Pyruvateigenschaften, Synthese, biologisches Papier, Anwendungen

Er Pyruvat o Pyruvinsäure ist das einfachste Ketoacid. Es hat ein Drei -Kohlenstoff -Molekül mit einer Carboxylgruppe neben einem ketonischen Kohlenstoff. Diese Verbindung ist das Endprodukt der Glykolyse und bildet eine Kreuzung für die Entwicklung zahlreicher Stoffwechselprozesse.

Die Glykolyse ist ein Stoffwechselweg, der einen Glukoseabbau erzeugt. Es besteht aus zehn Schritten, in denen ein Glukosemolekül in zwei Pyruvatmoleküle mit der Nettoerzeugung von zwei ATP -Molekülen transformiert wird.

Pyruvinsäure -Molekül -Skelett. Quelle: Lukáš Mižoch [Public Domain]

In den ersten fünf Schritten der Glykolyse gibt es einen Verbrauch von zwei ATP-Molekülen für die Produktion von phosphatierten Zuckern. In den letzten fünf Reaktionen von Glykolyse, Energie und vier ATP -Molekülen werden erzeugt.

Pyruvinsäure wird aus Phosphoenolpirúvic oder Phosphoenolpiruvatsäure in einer von der Enzympyruvatkinase katalysierten Reaktion hergestellt; ein Enzym, das MG benötigt²⁺ und k⁺. Während der Reaktion tritt die Produktion eines ATP -Moleküls auf.

Produzierte Pyruvsäure kann in verschiedenen biochemischen Ereignissen verwendet werden; Je nachdem, ob die Glykolyse unter aeroben Bedingungen oder unter anaeroben Bedingungen durchgeführt wurde.

Unter aeroben Bedingungen wird Pyruvinsäure in Acetylcoa umgewandelt und in den Krebszyklus oder Tricarbonsäuren eingebaut. Die Glukose transformiert sich während der elektronischen Transportkette, ein Prozess, der nach der Glykolyse auftritt, in Kohlendioxid und Wasser.

Unter anaeroben Bedingungen wird Pyruvinsäure durch die Wirkung der Enzym -Laktikdehydrogenase in Laktat umgewandelt. Dies geschieht in höheren Organismen, einschließlich Säugetieren und Milchbakterien.

Hefe gärt sich jedoch. Acetaldehyd wird anschließend in Ethanol umgewandelt.

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Eigenschaften

Molekularformel

C₃H₄ENTWEDER₃

Chemische Namen

-Pyruvinsäure,

-Pyroacemic -Säure und

-2-oxopropionisch (IUPAC-Name).

Molmasse

88.062 g/mol.

Physische Beschreibung

Farblose Flüssigkeit, die auch gelblich oder bernsteinhaft sein kann.

Geruch

Hektargeruch ähnlich wie Essigsäure.

Siedepunkt

54 ºC.

Schmelzpunkt

13,8 ºC.

Dichte

1,272 g/cm³ bei 20 ºC.

Wasserlöslichkeit

10⁶ mg/l bei 20 ºC; oder was gleich ist, erzeugt eine Lösung mit einer molaren Konzentration von 11,36 m.

Dampfdruck

129 mmhg.

Oktanol/Wasserpartitionskoeffizient

Log p = -0,5

Kann Ihnen dienen: Einfaches Mikroskop

Säure

PKA = 2,45 bis 25 ºC

Brechungsindex

η20D = 1,428

Lagertemperatur

2 - 8 ºC

pH

1,2 bei einer Konzentration von 90 g/l Wasser bei 20 ºC.

Stabilität

Stabil, aber Kraftstoff. Unvereinbar mit starkem Oxidationsmittel und starken Grundlagen. Es polymerisiert und bricht während der Lagerung zusammen, wenn der Behälter, der es enthält, es nicht vor Luft und Licht schützt.

Geschmacksschwelle

5 ppm.

