmamembranproteine ​​und viele Enzyme sind Glykoproteine ​​(GP). Im Allgemeinen hat Oligosaccharid in GP im Durchschnitt 15 Einheiten Monosaccharide.

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Oligosaccharide sind durch Links mit Proteinen verbunden N-Glucosidicos u ENTWEDER-Glykosid. Die Union N-Glucosidisch besteht aus der Bildung einer kovalenten Bindung zwischen dem N-Acetyl-Glucosamin (GLCNAC) und dem Stickstoff einer Amida-Gruppe des Aminosäure-Sparagins (ASN), der üblicherweise als ASN-X-Serien oder AS-Serien oder AS-Serien gefunden wird X-thr.

Proteinglykosylierung, Protein -Oligosaccharidenvereinigung, Proteinbiosynthese gleichzeitig auftritt. Die genauen Schritte dieses Prozesses variieren mit der Identität von Glykoproteinen, aber alle N-United Oligosaccharide haben ein Pentapeptid mit der Struktur: GLCNACβ (1-4) GLCNACβ (1-4) Mann [Manα (1-6)]₂.

Die Union ENTWEDER-Glykosid, besteht aus der Union von Disaccharid β-Galactosyl- (1-3)-α-N-Acetylgalactosamin an die OH -Gruppe eines Serin (Sein) oder eines Treonin (Thr). Die Oligosaccharide ENTWEDER-United variiert in der Größe, zum Beispiel kann bis zu 1000 Einheiten von Disacchariden in Proteoglykanen erreichen.

Funktion von Oligosacchariden in Glykoproteinen

Die Kohlenhydratkomponente in GPS reguliert zahlreiche Prozesse. Zum Beispiel in der Wechselwirkung zwischen Sperma und Eizellen während der Befruchtung. Die reife Ovule ist von einer extrazellulären Schicht umgeben, die als Pelukidbereich bezeichnet wird (ZP). Der Empfänger auf der Oberfläche des Spermas erkennt die am ZP befestigten Oligosaccharide, die ein GP ist.

Die Wechselwirkung des Spermienrezeptors mit ZP -Oligosacchariden führt zur Freisetzung von Proteasen und Hyaluronidasen. Diese Enzyme lösen den ZP auf. Auf diese Weise kann das Sperma in die Eizelle eindringen.

Ein zweites Beispiel sind Oligosaccharide als Antigen -Determinanten. Die Antigene der ABO -Blutgruppen sind Oligosaccharide von Glykoproteinen und Glykolipiden auf der Oberfläche der Zellen eines Einzelnen. Personen mit Zellen vom Typ A haben Antigene auf ihrer Zelloberfläche und transportieren Anti-B-Antikörper in ihrem Blut.

Personen mit B-Zellen tragen Antigene B und transportieren Anti-A-Antikörper. Personen mit AB-Zellen haben Antigene A und B und haben keine Anti-A- oder Anti-B-Antikörper.

Typ O-Individuen haben Zellen, die kein Antigen und Anti-A- und Antikörper haben. Diese Informationen sind der Schlüssel zur Verwirklichung von Bluttransfusionen.

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