Synthese

Es bereitet Tartarsäure mit Kaliumbisulfat (KHSO vor₄) geschmolzen, bei einer Temperatur von 210 ºC - 220 ºC. Das Reaktionsprodukt wird durch fraktionierte Destillation unter reduziertem Druck gereinigt.

Auxotrophe Thiaminhefe können Pyruvsäure synthetisieren, wenn sie in Glycerin und Propionsäure kultiviert werden. Pyruvinsäure hat eine 71% ige Ausbeute aus Glycerin.

Pyruvinsäure wird auch durch Oxidation von Propylenglykol mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat produziert.

Biologisches Papier

Ziele

Pyruvinsäure ist kein wesentlicher Nährstoff, da sie in allen lebenden Organismen erzeugt wird. Zum Beispiel enthält ein roter Apfel 450 mg dieser Verbindung, die eine Kreuzung für die Entwicklung mehrerer Stoffwechselprozesse bildet.

Wenn es während der Glykolyse gebildet wird, kann es mehrere Ziele haben: Acetylcoa werden im Krebszyklus; in Milchsäure verwandeln; oder in Aminosäuren.

Darüber hinaus kann Pyruvinsäure ohne Acetylcoa in den Krebs -Zyklus durch einen anaplerotischen Weg eingebaut werden.

Konvertierung zu Acetylcoa

Bei der Umwandlung von Pyruvinsäure in Acetylcoa gibt es eine Decarboxylierung von Pyruvsäure, und die verbleibende Acetylgruppe wird mit Coenzym zur Bildung von Acetylcoa kombiniert. Es ist ein komplexer Prozess, der durch das Enzympyruvat -Dehydrogenase katalysiert wurde.

Dieses Enzym bildet einen Komplex mit zwei anderen Enzymen, um die Synthese von Acetylcoa zu katalysieren: Dihydrolyipaamid -Transacethylase und Dihydrolipamid -Dehydrogenase. Darüber hinaus nehmen fünf Coenzyme an der Synthese teil: Thiaminpyrophosphat, Liponsäure, Fadh₂, Nadh und CoA.

Bei Vitamin B -Mangel₁ (Thiamin) Pyruvinsäure akkumuliert sich in Nervenstrukturen. Zusätzlich zu Acetylcoa stammt aus Pyruvinsäure, es wird im Krebszyklus aus dem Metabolismus von Aminosäuren und der β-Oxidation von Fettsäuren verwendet.

Acetylcoa, bestehend aus zwei Kohlenstoff. Auf diesem Ereignis folgt eine Folge von Reaktionen, die zusammen als Krebszyklus oder Tricarbonsäurezyklus bezeichnet werden.

Kann Ihnen dienen: Doppel -Substitution -Reaktion

Krebs Zyklus

Im Krebs -Zyklus treten die Nadh- und Fadh -Coenzyme auf₂, die in einer Sequenz von Reaktionen verwendet werden, die Proteine ​​bezeichneten, die als Cytochrome bezeichnet werden. Dieser Satz von Reaktionen wird als elektronische Transportkette bezeichnet.

Die elektronische Transportkette ist mit einer oxidativen Phosphorylierung, der metabolischen Aktivität, bei der ATP auftritt. Für jedes metabolisierte Glukosemolekül durch Glykolyse, elektronische Transportkette und oxidative Phosphorylierung gibt es insgesamt 36 ATP -Moleküle.

Umwandlung in Oxalacetat

Pyruvinsäure wird in einer anaplerotischen Reaktion Carboxyliert, um Oxalacetat mit dem Krebszyklus zu verbinden. Anaplerotische Reaktionen liefern die Komponenten von Stoffwechselzyklen und verhindern ihre Erschöpfung. Die Umwandlung von Pyruvinsäure in Oxalacetat ist ATP -abhängig.

Diese anaplerotische Reaktion findet hauptsächlich in der Leber der Tiere statt. Auch Pyruvinsäure wird in den Krebs -Zyklus in Malato eingebaut, einer anaplerotischen Reaktion, die vom malischen Enzym unter Verwendung von NADPH als Coenzym katalysiert wurde.

Konvertierung in Alanina

Pyruvinsäure unter Sternbedingungen, Erfahrung in den Muskeln den Einbau einer Aminogruppe aus Glutaminsäure, um sich in die Alanin -Aminosäure zu verwandeln. Diese Reaktion wird durch das Enzym Alanin Aminotransferase katalysiert.

Alanin geht in das Blut und die Leber tritt der umgekehrte Prozess auf und verwandelt das Alanin in Pyruvsäure, und dies verursacht wiederum Glukose. Diese Abfolge von Ereignissen heißt Cahill Cycle.

Konvertierung in Laktat

In aeroben Zellen mit hoher Glykolysegeschwindigkeit werden synthetisierte NADH -Moleküle nicht richtig in NAD -Moleküle in mitochondriale Oxidation umgewandelt. In diesem Fall wird wie in anaeroben Zellen die Reduktion der Pyruvinsäure auf Laktat erzeugt.

Das obige erklärt, was während einer intensiven Übung passiert, in der die Glykolyse und Produktion von NADH aktiviert wird, wobei diese NADH zur Reduktion von Pyruvsäure in Milchsäure verwendet wird. Dies erzeugt eine Akkumulation von Milchsäure im Muskel und damit Schmerzen.

Dies tritt auch in eukaryotischen Zellen wie Milchsäurebakterien auf; Dies ist der Fall von Lactobacil. Die Umwandlung von laktischer Pyruvinsäure wird durch das Enzym -Laktikdehydrogenase katalysiert, das NADH als Coenzym verwendet.

Kann Ihnen dienen: Oxide

Alkoholische Fermentation

Pyruvinsäure unter anderem erlebt eine alkoholische Fermentation. In einem ersten Schritt erleidet die Pyruvinsäure eine Decarboxylierung, was die Acetaldehydverbindung verursacht. Diese Reaktion wird durch das Enzympyruvat -Discarboxylase katalysiert.

Anschließend wird Acetaldehyd in Ethanol verwandelt, in eine Reaktion, die durch das Enzym -alkoholische Dehydrogenase katalysiert wird, das NADH als Coenzym verwendet.

Antioxidationsfunktion

Pyruvinsäure hat eine antioxidative Funktion, so dass sie reaktive Sauerstoffspezies wie Wasserstoffperoxid und Lipidperoxide eliminiert. Suprafisiologische Pyruvinsäurewerte können die Konzentration von Zellzellzellen erhöhen.

Anwendungen

Medizinische Anwendungen

Pyruvinsäure wirkt sich inotrop auf die Herzmuskel aus, so.

Es sollten jedoch einige toxische Auswirkungen dieses Verfahrens berücksichtigt werden.

Unter den möglichen Mechanismen, um die inotrope Wirkung von Pyruvinsäure zu erklären, ist ein Anstieg der ATP -Erzeugung und die Zunahme des ATP -Phosphorylierungspotentials. Eine andere Erklärung ist die Aktivierung von Dehydrogenase -Pyruvat.

Pyruvinsäure wurde als nutzbare Verbindung zum Gewichtsverlust verkauft. In mehreren Studien wurde jedoch gezeigt, dass es sich zwar auf die Gewichtsreduzierung auswirkt, dies jedoch gering ist und seine Verwendung für diesen Zweck nicht empfiehlt.

Darüber hinaus gibt es Hinweise darauf, dass die Aufnahme von fünf Gramm Pyruvinsäure/Tag.

Es gab auch einen Anstieg des Cholesterinspiegels von Lipoprotein mit niedriger Dichte (LDL), der als "schlechtes Cholesterin" angesehen wird.

Andere Verwendungen

Pyruvinsäure wird als Lebensmittelgeschmacksmittel verwendet. Es dient auch als Rohstoff für die Synthese von L-Triptophan, L-Marosin und 3,4-Dihydrophenilalanin in verschiedenen Branchen.

Verweise

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